水平测试一一、用IUPAC 命名法命名下列化合物（10分）：1. 2.3. 4.5. 6.7. 8.9. 10.二、是非题（正确的打“√”，错误的打“×”）（10分）：1. 含有手性碳的化合物都有光学活性。

--------------------------------------------------（ ）2．共轭效应通过共轭体系传递，是一种长程的电效应，即其作用强度在共轭体系中几乎不受距离的影响；诱导效应通过σ 键传递，是一种短程的电效应，即其作用强度随距离远离而急剧减弱。

-----------------------------------------------------------------------------------------（ ）3．共轭体系π 电子数符合4n+2的，该化合物具有芳香性。

-----------------------（ ）4．亲核取代反应和消除反应是一对竞争反应，提高反应温度往往更有利于得到消除产物。

-----------------------------------------------------------------------------------------------------（ ）5．α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖是一对对映异构体，也是一对差向异构体。

--------------------------------------------------------------------（ ） 6．变旋现象是指一种右旋转变成左旋，或左旋转变成右旋的旋光性发生改变的现象。

例如右旋的蔗糖水解变成左旋的转化糖有此现象。

---------------------------------------------（ ）7．自由基反应是一种连锁反应，其反应机理总是经过链引发、链增长和链终止三个阶段。

发生自由基反应的一般情形有：自由基引发剂催化、光照或高温加热等。

CH 3CH 2CH(CH 3)2CH CH 2CH 2CH 33CH 3CHCH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3CH 3CH 2=CH C ≡CH H CH 3CH 32OHNO 22O 2N O CH 3CCH 2CCH 3O ONH O O--------------------------------------------------------------------（）8．硝基是极强的间位定位基，硝基苯与乙酰氯在三氯化铝催化下发生的亲电取代反应可高产率地得到间硝基苯乙酮。

----------------------------------------------（）9. 在立体化学中S表示左旋，R表示右旋。

------------------------------（）10. 苯酚的酸性比醇强，这是因为氧上的孤对电子可以和苯环形成共轭体系，提高了苯氧负离子的稳定性。

--------------------------------------------------------（）三、完成反应方程式（40分）：1．2．3．4．5．6．7．8．9．10．11．CH2=CHCH2CHO+CH2OH2OHKMn O4/OHr.tH2OH+ +CHO NO2O2NH2NHN+CHO3HCHO+CHO2OHOHH HCN（用式表示）FischerCH2CH2CH2COOHOHCH2COOH+OCH2CH33O ONOFe/HCl0℃2HCl HCH3C CH + NaNH2CH CH CH BrCl3CCH CH2 + HB rCH3CH2CHCH3OH浓H SO12． 13．四、推测结构（20分）：1．分子式为C 8H 14O 的化合物A ，与NH 2OH 作用、并可以很快使溴褪色。

A 被热KMnO 4氧化后可生成丙酮及另一化合物B 。

B 具有酸性，和NaOCl 反应可生成氯仿及丁二酸，试写出A 、B 的结构式。

2．具有旋光性的化合物A ，能与Br 2/CCl 4反应，生成一种具有旋光性的三溴代产物B ；A 在热碱溶液中生成一种化合物C ；C 能使溴的四氯化碳溶液褪色，经测定无旋光性；C 与CH 2=CHCN 反应可以生成 。

