掌握解答有机合成和推断题的规律 （1）有机合成和有机推断题的分析方法：
①顺向推导法：思维程序可概括为：原料 中间产物 ②逆向推导法：即产品 中间产物 原料。 （2）常见题型：①限定原料的合成题； ②限定合成路线的推断题（如框图题）； ③信息给予型的合成和推断题。
产品；
（3）在有机物分子中引入官能团的方法： ①引入羟基的方法：烯烃与水加成，卤代烃水解，醛（酮）加氢。
回答下列问题：
（1）反应①的反应类型是 加成反。应 （2）反应⑥、⑦中有一反应是与HCl加成，该反应是 ⑥ (填反应编号)，
设计这一步反应的目的是
保护B(或G)分子中的C=C不被
氧化 。
（3）物质M的结构简式为
。
（4）写出下列反应的化学方程式： 反应⑧：
HOOCCH2CHClCOOH+3NaOH
［O］二元酸
酯或高分子
③
④
（5）碳链变化如直链与环状互变，链增长或缩短，中学所学反应很少， 多由新信息形式给出。
（6）官能团保护的三种方法：
①改变反应的先后顺序；
②选用选择性试剂，如KMnO4(aq)可氧化
液就只能氧化—CHO，不氧化
；
和—CHO，银氨溶
③把需要保护的官能团转化为其他稳定的官能团，反应完成后再将其复 原。
2CH3CHO+2H2O
Cu △
(4)
点悟 有机物的推断应该充分利用试题中所给定的信息，进行
知识的分解、迁移、转换和重组。试题中的信息主要包括分子式、相 对分子质量、结构简式等,从中加工提炼是解题的关键环节。
变式2 2005年的诺贝尔化学奖颁给了在烯烃复分解反应研究
方面做出突出贡献的3位化学家。烯烃复分解反应实现了在一定条件 下烯烃中碳碳双键两边基团的换位。
醇
NaOOCCH=CHCOONa+NaCl+3H2O；△
反应⑩：
2CH3CH2CH2CH2OH+HOOCCH=CHCOOH
CH3(CH2)3OOCCH=CHCOO(CH2)3CH3+2H2O。
催化剂 △
解析 据信息1及转化关系图中的条件⑤可推知A为乙烯、B为
ClCH2CH=CHCH2Cl；再由反应条件②③④可推知C为乙醇、D为乙醛、 E是CH3CH=CHCHO、F是CH3CH2CH2CH2OH；因B为 ClCH2CH=CHCH2Cl，故G为HOCH2CH=CHCH2OH，反应⑥、⑦中 有一个反应是与HCl加成，反应⑧消去生成烯可推知：H是 HOCH2CH(Cl)CH2CH2OH、I是HOOCCH2CHClCOOH、K是 HOOCCH=CHCOOH；其余的就很容易推知了。
本题的推断过程并不困难，但要注意掌握官能团保 护的两种措施。
变式1 已知分子式为C8H13O2Cl的有机物A在不同条件下发生如
下图所示的一系列变化：
试回答下列问题：
（1）B、C分别属于下列哪一类化合物（填写编号）:
B ④, C
。
①一元醇
③饱和羧酸 ②
②二元醇 ④不饱和羧酸
（2）写出下列有机物的结构简式：
如：2CH2=CHCH2CH3 催化剂
CH2=CH2+CH3CH2CH=CHCH2CH3。
又已知：两个醛分子在一定条件下可以发生加成反应：
RCH2CH=CCHO
R
△ -H2O
现仅以丙烯为有机原料，经过下列反应可以分别合成重要的化工 原料F和K，以F和K为原料可合成一种链状高分子化合物M，其化学 组成为(C12H20O4)n。
,
F为
；根据
H为
,B为
,
E为
最后推出A为
.
已知苯酚分子中与酚羟基直接相连的碳原子的对位上的氢原
子有很好的反应活性，易与某些化合物(如
；Hale Waihona Puke ，R′代表烷基或H原子)发生缩合反应，生成新的有机物和水。又已知H为烃的含氧衍
生物，相对分子质量不超过120，其中碳的质量分数为26.7%。G的分
子式为C14H14O2，现有如下转化关系：
(4)途径Ⅱ中的步骤⑤和⑥能否互换，说明理由： 。
(5)苯佐卡因有多种同分异构体。其中有两个对位取代基， —NH2直接连在苯环上，分子结构中含有酯基的同分异构体有：
、
、
、
、
。
答案: (1)取代
(2)
(3) ade (4)不能。如果互换，先还原生成的—NH2会在随后的氧化步 骤中被氧化 (5)
点悟
B:
;
COOH
D: CH3 — C=CH2 。 CH2OH
CH3 — CH — CH2Cl
(3)指出下列反应的类型：
F→H: 消去反应 ；A→E+C：取代反应 。
(4)用化学方程式表示下列过程（有机物要写结构简式）： A和NaOH溶液共热：
;
C氧化生成G:
解析 首先判断G为
,C为
A的分子式和C推断，D为
②引入卤原子的方法：不饱和烃加X2或HX，烃和X2发生取代反应，醇 与HX发生取代反应。
③引入双键的方法：通过醇或卤代烃的消去反应引入C=C双键，通过 醇氧化（去氢）引入C=O双键。
（4）常见官能团转化路线：
①RCH=CH2 ②CH2=CH2
HX 卤代烃
一定条件 X2CH2X—CH2X
醇水 ［O醛］ ［羧O酸］ 酯醇 水二元醇 ［O二］元醛
2 原子数没有发生改变，即A分子中C原子数也为2，结合题中信息可以
判断A一定是卤代烷，从而推出C为乙烯，E为1，2-二溴乙烷，F为乙
二醇，H为乙二酸，B为乙醇，D为乙醛。结合G的分子式和题给的缩
合反应信息可推出G为
答案： (1) CH2=CH2
(2) 4 (3) E→F:
B→D:2CH3CH2OH+O2 G+H:
(1)写出下列物质的结构简式
C
；G
。
(2)G与浓溴水反应时，1 mol G最多消耗
(3)写出下列反应的方程式：
mol Br2。
E→F:
；
B→D:
；
G+H:
。
(4)H可与F在一定条件下反应生成六元环状化合物，该物质
的结构简式为
。
解析 H分子中C原子数为 120 26.7%1 ,从2 A→H的过程中C
苯佐卡因是一种局部麻醉剂，可用于黏膜溃疡、创面等的镇 痛，一般制成软膏或栓剂使用，它的工业合成有如下所示的两种途径。 途径Ⅰ已逐渐淘汰，现在使用较多的是途径Ⅱ。
已知：
①当苯环上连有甲基时，再引入的其他基团主要进入它的邻位或 对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其他基团主要进入它的间位。
②苯胺(
NH2)分子中的氨基易被氧化。
请回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为，化合物B的结构简式为
。
(2)反应⑦的化学方程式为
。
(3)下列关于上述合成路线的说法正确的是
。
a.反应①除了主要生成A物质外，还可能生成
、
等
b.途径Ⅱ中的步骤①和⑤可以互换 c.反应③的另一产物是H2O d.与途径Ⅱ相比，途径Ⅰ的缺点是步骤多，产率低 e.途径Ⅰ中的步骤③的目的是保护氨基不被步骤④中的高锰酸 钾酸性溶液氧化