教学要求及教学内容提纲1.掌握烯烃的结构特征、通式和命名2.理解烯烃的同分异构现象3.了解烯烃的物理、化学性质重点与难点：重点：1.烯烃的结构特征：π键的形成和特点；顺反异构的构型标记及次序规则2.烯烃的化学性质难点：烯烃的结构特征教学实施手段：讲授、讨论、提问、讲评推荐参考书及预复习任务：参考书参考书：《药用有机化学》郭扬主编，第一版，中国医药科技出版社复习总结新课重点、难点内容1.烯烃的定义2.烯烃的分类3.烯烃的异构现象：构造异构（碳链异构，位置异构）；立体异构（顺反异构）4.烯烃的性质：加成、氧化、聚合反应教学过程【引言】：复习上节课的内容；由烷烃的结构、命名、性质导入新课，并引入不饱和烃的概念。

【教师】：如果烃分子中只有单键，则叫做饱和烃，饱和链烃称为烷烃，烷就是“完”全的意思，分子内只有单键且成链状。

如果各键没有被氢原子占满，富余的键会和其他碳原子组成双键或三键，就是不饱和烃。

不饱和烃中有双键的叫“烯”，是氢原子“稀”少的意思；有三键的为“炔”，是氢原子“缺”乏的意思。

除此之外还有芳香烃，例如“苯”。

不饱和烃的双键和三键不太牢固，比较容易断裂，容易发生化学反应。

{分类见教材25页} 【板书】：第一节 烯烃 【教师】：烯烃是指分子中含有碳碳双键C=C 键的不饱和烃，根据含有碳碳双键的数目又可分为单烯烃、二烯烃和多烯烃。

如果不加说明，通常所说的烯烃是指含有一个碳碳双键的单烯烃。

在单烯烃分子中，含有一个碳碳双键，所以它比相同碳数的烷烃少两个氢原子，单烯烃的通式为CnH2n 。

【板书】：(一)：烯烃的结构 【教师】：最简单的烯烃是乙烯。

医药上，乙烯与氧的化合物可以作为麻醉剂。

以乙烯为例，介绍烯烃的结构特征。

HHH C C双键基团是烯烃分子中的官能团，具有反应活性。

双键的表示方法：双键一般用两条短线来表示，如：C=C ， 【教师】：现代物理方法研究表明：乙烯分子中的碳碳双键的键能为610kJ.mol -1，键长为134pm ，而乙烷分子中碳碳单键的键能为345kJ.mol -1，键长为154pm 。

比较可知，双键并不是单键的简单的加合。

【教师】：乙烯分子中，两个碳原子和四个氢原子都在一个平面上，即乙烯分子为平面分子。

【板书】：展示乙烯的分子结构{PPT 有动态版}【板书】：烯烃的命名【教师】：烯烃的系统命名法与烷烃相似，但由于烯烃分子中含有碳碳双键，比烷烃的命名复杂，其命名原则如下：1)以含双键的最长碳链为主链，命名为某烯，十个碳以上的烯烃称某碳烯，如十一碳烯。

2)编号：从近双键的一端开始编号。

若双键正好在中间，则主链编号从靠近取代基的一段开始。

即首先考虑双键具有最低位次，然后考虑取代基具有最低位次。

3)双键的位次写于母体名称之前,加一短线: n-某烯4)取代基位次及名称写于母体名称之前，表示方式跟烷烃相同。

【图示】：H2C CH2CH3CH2CH2CH3C H3C C H C H CC H3C H32-乙基-1-戊烷 4, 4-二甲基-2-戊烷【板书】：烯烃的异构现象【教师】：烯烃具有双键，其异构现象较烷烃复杂，主要包括“碳链异构”，双键位置不同引起的（官能团）“位置异构”，及双键两侧的基团在空间的位置不同引起的顺反异构“（立体异构）”。

碳链异构和位置异构为构造异构；顺反异构为立体异构。

【图示】：碳链异构；位置异构(I)与(Ⅱ)则是双键位置异构，(I)与(Ⅲ)是碳链异构【板书】：顺反异构【教师】：顺反异构的定义：分子的构造相同，原子或基团在π键平面两边排列方式不同产生的异构现象，称为顺反(几何)异构现象。