试写出A 、B 、C 的结构。

3．分子式为 C 7H 6O 3的化合物A ，能溶于碳酸氢钠溶液，与FeCl 3溶液显色。

与乙酐作用生成化合物B （C 9H 8O 4）；A 与甲醇作用生成有香味的化合物C （C8H 8O 3）。

将C 硝化，得到两种一硝基的产物。

试推出A 、B 和C 的结构式。

4. 有两个D-丁醛糖A 和B ，与苯肼作用生成不同的糖脎。

用稀硝酸氧化，A 生成内消旋酒石酸，B 生成有旋光性的酒石酸。

推论A 和B 的构型和它们的名称。

五、按指定原料合成下列化合物（20分）：1． 2． 3． 4．CNH 322.CH 3C O OC 2H 5CH 3CHCOOH + HNO 2NH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CHO CH = CHCOOHBrBrNH 2C CH 2CH 3CH 3水平测试一答案一、用IUPAC命名法命名下列化合物（10分）：1． (Z)3-甲基-4-异丙基-3-庚烯2． 1,6-二甲基环己烯3． 2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷4． (S)3-甲基-1-戊烯-4-炔5． 3-甲基二环[4.4.0]癸烷6． 9-硝基菲7． 2,4,6-三硝基苯酚8．四氢呋喃9． 2,4-戊二酮10．邻-苯二甲酰亚胺二、是非题（10分）1.（×） 2．（√） 3．（×） 4．（√） 5．（×） 6．（×）7．（√） 8．（×） 9.（×） 10.（√）三、完成反应方程式（40分）1．2．3．4．5．6．7．CH2=CHCH2COHOOHOCH2CHCH2COH OHCH2CHCH2COH OHHO CH3C C-Na+CH3C CCH2CH2CH3OCH3CH2OH+HCOOCl3CCH2CH2BrCNCH2OHHO HH OHCNCH2OHH OHH OH+CH2CONH2CH2NH2OO8．9．10． 11．12．13．四、推测结构（20分）1．2．3. 4.(2S,3R)-2,3,4-三羟基丁醛(2R,3R)-2,3,4-三羟基丁醛CH=NNHNO 2NO 2NH 2+N 2ClN =N N(CH 3)2CH 3CH = CHCH 3O CH 23O CH 3CHCOOH OH CH 3COCH 2COOCH 2CH 3A: CH 2 = CHCHCH3Br B: CH 23Br Br Br C: CH 2 = CHCH = CH 2COOHCOOH 3COOCH 3A:B:C:CHO H OH H OH CH 2OHCHO HO H H OH CH 2OHA :B:A : (CH 3)22CH 2CHO 或 (CH 3)2C=CHCH 2CH 23CH 3OB: CH 32CH 2COOH O五、按指定原料合成下列化合物（20分）1.2. 3.4.CCH2CH2CH3OCH3CH2CH2COOHSOClCH3CH2CH2COCl322无水3CH2CH2CH2CH3 CHO CH = CHCHONaOH3A g(NH3)2OHCH = CHCOOHNH222NH2Br Br NaNO2H3PO2N2ClBr Br Br Br CH3COOHSOClCH3COClAlCl3CH3CH2Br32无水Et2OMgCOCH32CCH3HO CH2CH3试卷一一：命名下列化合物或写出其结构：（10）CH 3CH 3CH 31NHCH 3O CH 32CH 3O3CH 3SO 3HCH 3CH 3Br5CHCH 2COOHCH 3CH 3OHNO 2H OH CH 33BrCH 38OCOOH910.CH 3二：完成下列反应（30）CH 3CH 2C= CH2CH3Br+2,Cl 2高温OCH 2CH3(CH 3)3CCHO + HCHO+5,KM nO 4H 2C C H C H3(CH 3)2CHCHCH 3OH3CH2CHCH(CH 3)2Cl稀(2)水9,CH 3CH 2CH 2CHO410OCl+OH(CH 3)2CHCHOBr 2C 2H 5OH 干HCl11.CH312+KMnO 4H+O+2Br 213NHOKOHCH 3CH 2OHCH 3CHBrCH314NaNO 2, HClNH 20-5℃OH15.三：排序 （10 ）1．将下列化合物对亲电取代反应的容易程度排列成序OHCHOBr2．比较下列醇与卢卡氏试剂反应的相对速率的大小CH 2OHCH 3CH 33OH CH 3CH 33．将下列化合物中羰基与同一亲核试剂加成反应的活性大小排列成序CH 3CHOCH 3CHOCH 3CH 3CH 3O4．比较下列羧酸的酸性COOH COOH COOH COOHOCH 3H NO 2Cl5． 比较下列卤代烃按S N 2反应的速度大小CH 3CH 2CH 2CH 2Br(CH 3)3C BrCH 3CH 2CHBrCH 3四、区别下列各组化合物：（6）1 C H 3CH 3CHCH 3CH 3CH 32 苯甲醛 苯甲酮 3－己酮五 用化学方法分离下列各组化合物（6）OHCH 2OH12 乙醚 乙烷六用指定的原料合成下列各化合物（小分子试剂任选）（20）1．以丙烯为主要原料合成1-氯-2,3-二溴丙烷2．甲苯为原料合成：4－硝基－2－溴苯甲酸3．六个碳原子以下的有机物合成：CH3 CH3OHCH2(CO2C2H5)24COOH七、简要回答问题（18分）1 用R/S标度法标出下列化合物的构型：H3C 2H 5C 6H 133BrH C 6H 13HBr313(A)(B)(C)2CH 3CH 3H 3CCH 3CH 3H 3CC(CH 3)3和(A)(B)（1） 哪个化合物是手性分子？ （2） 写出手性分子的稳定构象式。

3．有三种液体物质，分子式为C 4H 10O ，其中两种在室温下不与卢卡氏试剂起反应，但经K 2Cr 2O 7/H 2SO 4（稀）氧化，最后得到两种羧酸。

另一种则很快与卢卡氏试剂起反应生成2-氯-2-甲基丙烷。

试写出这三种有机物质的结构式及变化过程。

答案： 一：命名1．（E ）－5－甲基－2－庚烯 2．N －（2－甲基苯基）乙酰胺 3．甲基环戊基（甲）酮 4．6－甲基－2－萘磺酸 5．8,8－二甲基－1－溴双环[3.2.1]辛烷 6．３－苯基丁酸 7．2－甲基－5－硝基苯酚 8．（2S ）－3－甲基－3－溴－2－丁醇9．3－呋喃甲酸 10．９－甲基螺[3,5]－5－壬烯 二：完成反应 CH 3CH 2Br3Br +CH 3CH 2Br3Cl1.Cl2.OCH 2CH 3SO 3H+OCH 2CH 3SO 3H3.(C H 3)3CC H 2OH+HC OOH4.CH 3CH 3COOH5.CH 3CH 3OHCH 36.ONaOCH 37.3CH 38.CH 3CHOCH 39.CH 3CH 2OHCH 3OO10.CH 3CHOBrCH 3C H 3BrCH 3OC H 2CH 3OC H 2CH 311.CH 3COOHO 12.OBrBr13.N K+ONOOCH 3314.N 2Cl N NOH15.三：排序OHBrCHO>>>1.CH 2OHCH 3H 3C H 3OHCH 3CH 3>>2.CH 3CHOCH 3CHOCH 3CH 3CH 3O>>3.COOH2COOHCOOHCOOH3>>>4.CH 3CH 2BrCH 3BrCH 3(CH 3)3CBr>>5.四：区别化合物1． 先用tollens 试剂鉴别出炔烃，然后再用溴的CCl 4溶液鉴别出烯烃 2． 先用tollens 试剂鉴别出苯甲醛，然后用碘仿反应鉴别出苯甲酮 五：分离1． 加入NaOH 溶液，油层为苯甲醇，然后萃取。