现代（20世纪－－）以量子力学为基础的现 现代（20世纪－－）以量子力学为基础的现 世纪－－） 代结构理论的建立、现代物理测试方法、 代结构理论的建立、现代物理测试方法、复杂天 然物的合成、有机合成工业。 然物的合成、有机合成工业。 1916年 1916年：德国化学家柯赛尔和美国化学家路易斯 创立了经典的电价理论和共价理论 电价理论和共价理论。 创立了经典的电价理论和共价理论。 1927年 量子力学应用于化学。 1927年：量子力学应用于化学。化学健理论发展 很快，已建立起比较完整的体系， 很快，已建立起比较完整的体系，成为化学的重 要基础理论——现代化学健理论。 ——现代化学健理论 要基础理论——现代化学健理论。 1931年 德国化学家H ckel提出芳香结构理论。 1931年：德国化学家Hückel提出芳香结构理论。 提出芳香结构理论 1933年 英国Ingold提出化学动力学— 1933年：英国Ingold提出化学动力学—饱和碳原 Ingold提出化学动力学 子的亲核取代。 子的亲核取代。
生物体：组成、代谢、疾病、 生物体：组成、代谢、疾病、药物 药物：组成、结构、性质、合成生成、制剂、代谢、 药物：组成、结构、性质、合成生成、制剂、代谢、 疗效等
不对称合成、复杂天然物的合成、 不对称合成、复杂天然物的合成、生物系统 的模拟如叶绿素、血红素、胆固醇、VB12、牛胰 的模拟如叶绿素、血红素、胆固醇、VB12、 岛素的全合成（中国、1965年 岛素的全合成（中国、1965年）
3、有机化学的现状和未来发展： 有机化学的现状和未来发展： 有机化学已经形成许多成熟的分支学科， 有机化学已经形成许多成熟的分支学科，并同 物理、生物、医学、药学等学科相互渗透和交叉， 物理、生物、医学、药学等学科相互渗透和交叉， 产生出许多交叉学科： 产生出许多交叉学科：
有机化学
Organic Chemistry
第6 版
主编 倪沛州 人民卫生出版社
主讲： 主讲：王宁 教授
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第一章
绪论（Introduction） 绪论（Introduction） 【内 容 提 要】
• 有机化合物和有机化学 • 有机化合物的结构 • 共价键的参数和断裂方式 • 有机化合物的分类和构造式的表 示 有机酸碱的概念 • • 有机化合物的结构测定
第一节 有机化合物和有机化学 一、有机化合物（organic compund） 有机化合物（ ）
1777年 瑞典化学家Bergman将从动植物体内 1777年，瑞典化学家Bergman将从动植物体内 化学家Bergman 得到的物质称为有机物 得到的物质称为有机物 —— “ 生命力” 生命力”
十九世纪50年代 十九世纪50年代 50 葛美林（ 葛美林（Gmelin.L)、凯库勒（KeKule .A) 、凯库勒（ 有机化合物就是含碳化合物 肖莱马（ 肖莱马（Schorlemmer,c.) 有机化合物就是碳氢化合物及其衍生物
有机合成化学 分 支 学 科 天然有机化学 金属与元素有机化学 物理有机化学 有机分析化学 交 叉 学 科 生物有机化学 药物化学 香料化学 农药化学 学 有机新材料化 ... ...
诺贝尔化学奖 1901—2007 2007年 诺贝尔化学奖共99 99项 1901 2007年，诺贝尔化学奖共99项，其 中有机化学方面的化学奖64 64项 中有机化学方面的化学奖64项，占化学奖 64%。 64%。 当代有机化学发展的一个重要趋势： 当代有机化学发展的一个重要趋势：与生命科学的 结合。 结合。 研究信息分子和受体识别的机制; 研究信息分子和受体识别的机制; 发现自然界中生物进化和生物合成的基本规律; 发现自然界中生物进化和生物合成的基本规律; 作用于新的生物靶点的新一代治疗药物的前期基础 研究; 研究; 发展提供结构多样性分子的组合化学; 发展提供结构多样性分子的组合化学; 对于复杂生物体系进行静态和动态分析的新技术， 对于复杂生物体系进行静态和动态分析的新技术， 等等。 等等。
1962年 日本福井谦一， 1962年：日本福井谦一，前线轨道理论 1965年 Woodward－Hoffmann分子轨道对称守恒原理 1965年：Woodward－Hoffmann分子轨道对称守恒原理。 分子轨道对称守恒原理。 1967年 Corey逆合成分析原理 1967年：Corey逆合成分析原理。 逆合成分析原理。 碳正离子的系统概念。 1972年 Olah碳正离子的系统概念 1972年：Olah碳正离子的系统概念。 1978年 Lehn超分子化学（主客体化学） 1978年：Lehn超分子化学（主客体化学）。 超分子化学 20世纪60年代：合成了维生素B 20世纪60年代：合成了维生素B12， 世纪60年代 20世纪90年代初：合成了海葵毒素。 20世纪90年代初：合成了海葵毒素。 世纪90年代初
1806年 贝采利乌斯（ 1806年：贝采利乌斯（Berzelius） ） 首先引用了有机化合物 有机化合物这个 首先引用了有机化合物这个 名字 生命力” —— “ 生命力” 1828年：德国化学家魏勒（F .Ｗö hler）首次 ler） 1828年 德国化学家魏勒（ .Ｗ 利用无机物合成尿素。 利用无机物合成尿素。
