NaOH醇溶液
△
C=C
+ HX
对位专练
1.下列卤代烃是否能发生消去反应、若能，
请写出有机产物的结构简式：
A. CH3Cl C. CH3C(CH3)2CH2I E. CH3CH2CHCH3 Br G. CH2BrCH2Br
B. CH3CHBrCH3 D. F.
Cl
Br
1.卤代烃有哪些可能的制备途径？
条 件
H2O
NaOH溶液
思考
（1）这反应属于哪一反应类型？ 取代反应 （2）该反应较缓慢，若既要加快反应速率又要提高 乙醇产量，可采取什么措施？ 采取加热和加NaOH的方法，加热能加快反应速 率，NaOH能与HBr反应，减小HBr的浓度，使 反应有利于向水解反应方向进行。 （3）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？ 中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色 沉淀，影响Br -检验。
Cl Cl2、光照 ①
A
NaOH、乙醇 △②
Br2的CCl4溶液 ③
B
④
环己烷 （1）A的结构简式是____________名称是__________ 取代 消去 （2）①的反应类型是__________ ②的反应类型是________
（3）反应④的化学方程式是
Br Br +2NaOH 醇
+2NaBr+2H2O △ ________________________________
1.定义: 从结构上看，这些化合物是烃分子 中的氢原子被其它原子或原子团取代而 生成的化合物. 2.根据官能团的不同进行分类:
卤代烃、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、 酯、胺等属于烃的衍生物。
考点一、溴乙烷
1. 请写出溴乙烷的“四式”
分子式 电子式 结构式
H C H H C Br H
H ‥ H ‥ ‥ C2H5Br H︰C︰C︰Br︰ H ‥ ‥ ‥ H H
2010届高考化学复习 强化双基系列课件
68《卤代烃》
考纲要求：
1. 了解卤代烃的组成、结构特点和性质。 2. 了解消去反应的特点，并能依此判断有 机反应的类型。
复习重点：
• 卤代烃的化学性质。 • 消去反应的特点和判断。 • 烃和卤代烃的转化在有机合成中的应用。
什么是烃的衍生物？烃的衍生物怎样分类？ 分为哪些类别？
实验现象
结论
溴乙烷与氢氧化钾 醇溶液共热时生成 了乙烯。 溴乙烷与强碱水溶液 共热时发生取代反应 生成乙醇
实验2
溴乙烷逐渐减少，没有 气体生成；滴加硝酸银 溶液产生淡黄色沉淀。
（1）水解反应 CH3 CH2 OH Br H
NaOH
CH3CH2OH HBr
CH3CH2OH NaBr
CH3 CH2 NaOH Br
对位专练
2. 根据需要，选取适当的物质合成下列有机 物。 ⑴由碘乙烷合成溴乙烷
⑵由氯乙烷合成乙二醇
考点二、卤代烃
1.什么是卤代烃？
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。
2. 卤代烃怎样分类？ 一卤代烃 根据含卤原子多少
多卤代烃
饱和卤代烃
脂肪卤代烃 根据烃基的种类 芳香卤代烃 氟代烃 根据含卤素的不同 溴代烃
条 件
①NaOH的醇溶液
②要加热
思考
（3）消去反应为什么不用NaOH水溶液而用 醇溶液？
用NaOH水溶液反应将朝着水解方向进行。
（4）消去反应时，乙醇起什么作用？
乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。
(6)上述实验中，检验乙烯 气体时，为什么要在气体通 入酸性高锰酸钾溶液前加一 个盛有水的试管？还可以用 什么方法鉴别乙烯 ,这一方 法还需要将生成的气体先通 入盛水的试管中吗? 除去HBr，因为HBr也能使KMnO4酸性溶液 褪色；还可通入溴水检验，不需要把气体先通入水 中，因为HBr不会使溴水褪色。
典例解析：
例3. 在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的
产物，下式中R代表烃基，副产物均已略去
HBr，适当的溶剂 Br

RCH=CH2
RCH-CH3 RCH2-CH2Br
HBr，过氧化物
适当的溶剂
请写出下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明 反应条件 (1) 由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3
