有机合成
【知识构建】
一、有机合成的关键是
(一)、碳骨架的构建：碳链的增长、碳链的减短、成环或开环
1、碳链增长的途径：
CH3CH2Br + NaCN →
CH3CHO + HCN →
CH3CH2CHO + CH3CH2CHO →
烯烃、炔烃的加聚、加成反应
2、碳链缩短的途径：
由醋酸钠制备甲烷：
3、成环与开环的途径：
（1）成环：如羟基酸分子内酯化
HOCH2CH2COOH →
(2)开环：如环酯的水解反应
COOCH2 +2H2O →
COOCH2
（二）官能团的引入与转化结合已学知识，小结以下官能团引入的方法。

1、至少列出三种引入C=C的方法：
(1) ；如
(2) ；如
(3) ；如
2、至少列出四种引入卤素原子的方法：
(1) ；如
(2) ；如
(3) ；如 (4) ；如 3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：
(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如 (4) ；如 4、在碳链上引入羰基（醛基、酮羰基）的方法：
5、在碳链上引入羧基的方法：
(1) ；如 (2) ；如 (3) ；如
二、中学常用的合成路线
1．烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系
2．一元合成路线
R —CH ＝CH 2――→HX
一定条件卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯 3．二元合成路线 CH 2＝CH 2――→
X 2→二元醇―→二元醛→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯)
4．芳香族化合物合成路线：
特别提醒和Cl2的反应，应特别注意条件的变化；光照只取代甲基上的氢，Fe做催化剂取代苯环邻、对位上的氢。

三、有机合成题的解题思路
典型例题：
例1．以为原料，并以Br2等其他试剂制取，用反应流程图表示合成路线，并注明反应条件。

练习1
( ) 1．用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是
A．硝基苯 B．环己烷 C．苯酚 D．溴苯
( ) 2．在有机物分子中，不能引入羟基的反应是
A．氧化反应 B．水解反应 C．消去反应 D．加成反应
( ) 3．“绿色、高效”概括了2005年诺贝尔化学奖成就的特点。

换位合成法在化学工业中每天都在应用，主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。

在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。

①置换反应②化合反应③分解反应④取代反应⑤加成反应⑥消去反应⑦加聚反应⑧缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是
A ．①②⑤ B．②⑤⑦ C．只有⑦⑧ D．只有⑦
( ) 4．由1－丙醇制取，最简便的流程需要下列反应的顺序应是
a ．氧化
b ．还原
c ．取代
d ．加成
e ．消去
f ．中和
g ．缩聚
h ．酯化 A ．b 、d 、f 、g 、h B ．e 、d 、c 、a 、h C ．a 、e 、d 、c 、h D ．b 、a 、e 、c 、f
( ) 5．化合物丙(C 4H 8Br 2)由如下反应得到：C 4H 10O ――→浓硫酸，△C 4H 8――→Br 2，CCl 4
丙(C 4H 8Br 2) 则丙的结构不可能是
A ．CH 3CH 2CHBrCH 2Br
B ．CH 3CH(CH 2Br)2
C ．CH 3CHBrCHBrCH 3
D ．(CH 3)2CBr —CH 2Br
( ) 6．下列有机物可能经过氧化、酯化、加聚三种反应制得高聚物 的是
7．写出以CH 2ClCH 2CH 2CH 2OH 为原料制备的各步反应方程式(必要的无机试剂自选)。

①_______________________________________________________________________； ②_______________________________________________________________________； ③_______________________________________________________________________； ④_______________________________________________________________________。

④ 。

8．香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。

它的核心结构是芳香内酯A ，其分子式为C 9H 6O 2。

该芳香内酯A 经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。

提示：
①CH 3CH===CHCH 2CH 3――→①KMnO 4、OH
－
②H 3O ＋CH 3COOH ＋CH 3CH 2COOH ②R—CH===CH 2――→HBr
过氧化物R —CH 2—CH 2—Br 请回答下列问题：
(1)写出化合物C 的结构简式
________________________________________________________________________。

(2)化合物D 有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。

这类同分异构体共有________种。

(3)在上述转化过程中，反应步骤B ―→C 的目的是______________________________。

(4)请设计合理方案从
合成
(用反应流程图表示，并注明反应条
件)__________________________________________________________________
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为 CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170℃CH 2===CH 2――→高温、高压催化剂
练习
2
1．化合物丙由如下反应得到：
C 4H 8Br 2――→NaOH ，醇△C 4H 6(乙)――→Br 2
溶剂
C 4H 6Br 2(丙)，丙的结构简式不可能是（ ）
2．格林尼亚试剂简称“格氏试剂”，它是卤代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的，如：CH 3CH 2Br ＋Mg ――→乙醚CH 3CH 2MgBr ，它可与羰基发生加成反应，其中的“—MgBr”部分加到羰基的氧上，所得产物经水解可得醇。

今欲通过上述反应合成2－丙醇，选用的有机原料正确的一组是（ ）
A ．氯乙烷和甲醛
B ．氯乙烷和丙醛
C ．一氯甲烷和丙酮
D ．一氯甲烷和乙醛
3．已知：①RO H ＋HBr(氢溴酸)RBr ＋H 2O
A 中含有碳氧双键，与A 相关的反应如下：
（3）写出A→E,E→F 的反应类型：A→F_________________、E→F________________。

(4)写出A 、C 、F 的结构简式：
A____________________、C___________________、F________________________。

(5)写出B→D 反应的化学方程式：
（6）在空气中长时间搅拌奶油，A 可转化为相对分子质量为86的化合物G ，G 的一氯代物只有一种，写出G 的结构简式： 。

A →G 的反应类型为________。

△。