两个相同的基团排列在双键同侧的称为顺式构型，而两个相同的基团分别排列在双键异侧的称为反式异构。

产生的原因：碳碳双键不能自由旋转条件：当两个双键的每个碳上所带有的两个基团都不同时，有顺反异构现象。

【图示】：【板书】：药物中的顺反异构体【教师】：化学与药物：药物中的顺反异构体具有不同的生理活性(I)雌激素类药物中，合成的己烯雌酚，反式异构体生理活性较大，顺式则很低；(II)维生素A的结构中具有四个双键，全部是反式结构；(III)具有降血脂作用的亚油酸和花生四烯酸则全部为顺式结构。

【板书】：烯烃的性质【教师】：烯烃的物理性质（自学）【教师】：烯烃的化学性质烯烃的化学性质比较活泼。

这是因为结构决定性质。

在烯烃分子中，官能团是碳碳双键，碳碳双键是由一个σ键和一个π键组成的。

π键重叠程度比σ键小，不如σ键稳定，比较容易破裂；而且电子云密度较高，容易受缺电子试剂进攻。

因此，烯烃可以发生加成、氧化、聚合反应。

烯烃的特征反应都发生在官能团 C=C 和α-H 上。

（一）：加成反应加成反应是烯烃的主要性质之一。

（1）：催化加氢2CH 2RH2+Ni or Pt RCH CHR定义：烯烃与氢在催化剂（Pt,Pd,Ni ）存在的条件下发生加成反应，生成相应的饱和烷烃。

用途：定量分子中双键的数目。

由于该反应能够定量的完成，可以根据反应吸收氢的量来确定分子中双键的数目。

（2）亲电加成反应定义：由亲电试剂进攻所引起的加成反应。

亲电试剂：相对缺电子的试剂，如X2, H+, 碳正离子C+等。

1）加卤素烯烃容易与卤素发生反应，是制备邻二卤代烷的主要方法：CH2=CH2+X2→CH2X CH2X(I) 应用：这个反应在室温下就能迅速反应，实验室用它鉴别烯烃的存在（溴的四氯化碳溶液是红棕色，溴消耗后变成无色）。

(II) 不同的卤素反应活性规律：氟反应激烈，不易控制；碘是可逆反应，平衡偏向烯烃边；常用的卤素是Cl2和Br2，且反应活性：F2＞Cl2＞Br2＞I2（常见加Cl2和Br2）。

(III) 烯烃与溴反应得到的是反式加成产物，产物是外消旋体。

2）加卤化氢定义：烯烃与卤化氢发生反应，生成卤代烷。

X C C HXC C +(X ＝ Cl, Br, I; 活性： HI > HBr > HCl )举例：o对于结构不对称的烯烃，与卤化氢加成时就有两种情况，加成产物也有两种： 2-溴丙烷（主）；1-溴丙烷（次）。

马氏规则：俄国化学家马尔可夫尼可夫（Markovnikov ）于1896年总结出的规律。

在不对称烯烃的亲电加成反应中，加成试剂的正性基团将加到烯烃双键含氢较多的碳原子上。

不对称烯烃与卤化氢进行加成反应时，氢原子总是加在含氢较多的双键碳原子上，卤原子(或其它原子或原子团)则加在含氢较少的或不含氢双键碳原子上。

反马氏规则：定义：当反应条件改变时，就可能出现反马氏规则的现象。

在少量过氧化物存在的情况下，HBr 与不对称烯烃加成违反马氏规则，加成的主要产物是1-溴丙烷。

+C CH CH 3CH 3 CH CH 2CH 3BrH 2O 2条件：过氧化物和HBr ，这两者缺一不可。

其他的HX 都不能够发生这类反应，这是需要注意的地方。

过氧化物效应：由于过氧化物的存在，改变了加成反应的历程，这种现象称为过氧化物效应。

3）加H2SO4定义：将乙烯通入冷浓硫酸时，生成酸式硫酸酯(烷基硫酸)，产物可以溶于硫酸中。

H OSO 3H R CH CH 2R CH CH3OSO 3HR CH CH 3H 2O+H 2SO 4即：R CH CH 3OH R CH CH 22应用：去除烷烃中的烯烃。