有机化学中，有机合成占有独特的核心地位。 有机化学中，有机合成占有独特的核心地位。 占有独特的核心地位 21世纪 要实现“理想的”合成法。强调实用、 世纪， 21世纪，要实现“理想的”合成法。强调实用、 环境友好、资源可持续利用。 环境友好、资源可持续利用。 简单原料、温和条件，经过简单步骤，快速、 简单原料、温和条件，经过简单步骤，快速、 高选择性、高效地转化为目标分子。——绿色合成 高选择性、高效地转化为目标分子。——绿色合成 4、有机化学与药学的关系 21世纪是生命科学的时代，在这个时代里， 21世纪是生命科学的时代，在这个时代里，需 世纪是生命科学的时代 为生命保驾护航。 要“医”和“药”为生命保驾护航。而有机化学正 基础。 是“医”和“药”基础。 就药学而言，它与药物制备、质量控制、贮存、 就药学而言，它与药物制备、质量控制、贮存、 作用机制以及体内代谢等相关联。 作用机制以及体内代谢等相关联。
1773年 首次由尿内提取纯的尿素 1773年：首次由尿内提取纯的尿素 1805年 由鸦片内提取得第一个生物碱－ 1805年：由鸦片内提取得第一个生物碱－吗啡 提取得第一个生物碱 有机物的特点： 有机物的特点： a.绝大多数有机化合物可以燃烧，燃烧时碳化变黑， a.绝大多数有机化合物可以燃烧，燃烧时碳化变黑， 绝大多数有机化合物可以燃烧 最后生成CO 最后生成CO2和H2O。 b.有机化合物在水中一般溶解度很小。 b.有机化合物在水中一般溶解度很小。 有机化合物在水中一般溶解度很小 c.固体有机化合物的熔点较低，一般在300℃以下。 300℃以下 c.固体有机化合物的熔点较低，一般在300℃以下。 固体有机化合物的熔点较低 d.有机化合物的反应速度较慢，并常伴有副反应， d.有机化合物的反应速度较慢，并常伴有副反应， 有机化合物的反应速度较慢 产物复杂，经分离提纯才能得到纯的化合物。 产物复杂，经分离提纯才能得到纯的化合物。 e.分子量大，组成复杂，有同分异构现象。 e.分子量大，组成复杂，有同分异构现象。 分子量大
1861年 布特列洛夫提出了化学结构的观点， 1861年：布特列洛夫提出了化学结构的观点，指出 分子中各原子以一定化学力按照一定次序结合， 分子中各原子以一定化学力按照一定次序结合，这 称为分子结构 一个有机化合物具有一定的结构， 分子结构； 称为分子结构；一个有机化合物具有一定的结构， 其结构决定了它的性质； 其结构决定了它的性质；分子中各原子之间存在着 互相影响。 互相影响。 1865年：凯库勒提出了苯的构造式。 1865年 凯库勒提出了苯的构造式。 苯的构造式 1874年 范特霍夫(Vant 1874年：范特霍夫(Vant出 分别提出碳 和勒贝尔(Le Bel, J.A)分别提出碳 四面体构型学说，建立了分子的立体概念， 四面体构型学说，建立了分子的立体概念，说明 了旋光异构现象。 了旋光异构现象。 1885年 拜尔（ Baeyer.A)提出张力学说。 提出张力学说 1885年：拜尔（Von Baeyer.A)提出张力学说。
有机化学（ chemistry） 二、有机化学（organic chemistry）
1、有机化学定义 有机化学是研究有机化合物的一门科学。 有机化学是研究有机化合物的一门科学。 研究有机化合物的一门科学 是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、 是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、 应用及有关理论、变化规律和方法学的科学。 应用及有关理论、变化规律和方法学的科学。 2、有机化学发展 初期、中期、现代 初期、中期、 初期（19世纪中叶以前）：应用和提取 世纪中叶以前）： 初期（19世纪中叶以前）：应用和提取 染人” 酒人” 染人 《周礼》记载 “染人”、“酒人”、“醯(si) 周礼》 人” 染色、制酒、酿醋 —— 染色、制酒、
1769年 1769年：提取纯的有机酸
葡萄汁—— 酒石酸 葡萄汁 柠檬汁—— 柠檬汁 柠檬酸 尿 — 尿酸 — 酸牛奶—— 乳酸 酸牛奶
1772：拉瓦锡首次弄清了燃烧的概念， 1772：拉瓦锡首次弄清了燃烧的概念，认为 大部分有机物的组分是碳 大部分有机物的组分是碳、氢、氧、氮等。 拉瓦锡(Lavoisier,A.L.1743 拉瓦锡(Lavoisier,A.L.1743— (Lavoisier,A.L.1743 1794)法国杰出化学家 法国杰出化学家， 1794)法国杰出化学家，现代化学 创始人。大学学习法律， 创始人。大学学习法律，又学过数 天文学、植物学和化学。 学、天文学、植物学和化学。 在研究化学时，推崇观察和实 在研究化学时， 验方法，遵循简单性原则； 验方法，遵循简单性原则；习惯采 分析与合成相结合的方法” 用“分析与合成相结合的方法”， 注意将物理方法应用到化学中， 注意将物理方法应用到化学中，是 有机化学的奠基人。 有机化学的奠基人。法国皇家科学 学士院会员。 学士院会员。