人教版《化学》必修二
催化氧化——①③号键断裂
反应历程
2 Cu + O2
2CuO
Cu + CH3CHO + H2O O
CH3CH2OH + CuO H 2 CH3-C-O-H + O2 H
Cu / Ag
2CH3-C-H + 2H2O
=
[延伸拓展] 下列醇在Cu或Ag的作用下将如何催化氧化?
与-OH相连的C原子上有2个H原子的,氧化成醛.
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一、乙醇（俗称 酒精）
1、乙醇的物理性质
颜 状 气 色： 无色透明 态： 液体 味： 特殊香味 度： 比水小 20℃时,密度是0.7893g/ml
让我 看一看？ 想一想？
挥发性： 易挥发,沸点78.5℃ 密 溶解性： 跟水以任意比互溶能够溶解多种 无机物和有机物
物质 水
金属钠的变化
气体燃烧现象
检验产物
钠浮在水面上 熔成闪亮的小 球，钠迅速移 动 钠沉在液 面下，反 应缓慢
产生淡蓝 色火焰 产生淡蓝 色火焰
烧杯壁上出 现液滴，石 灰水不浑浊
烧杯壁上出 现液滴，石 灰水不浑浊
乙醇
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1． 乙醇与钠反应（①号键断裂）
反应 2CH3CH2—O—H +2Na →2CH3CH2ONa +H2↑ 缓和
H
H②
①
H
⑤
C
C
O
③
H
H④ H
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[练习3] 某有机物6 g 与足量钠反应,生成0.05 mol H2 ,该有机物可能是(
B
)
A、CH3CH2OH
B、CH3-CH-CH3
OH
C、CH3OH
D、CH3-O-CH2CH3
[思考]能否通过钠与有机物的反应来测定有机物的 羟基数目？
由2 –OH → H2 可以推知该有机物中含有-OH的数目.
7、有何杂质气体？如何除去？
由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应， 反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等 气体。可将气体通过碱石灰。
8、为何可用排水集气法收集 ？
因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。
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[练习1] 试写出下列醇在一定条件下发生消去反应
的方程式. CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 OH CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3 + H2O
（1）分子间脱水——取代反应（①③号键断裂）
C2H5-OH + H-O-C2H5
浓H2SO4
1400C
C2H5-O-C2H5 + H2O
乙醚
H H H
④
C—C—O—H
H
③
H
② ①
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（2）分子内脱水——消去反应
CH2-CH2 H OH
浓H2SO4
1700C
CH2=CH2 ↑ + H2O
H
Cu / Ag
O
=
2 CH3-CH2-C-O-H + O2 H
2CH3-CH2-C-H + 2H2O 丙醛
与-OH相连的C原子上有1个H原子的,氧化成酮.
CH3
2 CH3-C-O-H + O2 H CH3
Cu / Ag Cu / Ag
O
2CH3-C-CH3 + 2H2O 丙酮
与-OH相连的C原子上没有H原子的,不能催化氧化.