烷烃不与硫酸反应，当烷烃中混有烯烃时，可用此法除去混在烷烃中的烯烃。

烯烃与硫酸反应的产物溶于硫酸中，处在下层的位置。

而不反应的烷烃处在上层。

4）加水定义：在酸(硫酸或磷酸)催化下，烯烃与水直接加成生成醇。

H CH 2CH 3H +H 2OCH CH 2CH 3OH CH CH 2CH 3OH 主要产物+H H次要产物（二）氧化反应烯烃的氧化反应，发生在碳碳双键上，氧化产物主要决定于氧化剂的种类和反应条件。

（1） 空气催化氧化 烯烃在银（掺杂少量的CaO,BaO 等提高活性）的催化下，能够被空气中的氧直接氧化，双键中的π键打开，生成环氧乙烷。

工业上常用这种方法生产环氧乙烷。

2+AgCH 2 CH 2CH 2 CH 2O200 300 ～℃ 环氧化反应：烯烃在试剂的作用下，生成环氧化物的反应。

（2） 被高锰酸钾氧化1) 在低温，中性或稀碱条件下和高锰酸钾作用，生成顺式邻二醇，这种反应又称为羟基化反应。

4MnO 2++RCH CHR OH OHRCH CHR O, H 2OH －应用：双键的定性检验。

随着反应的进行，高锰酸钾溶液的紫色褪去，并生成褐色的二氧化锰沉淀，反应现象十分明显，易于观察，常用于不饱和烃的鉴别。

2) 与酸性高锰酸钾溶液作用时，碳碳双键中的π键打开，σ键也可断裂。

碳链在双键处断裂，生成羧酸或酮。

同时，高锰酸钾溶液的紫色褪去。

双键断裂时，由于双键碳原子连接的烃基不同，氧化产物也不同。

丙酮 乙酸3CH 2COOH C +KMnO 4H+CH 3CH 2CH CH 2应用：a ：鉴别烯烃b ：可通过反应产物的结构，推导出原烯烃的结构 （三）：聚合反应定义：在一定的条件下，烯烃分子中的π键断裂，发生同类分子间的加成反应，生成高分子化合物（聚合物），这种类型的聚合反应称为加成聚合反应，简称聚合反应。

举例：乙烯在高压下聚合,生成高压聚乙烯(分子量2000-40000)聚乙烯n H 2C= CH 22CH TiCl -Al(C H )4-Al(C 2H 5)3()n CH CH 2CH 3n CH 3 CH CH 2概念：单体：能聚合成高分子的低分子化合物； 链节：组成高分子链的重复结构单元；聚合度：高分子所含链节的数目，用符号n 来表示。

复习总结新课重点、难点内容{参见教材49页}1.烯烃的定义 2. 烯烃的分类3. 烯烃的异构现象：构造异构（碳链异构，位置异构）；立体异构（顺反异构）4.烯烃的性质：加成、氧化、聚合反应板书第二章不饱和烃第一节烯烃一：烯烃的结构烯烃的官能团乙烯的分子结构二：烯烃的命名三：烯烃的异构现象构造异构：碳链异构、位置异构立体异构：顺反异构药物中的顺反异构四：烯烃的性质（一）物理性质（自学）（二）化学性质1：加成反应（1）催化加氢（2）亲电加成反应1)加卤素：应用；反应规律2)加卤化氢3)马氏规则与反马氏规则（3）加H2SO4定义应用（4）加水2：氧化反应（1）空气催化氧化环氧化反应的定义（2）被高锰酸钾氧化条件1：低温、中性或稀酸生成顺式邻二醇羟基化反应的定义条件2：酸性产物不同应用3：聚合反应聚合反应的定义一些概念：单体、链节、聚合度。