其次章卤代烃一.卤代烃的结构特点:卤素原子是卤代烃的官能团。
C—X之间的共用电子对偏向X,形成一个极性较强的共价键,分子中C—X键易断裂。
二.卤代烃的物理性质(1)溶解性:不溶于水,易溶于大多数有机溶剂。
(2)状态、密度:3常温下呈气态,C2H5、22、3、4常温下呈液态且密度>1 3。
(一氯代烃的密度都小于水)三.卤代烃的化学性质(以32为例)1.取代反应①条件:强碱的水溶液,加热②化学方程式为:2.消去反应(1)实质:从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不饱和化合物。
例如:32:++2↑+H2O(2)卤代烃的消去反应规律①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如3。
②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
例如:。
③有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。
例:3——3++H2O(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。
有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。
例如:3—2—2+23—C≡+2+2H2O反应类型反应条件键的改变卤代烃的结构特点主要生成物水解反应水溶液C—X与H—O键断裂C—O与H—X键生成含C—X即可醇消去反应醇溶液C—X与C—H键断裂(或—C≡C—) 与H—X键生成与X相连的C的邻位C上有H烯烃或炔烃在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。
五.检验卤代烃分子中卤素的方法(X表示卤素原子)1.试验原理R—X+H2R—+++H2O3+3+H2O3+↓+3依据沉淀()的颜色可确定卤素:(白色)、(浅黄色)、(黄色)。
2.试验步骤(1)取少量卤代烃;(2)加入水溶液;(3)加热;(4)冷却;(5)加入稀3酸化;(6)加入3溶液,视察沉淀的颜色。
即溶液卤代烃练习题1.二氟甲烷是性能优异的环保产品,它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品,用作空调、冰箱和冷冻库等中的致冷剂。
试推断二氟甲烷的结构简式()A. 有4种B. 有3种C. 有2种D. 只有1种2.下列关于氟氯烃的说法中,正确的是()A.气态氟氯烃都是比空气轻的烃B. 氟氯烃化学性质较活泼,无毒 C.氟氯烃大多无色无毒D 平流层中氟氯烃的分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应3.足球运动员在竞赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质,使受伤部位皮肤表面温度隧然下降,减轻伤员痛感。
这种物质是()A.碘酒B.酒精C.氟里昂D.氯乙烷4.下列反应中属于消去反应的是()A.溴乙烷与醇溶液共热B.甲苯与浓硫酸和浓硝酸的反应C.溴乙烷与水溶液共热 D.甲烷与氯气在光照的条件下反应5.1—溴丙烷和2—溴丙烷分别与的乙醇溶液共热的反应中,两反应()A.碳氢键断裂的位置相同B.碳溴键断裂的位置相同C.产物相同,反应类型相同D.产物不同,反应类型相同6.下列关于卤代烃的叙述正确的是()A.全部卤代烃都是难溶于水,比水重的液体B.全部卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C.全部卤代烃都含有卤原子 D.全部卤代烃都是通过取代反应制得的7.能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是(双选)()A.在氯乙烷中干脆加入3溶液 B.加蒸馏水,然后加入3溶液C.加入溶液,加热后酸化,然后加入3溶液D.加入的乙醇溶液,加热后酸化,然后加入3溶液8.卤代烷C5H11的结构有八种,其中能发生消去反应生成两种烯烃的结构有()A、二种B、三种C、四种D、八种9.有机物3能发生的反应有()①取代反应②加成反应③消去反应④使溴的四氯化碳溶液褪色⑤与3溶液生成白色沉淀⑥使酸性高锰酸钾溶液褪色A.全部 B.除⑤外 C.除①外 D.除①、⑤外10.溴乙烷中含有少量乙醇杂质,下列方法中可以除去该杂质的是()A.加入浓硫酸并加热到170℃,使乙醇变成乙烯而逸出B.加入氢溴酸并加热,使乙醇转化为溴乙烷C.加入金属钠,使乙醇发生反应而除去D.加水振荡,静置分层后,用分液漏斗分别去水层11.由2—氯丙烷制得少量的23须要经过下列几步反应()A.加成→消去→取代B.消去→加成→水解C .取代→消去→加成D .消去→加成→消去13.在卤代烃22X 中化学键如右,则下列说法中正确的是 ( ) A .当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是① B .当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①和③ C .当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和④D .当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和②14.