酸碱反应实际上是形成配位键的 过程。或者说Lewis酸是亲电试剂； Lewis碱是亲核试剂。
二、相关知识链接
常见的Lewis酸如H+、R+、Cl+、Br+、 BF3、AlCl3等。
它们是缺少电子不满足八隅体（氢是 二隅体）电子构型的正离子，或者含 具有空轨道可接受电子对的原子。
在反应中总是进攻反应中电子云密度 较大的部位，所以是一种亲电试剂。
+ transition stat
协同反应
三、小结：有机反应类型分类
各类反应的特点： 自由基反应常在气态下反应，常需光照、
高温或引发剂，一般无需酸或碱催化。 离子型反应很少在气态下发生，常需酸
或碱催化，溶剂化作用对反应速率的影 响较大。 协同反应的速率无论液相或气相都很少 受其它因素的影响而发生变化。
一、有机化学反应类型及条件
碳与其它原子间的σ键断裂时，可得到 碳正离子（carbonium ion或carbocation） 或碳负离子（carbanion）
异 裂
CY
C+Y
正 碳 离 子
异 裂
C Y
C + Y
负 碳 离 子
二、相关知识链接
有机酸碱概念
A 布朗斯特酸碱理论（酸碱质子理论）
凡能给出质子的物质都是酸以，能接受
一、有机化学反应类型及条件
2. 离子型反应（共价键的异裂） 共价键断裂后，其共用电子对只归属
于原共价键的某一原子，产生了正、负 离子。这种键的断裂方式叫做异裂 (heterolysis)。相应的反应称为离子型 反应（ionic reaction)
它往往被酸、碱或极性溶剂所催化， 一般在极性溶剂中进行。
E+
慢
π 络 合物
E
+H
δ 络 合物
+E
Hale Waihona Puke EEHH
+
H
+
共振 体 结 构
第三步是δ络合物碳正离子失去而形成卤苯。
下一知识点：第三步
五、亲电反应历程(5-1)
E
快
+H
E
+
H
δ 络 合物
该反应过程是由亲电试剂进攻苯环而引起的反 应，称为亲电取代反应历程。在苯环上发生的 卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化反应都属 亲电取代反应历程。
碳正离子属于路易斯酸也是亲电试剂。
二、相关知识链接
常见的Lewis碱有: I－、OH－、CN－、 R－、H2O、NH3、ROH、烯烃和芳烃 等。
它们是负离子，或者是具有未共用电 子对的原子，或者是富电子的π键。
在反应中往往寻求质子或进攻一个带 正电的中心，是亲核试剂。
碳负离子属于路易斯碱也是亲核试剂。
一、有机化学反应类型及条件
由亲电试剂进攻而发生的反应叫亲 电反应；由亲核试剂的进攻而发生的反 应叫亲核反应。根据反应物和产物之间 的关系，又可分为亲电取代和亲电加成； 亲核取代和亲核加成。
离子型 反应
亲电反应：由亲电试剂进攻反应物而引起的反应叫做 亲电反应。
亲核反应：由亲核试剂进攻反应物而引起的反应称为 亲核反应。
一、有机化学反应类型及条件
3.协同反应
协同反应(concerted reaction) 指反应时， 分子中旧键的断裂和新键的形成同时 发生，没有自由基或离子等中间体产 生。可在光或热的作用下发生。协同 反应往往有一个环状过渡态(transition state)。
一、有机化学反应类型及条件
如Diels-Alder反应：
加成反应历程包括两个步骤。
第一步是烯烃分子受HX的影响，π电子云偏移而极化，使一 个双键碳原子上带有部分负电荷，更易于受极化分子HX的带正 电部分（H->X）或质子H+的攻击，结果生成带正电的中间体碳 正离子和HX的共轭碱X-。
CC
反应物
δ+ δ- 慢
+H X
亲 电试 剂
C C +X
+
H
下一知识点：第二步
三、小结：有机反应类型分类
反应类型分类如下表所示：
自由基取代：烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃α—H卤代
自由基反应
自由基加成：烯烃的过氧化效应，部分聚合反应
反应类型
亲电加成：烯、炔、二烯烃的加成 亲电取代：芳环上的取代反应 离子型反应 亲核加成：醛、酮的亲核加成、羟醛缩合反应 亲核取代：卤代烃、醇的SN1反应 消除反应：卤代烃和醇的E1反应 亲核加成—消除反应：羧酸衍生物的代表反应
一、有机化学反应类型及条件
共价键的断裂方式：均裂和异裂
1. 自由基反应（共价键的均裂） 共价键断裂后，两个成键原子共用的 一对电子由两个原子各保留一个，这 种断裂方式称为均裂(homolysis)。
均 裂
CY
C+Y
自 由 基
一、有机化学反应类型及条件
均裂往往在较高的温度或光的照射下 发生。
由均裂生成的带有未成对电子的原子 或原子团叫自由基或游离基（free radical）。通过共价键的均裂而发生的 反应叫做自由基反应（free radical reaction）。
协同反应（反应连续进行，一步完成）：双烯合成、SN2、 E2反应
在本节课中，主要对亲电反应和亲核反应相关知识进行介绍。要弄清楚亲核反 应和亲电反应，首先要明确什么是反应物，什么是试剂。
下一知识点：反应物和试剂
五、亲电反应历程(5-1)
1、亲电加成反应历程
以烯烃和卤化氢的加成反应为例，说明亲电加成的历程。
五、亲电反应历程(5-1)
第二步是碳正离子迅速与X-结合生成卤烷。
CC + X 快
+
H
CC HX
第一步的反应速度慢，反应速度由第一步决
定，而第一步是由亲电试剂的进攻而发生的，称
亲电加成反应。烯、炔和亲电试剂的反应，二烯
烃的加成反应，脂环烃小环的开环反应加成都是 亲电加成反应历程。 (亲电试剂：卤素、卤化氢、 水、硫酸、次卤酸等)
质子的物质都碱。
HCl + H2O
酸
碱
Cl + H 3O +
共轭碱 共轭酸
H2SO4 + CH3OH
酸
碱
HSO4- + CH3OH2+
共轭碱
共轭酸
二、相关知识链接
B 路易斯酸碱理论 酸是能接受一对电子形成共价键
的物质，碱是可以提供一对电子形成 共价键的物质。即酸电子对的接受体， 碱是电子对的给予体。
下一知识点：亲电取代
五、亲电反应历程(5-1)
2、亲电取代历程 以苯和亲电试剂反应为例，说明亲电取代历程。
第一步是亲电试剂E+进攻苯环，很快地和苯环的π 电子形成π络合物，π络合物仍然还保持苯环的结构。
+ E+
快
E+
反应物
亲 电试 剂
π 络 合物
下一知识点：第二步
五、亲电反应历程(5-1)
第二步是π络合物进一步与苯环的一个碳原子直接连 接，形成δ络合物。