有机合成与推断[考纲要求] 1.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
2.了解烃的衍生物之间的相互联系。
知识点一有机合成的过程1．目的利用__________的原料，通过有机反应，生成具有______________________的有机化合物。
2．任务包括目标化合物分子__________的构建和__________的转化。
问题思考1．能否用流程图的形式表示有机合成过程？知识点二逆合成分析法1．原理将____________倒退一步寻找上一步反应的中间体，再由此中间体倒退找再上一步反应的中间体，依次倒推，最后确定最适宜的__________和最终的____________。
2．以草酸二乙酯的合成为例，采用逆合成分析法，确定每一步的中间体。
问题思考2．请用流程图的形式表示逆合成分析法示意图。
知识点三有机推断官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液酸性KMnO4溶液卤素原子NaOH溶液、AgNO3溶液和浓硝酸的混合液醇羟基钠酚羟基FeCl3溶液浓溴水醛基银氨溶液新制Cu(OH)2悬浊液羧基NaHCO3溶液3．能与金属钠反应放出H2的有机化合物有哪些种类？一、有机合成中官能团的转化1．官能团的引入(1)引入卤素原子的方法有哪些？(2)引入羟基(—OH)的方法有哪些？(3)引入碳碳双键或三键的方法有哪些？(4)引入—CHO的方法有哪些？(5)引入—COOH的方法有哪些？2．通过哪些有机反应类型可消去不饱和键、羟基和醛基？3．有机合成中，卤代烃具有非常重要的作用，根据所掌握的知识，分析卤代烃在有机合成中的作用。
典例导悟1相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。
其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO。
已知：请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：(1)H的结构简式是_______________________________________________________ _________________。
(2)反应②的类型是_______________________________________________________ _________________。
(3)反应⑤的化学方程式是_______________________________________________________ ________________________________________________________________________ _________________。
(4)请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成最合理的方案(不超过4步)。
二、有机推断中常见的突破口1．由性质推断(填写官能团的结构式或物质的种类) (1)能使溴水褪色的有机物通常含有________、________________________________________________________________________、__________。
(2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有__________、__________、__________或为____________。
(3)能发生加成反应的有机物通常含有_______________、________、________、________，其中__________、______只能与H 2发生加成反应。
(4)能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀的有机物必含有__________。
(5)能与钠反应放出H 2的有机物必含有____________。
(6)能与Na 2CO 3或NaHCO 3溶液反应放出CO 2或使石蕊试液变红的有机物中必含有________。
(7)能发生消去反应的有机物为____、__________。
(8)能发生水解反应的有机物为________、________、__________、________。
(9)遇FeCl 3溶液显紫色的有机物必含有______。
(10)能发生连续氧化的有机物是含有________的醇或烯烃。
比如有机物A 能发生如下氧化反应：A ――→氧化B ――→氧化C ，则A 应是__________，B 是____，C 是____。
2．由反应条件推断(1)当反应条件为NaOH 醇溶液并加热时，必定为______的消去反应。
(2)当反应条件为NaOH 水溶液并加热时，通常为______的水解。
(3)当反应条件为浓H 2SO 4并加热时，通常为____脱水生成不饱和化合物，或者是________的酯化反应。
(4)当反应条件为稀酸并加热时，通常为____________水解反应。
(5)当反应条件为催化剂(铜或银)并有氧气时，通常是____氧化为醛或酮。
(6)当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为__________、__________、________、________、________的加成反应。
(7)当反应条件为光照且与X 2反应时，通常是X 2与____________________________H 原子发生的取代反应，而当反应条件为Fe 或FeX 3作催化剂且与X 2反应时，通常为______________的H 原子直接被取代。
3．由反应数据推断(1)根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1 mol CC加成时需____ mol H2,1 mol 完全加成时需____ mol H2,1 mol —CHO加成时需____ mol H2，而1 mol苯环加成时需____ mol H2。
(2)1 mol —CHO与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液完全反应时生成____ mol Ag或____ mol Cu2O。
(3)____ mol—OH或____ mol —COOH与活泼金属反应放出1 mol H2。
(4)1 mol —COOH(足量)与碳酸氢钠溶液反应放出____ mol CO2。
(5)1 mol一元醇与足量乙酸反应生成1 mol酯时，其相对分子质量将增加____。
(6)1 mol某酯A发生水解生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成____ mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成____ mol乙酸。
4．由物质结构推断(1)具有4原子共线的可能含__________。
(2)具有3原子共面的可能含________。
(3)具有6原子共面的可能含____________。
(4)具有12原子共面的应含有________。
5．由物理性质推断在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均____________4，而烃的衍生物中只有CH3Cl、CH2===CHCl、HCHO，在通常情况下是气态。
典例导悟2有机物A(C11H12O2)可调配果味香精。
用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成A。
(1)有机物B的蒸气密度是同温同压下氢气密度的23倍，分子中碳、氢原子个数比为1∶3。
有机物B的分子式为__________。
(2)有机物C的分子式为C7H8O，C能与钠反应，不与碱反应，也不能使Br2的CCl4溶液褪色。
C的结构简式为________________。
(3)已知两个醛分子间能发生如下反应：用B和C为原料按如下路线合成A：①上述合成过程中涉及的反应类型有：_______________________________________________________ _________________。
(填写序号)a．取代反应b．加成反应c．消去反应d．氧化反应e．还原反应②B转化成D的化学方程式为：_______________________________________________________ ________________________________________________________________________ _________________。
③G和B反应生成A的化学方程式为_______________________________________________________ ________________________________________________________________________ _________________。
(4)F的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式：_______________________________________________________ ________________________________________________________________________ _________________。
1．(2018·课标全国卷，38)香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。
工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：已知以下信息：①A中有五种不同化学环境的氢；②B可与FeCl3溶液发生显色反应；③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。
请回答下列问题：(1)香豆素的分子式为__________；(2)由甲苯生成A的反应类型为__________，A的化学名称为__________；(3)由B生成C的化学反应方程式为_______________________________________________________ ________________________________________________________________________ _________________；(4)B的同分异构体中含有苯环的还有__________种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有________种；(5)D的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中：①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是__________________________(写结构简式)；②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是________________________(写结构简式)。
2．(2018·江苏，17)敌草胺是一种除草剂。
它的合成路线如下：回答下列问题：(1) 在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是_______________________________________________________ ________________________________________________________________________ _________________。