╳
或－CH＝O
╳
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乙醛的结构分析
O
O CH3 C H
O C H
发生在
C H 上的加成反应
O
醛基
发生在
C H
上的氧化反应
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(三)乙醛的化学性质： 1、加成反应（碳氧双键上的加成）
H2
CH3CHO＋H2
催化剂
CH3CH2OH
通常C＝O双键加成：H2、 C＝C双键加成：H2、X2、HX、H2O
浓H2SO4
或
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3 + H2O
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四、乙醇的制法：
(1)发酵法： C6H12O6 酶 2CH3CH2OH + 2CO2 ↑
(2)乙烯水化法：
CH2=CH2 + H2O
催化剂
加热 加压
CH3CH2OH
五、乙醇的用途： 广泛（生活常识）,饮酒的危害
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二、乙醇的化学性质
H H H
④
C—C—O—H H
③
H
② ①
官能团－－羟基（－OH）
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1． 乙醇与钠反应
探究一 观察实验用品中的金属钠是怎样保 存的；在两支试管中分别加入无水乙醇和水， 再分别加入同样米粒大小的金属钠，观察并 记录实验现象。
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2、氧化反应（醛基的C－H中加O成羧基） O －C－H O － C－O－H
催化剂
O
2CH3CHO＋O2 引申
2CH3-COOH
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*乙醛能否使酸性KMnO 溶液褪色？ *乙醛能否使溴水褪色，是发生了什么反应？
4
乙醇
氧化(失H) 还原(加H)
4、温度计的位置？ 温度计感温泡要置于反应物的
中央位置因为需要测量的是反应物的温度。
5、为何使液体温度迅速升到170℃ ？
因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下 主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种 方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。
6、混合液颜色如何变化？为什么？
烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特 性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物 的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将 无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单 质使烧瓶内的液体带上了黑色。
消去反应：有机化合物分子失去小分子生成 不饱和化合物的反应。 注意：醇发生消去反应的结构基础：羟基相
连的碳必须有邻位碳原子且邻位碳原子上必 须有氢原子——（邻碳有氢）
[分组讨论]
乙醇消去反应实验应注意哪些问题？
为何使液体温度迅 速升到170℃？ 温度计的 位置？ 用什么方法 收集乙烯？
浓硫酸与酒精体 积比？
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六、乙醛:
(一)乙醛的物理性质： 无色,有刺激性气味的液体,密度比水小， 沸点20.8℃，易挥发，能和水、乙醇、 乙醚、氯仿等互溶。
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(二)乙醛的结构: 官能团醛基本身 有一个C原子， 命名时包含在主 链内。
结构式：
O H 官能团：－CHO 或－C－H 或－C＝O 不能写成－COH
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2、乙醇的结构
分子式： 结构式： H
乙基
C2H6O H H C—C—O—H H H
醇的官能团--羟基 写作－OH
结构简式： 3CH2OH或C2H5OH CH
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①烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原 子团取代而生成的一系列新的有机化合物。 乙醇可以看成是乙烷分子里的氢原子被羟基取代后 的产物.烃的衍生物：如卤代烃,溴苯,硝基苯,乙醇等. ②官能团：决定有机化合物的化学特性的原子或原子团 常见的官能团有：卤素原子(—X)、羟基(—OH)、 醛基(—CHO)、 羧基(—COOH)、 硝基(—NO2)、 磺酸基(—SO3H)、氨基(—NH2)等（ C＝C ）和 （-C≡C- ）也分别是烯烃和炔烃的官能团
[延伸拓展] A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，
在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的
物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种醇分子中
羟基数之比是(
A. 3∶2∶1 C. 3∶1∶2
) D
B. 2∶6∶3 D. 2∶1∶3
【解析】若都生成3mol H2需三种醇各提供6mol-OH，即 需一元醇6mol，二元醇3mol，三元醇2mol，对照所给条 件即可得答案。
★凡含有-OH的物质（液态）一般都能和钠反应放出H2 。 2 mol —OH→→1mol H2。
[思考]乙醇和钠的反应属于什么反应类型？ 反应类型： 置换反应、取代反应
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2、乙醇和卤化氢（HX）的反应 （②号键断裂）
△
取代反应
CH3CH2—O—H + H—Br → CH3CH2—Br + H2O 3．乙醇的氧化反应 (1)燃烧——彻底氧化 C2H5OH + 3 O2
浓硫酸的作 用是什么？
碎瓷片作用是 什么？
装置的组装 顺序？
装置气密性 检验 ？
有何杂质气体？ 如何除去？
1、放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸 2、浓硫酸的作用是什么？ 催化剂和脱水剂 3、酒精与浓硫酸体积比为何要为 1∶3 ？
因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足 够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用 无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。
点燃
2CO2 + 3H2O
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（2）催化氧化——乙醇具有还原性 （工业制乙醛）
实验把灼热的铜丝插 入乙醇中，观察铜丝颜 色变化，并小心闻试管
中液体产生的气味。
放热 现象:铜丝保持红热,说明反应______(放热,吸热) 乙醛 在锥形瓶口可以闻到刺激性气体,说明有_____生成. 红 黑 红 不变 铜丝的颜色变化:____ → _____ → ______,反应后,铜丝的质量____.
乙醛
氧化(加O)