下列一卤代烷,不能发生消去反应的是 ( )A .32B .(3)2C .(3)3D .(3)3215.某有机物其结构简式为Cl,关于该有机物下列叙述正确的是(双选)A .不能使酸性4溶液褪色B .能使溴水褪色C .在加热和催化剂作用下,最多能和4 H 2反应D .肯定条件下,能和醇溶液反应16.下列卤代烃发生消去后,可以得到两种烯烃的是 ( ) A .1-氯丁烷 B .氯乙烷 C .2-氯丁烷 D .2-甲基-2-溴丙烷 17.下列卤代烃能发生消去反应的是 ( )A .CH 3BrB .CH 3CCH 3CH 3Br C .C CH 3CH 3CH 3CH 2Br D .CH 3C CH 3CH 3CHBr C CH 3CH 3CH 318.某气态烃1跟2加成,其加成产物又可被82完全取代,该烃可能( )双选 A .丙烯 B .1,3-丁二烯 C .丙炔 D .2-丁炔19.分子式为C 3H 62的有机物,发生一氯取代反应后,可生成2种同分异构体,则原C 3H 62 应是( )A .1,2—二氯丙烷B .1,1—二氯丙烷C .1,3—二氯丙烷D .2,2—二氯丙烷 20.下列化合物沸点比较错误的是 ( ) A .丙烷>乙烷>甲烷 B .正戊烷>异戊烷>新戊烷 C .一氯乙烷>一氟乙烷 D .1—氯戊烷<1—氯丙烷 21.为探究一溴环己烷()与的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应,甲、乙、丙三名同学分别设计如下三个试验方案,合理的是 ( )高锰酸钾酸性溶液水 气体甲:向反应混合液中滴入稀硝酸中和,然后再滴入3溶液,若有浅黄色沉淀生成则可发生了消去反应乙:向反应混合液中滴入溴水,若溶液颜色很快褪去,则可发生了消去反应 丙:向反应混合液中滴入酸性4溶液,若溶液颜色变浅,则可证明发生了消去反应A .甲 B.乙 C.丙 D .上述试验方案都不正确 23.卤代烃在碱性条件下能发生水解反应,碱的作用是( )A .催化剂 B.氧化剂 C .提高水解反应的转化率 D.促进水解反应向逆反应方向进行 24. 学习卤代烃的性质时,通过试验的方法验证溴乙烷在不同溶剂中与 反应生成不同的反应产物,请你一起参加探究。
(1)用下图所示装置进行试验:该试验的目的是;你所视察到的现象是 ;盛水试管(装置)的作用是 。
(2)若你用另一试验来达到演示试验的目的,你设计的试验方案依据的反应原理是 (用化学方程式表示)。
(3)李明同学取少量溴乙烷与 水溶液反应后的混合溶液,向其中滴加3 溶液,加热,产生少量沉淀。
小明由此得出溴乙烷与 水溶液发生取代反应,生成了溴化钠。
老师和同学都认为这样不合理。
若请你用试验验证该反应中生成了溴化钠,你与小明试验方案不同的两种试验方法分别是 、 。
25.依据下面的反应路途与所给信息填空。
A Cl 2,光照ClNaOH ,乙醇②①Br 2的CCl 4溶液B④③(1)A 的结构简式是 ,名称是 。
(2)①的反应类型是 ;②的反应类型是 。
(3)反应④的化学方程式是 。
28.1,2二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂,常温下它是无色液体,密度是2.18克/厘米3,沸点131.4℃,熔点9.79℃,不溶于水,易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。
在试验中可以用下图所示装置制备1,2二溴乙烷。
其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液,试管d中装有浓溴(表面覆盖少量水)。
请填写下列空白:(1)烧瓶a中发生的是乙醇的脱水反应,反应温度是170℃,请你写出乙醇的这个消去反应方程式:。
(2)写出制备1,2二溴乙烷的化学方程式:。
(3)平安瓶b可以防倒吸,并可以检查试验进行时试管d是否发生堵塞。
请写动身生堵塞时瓶b中的现象:。
(4)容器c中溶液的作用是:。
(5)某学生做此试验时,运用肯定量的液溴,当溴全部褪色时,所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量,比正常状况下超出很多,假如装置的气密性没有问题,试分析其可能的缘由。
(6)c装置内溶液的作用是;e装置内溶液的作用是。
123456789101112D D A C C B B D B C 1314151617181920212223A D CBCD D C24. (1)该试验的目的是验证生成的气体是乙烯(或验证溴乙烷与发生消去反应的产物) ;现象是高锰酸钾溶液红色褪色;盛水试管(装置)的作用是除去气体中少量的乙醇。
(2)反应原理是22 + 2→22。
(3)你与小明试验方案不同的两种试验方法分别是将混合溶液用3酸化、向溴乙烷中加酸化的3溶液进行对比。
25. (1)环己烷(2)取代反应 消去反应 (3)Br Br + 2 △+ 2 + 2H 2O28. (1)32℃浓硫酸170→2=2↑+H 2O ;(2) 2=2+2 → 22;(3)b 中水面会下降,玻璃管中的水面会上升,甚至溢出;(4)除去乙烯中带出的酸性气体或答二氧化碳、二氧化硫;(5)①乙烯发生(或通过液溴)速度过快 ②试验过程中,乙烯和浓硫酸的混合液没有快速达到170℃;(6)汲取酸性气体(二氧化硫、二氧化碳等);汲取挥发出来的溴,防止污染环境。