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凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出 两个假说：
1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。
2.各碳原子之间存在单双键交替形式,不断地进行着以下 两种结构的交替运动。
H
H C
C
CH
HC
C
C H
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H
凯库勒苯环结构的有关观点：
（1） 6个碳原子构成平面六边形环； （2） 每个碳原子均连接一个氢原子； （3） 环内碳碳单双键交替。
通过化学家发现苯环结构的历史介绍，体验科学 家艰苦探究、获得成功的过程，培养用科学观点 看待事物的观点。通过苯及其同系物性质的对比， 对学生进行“事物是相互影响、相互联系的”辩 证唯物主义教育。
教学重点：苯的主要化学性质
教学难点：苯的分子结构
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3
一、苯的用途
苯
基础有机化工原料：
洗涤剂 塑料 溶剂 增塑剂 锦纶，纺织材料 消毒剂 合成洗涤剂 染料
2）如果为带一个环和C=C的结构，应该有几个C=C？ 1）4个C=C； 2）一个环和3个C=C。 5、若是以上结构，苯能否使溴水和高锰酸钾溶液 褪色？
【学生探究合作实验】
【实验方案设计】根据你写的可能的结构 简式，从结构看，它应具有怎样的化学性 质？可设计怎样的简单实验来证明？
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实验：向盛有1ml苯的两支试管中分别滴加0.5mL溴水或 酸性KMnO4溶液，振荡静置，观察现象。
根据苯的凯库勒式，假如苯分子结构是一个正
六边形的碳环，碳碳原子间以单、双键交替的
形式连接，那么，请同学们进行一下预测：
苯的一氯代物种类？ 苯的邻二氯代物种类？
Cl
Cl
Cl
Cl
研究发现：苯的一氯代物：一种
苯的邻二氯代物：. 一种
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“化学建筑师”凯库勒的主要贡献： 1.用现代语言把有机化学定义为研究碳化合物的化学。 2.提出有机化合物中碳的四价理论。 3.提出有机物的碳链学说。 4.提出苯分子环状结构理论。
（2）苯分子中的碳碳键是一种介于单 键和双键之间的化学键
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尽管苯分子中并没有交替存 在的单、双键结构，但为了纪念 凯库勒，他所提出的苯的结构式 被命名为凯库勒结构式，现仍被 使用。
二、苯的结构
1、 分子式 C6H6 最简式 C H
2、 结构式 (凯库勒式)
78,这种烃就是苯(有好闻. 气味之意)。
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阅读课本P71 科学史话—苯的结构?
分子式为C6H6--苯分子的碳的含量如此之高,究 竟具有什么结构呢?
讨论：
1、从苯的元素组成看，苯属于哪类有机 物？
2、据分子式，推出苯所代表的一类物质 的通式。
3、按常理苯应为饱和烃还是不饱和烃？
苯的结构探究：
4、可能的结构推测: 1）如果苯为链状烯烃结构，应该有几个C=C？
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苯分子结构小结：
1、苯的分子结构可表示为：
2、结构特点：分子为平面结构
键角 120°
键长 1.40×10-10m
3、它具有以下特点：
①不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色
②邻二元取代物无同分异构体
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21Βιβλιοθήκη 球棍模型比例模型.
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键长与键角
H
H
CC
HC
CH
CC
H
H
.
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苯的结构特点：
（1）苯分子为平面正六边形，6个碳 原子和6个氢原子都在同一平面,键 角：120°
合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、 香料等。苯也常用于有机溶剂
服装 制鞋
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5
纤维
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6
食 品 防 腐 剂
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7
药物
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阅读课本P71 科学史话—苯的发现
十九世纪初，欧洲经历空前的技术革命，已经
陆续用煤气照明，煤炭工业蒸蒸日上。焦臭黑粘
的煤焦油造成严重污染，英国科学家法拉第是第
一位对煤焦油感兴趣的科学家,他忍受烧烤熏蒸,
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实验：向盛有1ml苯的两支试管中分别滴加0.5mL溴水或 酸性KMnO4溶液，振荡静置，观察现象。 设问：溶液是否褪色？
现象：溴水和酸性KMnO4溶液都不褪色。 设问：苯分子中有没有双键？
实验结论：苯与不饱和烃有很大区别， 苯分子中没有双键。
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“梦的启示”
19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式 为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多种可能 的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工作弄得疲惫 不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。 他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组 成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎 被什么东西所激怒，它狠狠地咬着自己的尾巴，后来牢牢 地衔在尾巴尖，就此不动了。凯库勒哆嗦一下，醒了过来。 多么奇怪的梦啊，总共只有一瞬间的梦，但是在他眼前的 原子和分子却没有消失，他记住了在梦中看见的分子中原 子的排列顺序，也许这就是答案吧？他匆匆地在纸上写下 了他所能够回想的一切，后来凯库勒提出了两点假设。
凯库勒的发现与他本人具备以下素质有关：
1.广博而精深的化学知识。
2.建筑学造诣和对空间结构的丰富想象力。
3.很强的审美能力和丰富的审美经验。
4.勤奋钻研的品质和执著追求. 的科学态度。
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凯库勒苯环结构的缺陷
凯库勒式
缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的 加成反应
缺陷2： 与 － CH3
－ CH3
CH3性－ 质完全相同，
CH3 －
是同种物质。
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苯的结构
后来随着化学理论的发展与完善，经 过许多科学家们的潜心研究，证实：
①苯分子具有平面 正六边形结构，苯 分子里的6个碳原 子和6个氢原子都 在同一平面上。
②其中的6个碳原 子之间的键完全相 同
③是一种介于单键 和双键之间的独特 的键
C-C ： 1.54×10-10m C=C：1.33×10-10m
有人说我笨， 其实我不笨， 脱去竹笠戴草帽， 化工生产是英豪。 （打一字 ）
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1
化学谜底：
苯
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2
教学目标
知识与技能：
1.了解苯的组成和结构特征，理解苯环的结构特 征。2.掌握苯的典型化学性质。
过程与方法：1.提高根据有机物性质推测结构的 能力。2.掌握研究苯环性质的方法。
情感态度与价值观：
用蒸馏的方法对其进行分离提纯。1825年6月16
日，法拉第向伦敦皇家学会报告----提炼出一种
新的物质,该物质这是一种无色油状液体、有特
殊的芳香气味，不溶于水、密度比水小；易在空
气中点燃、 火焰明亮、同时产生浓烟,他将这种
物质命名为“氢的重碳化合物” 。随后法国化
学家热拉尔等人测定该烃分子式是C6H6,分子量为