⑴烃与卤素单质的取代反应 CH3CH3 + Cl2 + Br2
光照 FeBr3
CH3CH2Cl + HCl Br + HBr CH3－CH2Br
⑵不饱和烃与卤化氢或卤素单质发生加成反应 CH2=CH2 + HBr → CH2=CH2 + Br2 → CH2Br－CH2Br 2. 要制取卤代烃，上述哪种方法好，原因是什么？
（2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅 为一种吗？下列卤代烃消去产物有多少种? Br
不一定，可能有多种。
CH3CH2CH2－C－CH3 CH2CH3
讨论并回答：
1. 卤代烃发生消去反应时对其结构的要求
①烃分子中碳原子数≥2
②卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上必须有H原子
— C —C — H X 2. 通过卤代烃的水解反应和消去反应，可实 现哪些官能团的引入？ 3.举例说明反应物相同，因反应条件(如浓度、 温度、溶剂等)不同，产物不同。
不饱和卤代烃
氯代烃
碘代烃
3.饱和一卤代烃的通式:
CnH2n+1X
4. 卤代烃有哪些物理性质？有何变化规律？
• 溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂 • 密度：密度均大于相应的烃；且密度随碳原子 的增加而减小； 一氟代烷、一氯代烷 密度小于 1 一溴代烷、一碘代烷 密度大于 1 • 熔沸点：沸点随碳原子数的增加而升高。同碳 原子，支链越多，沸点越低。 • 状态：常温常压下， 一氯甲烷 、一氯乙烷、氯 乙烯等为气态；其余为液态或固态。
3. 怎样检验卤代烃中的卤原子？ 说明有卤素原子 NaOH 过量 卤代烃 水溶液 HNO3 AgNO3 有沉淀产生 溶液 白 色 淡 黄 色 黄 色
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀， 影响X-检验。
举例说明卤代烃的用途和危害。 7. 卤代烃的用途及危害
(1)可用作有机溶剂、农药、致冷剂、 灭火 剂、麻醉剂、防腐剂等
如七氟丙烷灭火剂、CF2Cl2致冷剂、DDT农药等。
(2)氟利昂对大气臭氧层的破坏
典例解析：
1. 欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲乙两同学设计了如下方案：
× 乙同学：取少量卤代烃，加入 NaOH的乙醇溶液，加热，冷却 × 后，用硝酸酸化，加入AgNO 溶液，若有浅黄色沉淀，则为
溴代烃试评价上述两种方案是否合理，说明原因。
结构简式 CH3CH2Br 或 C2H5Br
2.你知道溴乙烷的哪些物理性质?
无色液体，难溶于水，可溶于有 机溶剂，密度比水大，沸点38.4℃。 另外，溴乙烷属于非电解质。
3.溴乙烷有哪些化学性质？ 应熟悉的两个实验 教科书P62-63
实验 实验1
溴乙烷与氢氧 化钾水溶液 溴乙烷逐渐减少，产生 无色气体；滴加硝酸银 溶液产生淡黄色沉淀。
5. 卤代烃有哪些化学性质？
⑴水解反应(取代反应):
反应条件：氢氧化钠水溶液
请分别写出1—溴丙烷、2—溴丙烷在氢氧化钠 水溶液中水解的方程式
通式： R—X + H2O
NaOH溶液
R—OH + HX
1，2—二溴丙烷在氢氧化钠溶液中水 解后的产物是什么？
⑵消去反应:
反应条件：氢氧化钠醇溶液
思考
（1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请 讲出你的理由。 不是，要“邻碳有氢”
（2）消去反应
CH3CH2Br + NaOH 定 义
CH2 CH2 NaOH △ CH2 CH2 H Br
醇
△
醇
NaBr H2O
CH2= CH2↑ + NaBr + H2O
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小 分子(HBr，H2O等)，而生成不饱和化合物(含双键或三键)的 反应。一般，消去反应发生在两个相邻碳原子上。“邻碳有 氢”。
(2) 由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH
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