CH CH HBr CH 2 CHBr
CH 2 CH 2 Bra
C |
H
2
C
|
H
2
（引入两个—
X）
Br Br
②醇与 HX发生取代反应。如：
CH 3CH 2 OH HBr CH 3CH 2Br H 2O
（ 3）羟基（— OH）的引入
①通过加成反应引入。如：
烯烃与水加成： CH 2 CH 2 H 2O 催化剂 CH 3 CH 2OH
高中化学有机合成的常用方法及解题思路
吕清文
有机合成题是近几年来高考的难点题型之一。有机合成题的实质是利用有机物的性质，
进行必要的官能团反应，要熟练解答有机合成题，应熟练掌握以下知识与技巧：
一、有机合成的常用方法
1. 官能团的引入
（ 1）双键的引入
①通过消去反应（某些卤代烃或醇） ，可引入 C＝ C 双键。如：
1. 选择出合理简单的合成路线。 2. 熟练掌握好各类有机物的组成、结构，性质，相互衍变关系以及重要官能团的引入和 消去等基础知识。
合成路线的推导，一般有两种方法： “直推法”和“反推法” ，而“反推法”较常用， 该方法的思维途径是：
（ 1）首先确定所要合成的有机物属于何类型，以及题中所给定的条件与所要合成的有 机物之间的关系。
CH 3CH 2 OH
浓 H2 SO4 170 C
CH 2
CH 2
H 2O
②通过催化氧化反应（某些醇）
2CH 3 CH 2 OH O 2 催化剂
，可引入 C＝ O双键。如：
O
||
2CH 3 C H 2H 2O
（ 2）卤原子（— X）的引入
①不饱和烃与 HX或 X2 发生加成反应。如：
CH 2 CH 2 HBr CH 3CH 2 Br （引入一个— X）
（ 2）以题中要求的最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反 应而制得。 如果甲不是所给的已知原料， 再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反 应而制得，一直推导到题目中所给定的原料为终点，同时结合题中给定的信息。
（ 3）在合成某一产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应当在兼顾原料省、产 率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。
HBrHBr|源自Br会举例明示的）
4. 碳骨架的增减
（ 1）增长碳链：它常以信息形式给出。常见方法有：不饱和烃、醛与
HCN的加成；不
饱和烃的加成、聚合；酯化反应；含有多种官能团的物质间的缩聚反应等。
（ 2）减短碳链：如烃的裂化（或裂解） ；酯的水解；某些烃（如苯的同系物、烯烃及
炔烃）的氧化等。
二、有机合成题的解题思路 关键在于：
O
||
醛（或酮）与氢气加成： CH 3 C H H 2 催化剂
CH 3 CH 2OH
②通过水解反应引入。如：
卤代烃的水解： CH 3CH 2 Br
C H 2 C H 2 2H 2 O NaOH
|
|
Br Br
H 2 O NaOH CH 3CH 2 OH
C H 2 C H 2 2HBr
|
|
OH OH
HBr
O
||
酯的水解： R C OR ' H 2O
稀硫酸
O
||
R C OH R ' OH
2. 官能团的消除
（ 1）通过加成反应消除不饱和键。 （ 2）通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基（— （ 3）通过加成反应或氧化反应等消除醛基（— CHO）
3. 官能团的衍变 （ 1）一种官能团变成多种官能团。如：
伯醇
氧化 H2
醛 氧化 羧酸
OH）
（ 2） CH 3CH 2OH 消去 CH 2 CH 2 加成 C H 2 C H 2 水解 C H 2 C H 2
H 2O
Cl 2
|
|
H2O
|
|
Cl Cl
OH OH
（ 3）改变官能团的位置
这种情况题目信息中会明示某些衍变途径，如：
CH 3CH 2CH 2Br 消去 CH 3CH CH 2 加成 CH 3 C H CH 3（此种加成方式题中