天然药化学习要点一、1.常见官能团的极性2.常用溶剂的极性顺序及理化性质3.各类天然化合物的基本性质4.硅胶、氧化铝、纸（纤维）、聚酰胺、离子交换树脂、大孔树脂等色谱法的原理、规律5.常用提取方法、分离方法，应用范围及优缺点等二、1.生物碱结构主要分类2.生物碱的碱性规律，如何判断碱性强弱，如何在提取分离中应用其碱性、及碱性强弱差异3.生物碱的溶解性：亲脂性生物碱及生物碱盐、亲水性生物碱，具有特殊溶解行为的生物碱4.常见生物碱沉淀反应，进行沉淀反应的注意事项5.生物碱提取分离：溶剂法、离子交换法、沉淀法的原理与实例6.薄层色谱分离的要点三、1.怎样确定糖和苷的相对构型2.苷的定义和分类3.苷、苷元的一般理化性质四、1.常见的醌类、蒽醌类化合物，结构分类，它们有那些药理活性2.醌类、蒽醌类化合物的结构特征，酸性强弱与结构有那些关系，苷与苷元理化性质差异与酸性强弱在提取分离中的应用，3.大黄中五种主要蒽醌类化合物在TLC上Rf值顺序如何，为什么4.蒽醌类化合物主要显色反应5.薄层色谱分离的要点五、1.常见的苯丙素类成分有那些，结构分类2.香豆素的理化性质，结构特征，如何将其结构特征用于提取分离中3.香豆素类主要显色反应4.薄层色谱分离的要点六、1.黄酮类化合物结构类型有那些，结构分类2.黄酮类化合物的酸性强弱规律，苷与苷元理化性质差异与酸性强弱在提取分离中的应用3.黄酮类化合物的聚酰胺分离的原理，流动相的洗脱或展开规律4.黄酮类化合物主要显色反应5.提取、分离的要点6.薄层色谱分离的要点七、1．强心苷化合物结构类型2．主要显色反应八、1.皂苷的分类，基本理化性质，苷与苷元2.常用提取分离方法3.常见显色反应，如何鉴别甾体皂苷和三萜皂苷4.提取、分离实例九、1.萜类化合物的生源的异戊二烯单位是什麽2.单萜、倍半萜中有特殊结构的化合物类型，分别有什么特性，如何分离含有特殊官能团结构的挥发油如：醇羟基、醛基、羰基、内酯等。

3.常用的挥发油的通用显色剂4.挥发油常用提取方法及特点十、鞣质的理化性质，中药提取物中如何除去鞣质十一、五个实验内容十二、波谱、动物、矿物药作为了解往届试题形式参考：一、填空1.常用提取用溶剂亲水性由弱到强的顺序是：2.聚酰胺吸附色谱分离化合物时，影响分离结果的主要基团是：3.生物碱沉淀反应一般应在中进行，常用生物碱沉淀试剂有，，。

4.溶剂提取中药成分，常用方法有：，，，。

5.将以下化合物分为亲脂性与亲水性两组：防已碱、大黄素、小檗碱、人参皂苷、果胶、树脂、槲皮素、穿心莲内酯、芸香苷、茴香酮、银杏双黄酮。

亲脂性：亲水性：6.苷是由：与两部分组成的化合物。

7.生物碱中氮原子的价电子杂化轨道形式为：⑴伯氮原子：⑵仲氮原子：⑶叔氮原子：8.硅胶G吸附薄层色谱分离化合物时，依以下色谱条件，将其Rf值按由大到小的顺序排列：⑴化合物分别为：大黄素、苦参碱，氧化苦参碱；展开剂为：氯仿－醋酸乙醋－浓氨试液（8：2：0.2）；Rf ＞＞。

⑵化合物分别为：烟碱、槲皮素、茴香酮；展开剂为：苯－丙酮－甲酸（10：4：0.5）；Rf ＞ ＞ 。

9. 写出⑴黄酮醇、⑵蒽醌苷元、⑶四环三萜皂苷元的基本结构式。

⑴ ⑵ ⑶ 10.植物中生物总碱常用的提取方法为：， ， 。

二、指出下列化合物的基本结构分别属于哪一类成分（按天然药化分类法）1. 2. 3.4. 5. 6.7. 8. 9.10. 11.12. 13. 14.OHo N No oCH 3HCHNH 2COOHHOCH 2OH O OHOOO OHCH 2OH OHOHO CH 2OHOHOH OHOOOOOCH 3OHCH 3O OHHOOHOOHOHOHOHOCH 3H 3COHOOHO OO OOCH 2C CCH 33HON +Cl-OOCH 3O OCH 3R'R''CH CH COOHR三、下列化合物在聚酰胺薄层色谱上，用甲醇为展开剂，排列出Rf 值由大到小的顺序，并解释其理由。

⑴ ⑵ ⑶⑷ ⑸ 答： 顺序： 解释：四、下列化合物在硅胶吸附薄层色谱（TLC ）上，用石油醚－甲酸乙酯－甲酸（15：5：1）为展开剂，排列出Rf 值由大到小的顺序，并解释其理由。

大黄酚：R 1=CH 3，R 2=H 大黄素：R 1=CH 3，R 2=OH 大黄素甲醚：R 1=CH 3，R 2=OCH 3芦荟大黄素：R 1=H ，R 2=CH 2OH 大黄酸：R 1=H ，R 2=COOH答： 顺序： 解释：五、回答下列问题（要求简洁清晰）1.生物碱可用离子交换树脂进行分离，请问是用阳离子交换树脂，还是用阴离子交换树脂为什么 答：2.在正相纸色谱（PC ）上，展开剂为丁醇－醋酸－水，极性大的化合物与极性小的化合物谁的Rf 值大，为什么 答：3.水提取液中的水溶性皂苷，常用哪种经典方法（非色谱法）将其与其它水溶性成分初步分开为什么 答：4.在硅胶吸附薄层上展开时，为什么生物碱的展开系统中常加入碱蒽醌、黄酮类的展开系统中常加入酸 答：HOCH 2OHOOHOOOOH OHOHOOOHOHHOONNOOOHR 12OH5.简述溶剂法从植物组织中提取化学成分的物理过程答：六、用流程图形式记述以下化合物从植物中提取过程（包括除去主要杂质的过程）、色谱分离鉴别过程。

HO CH2OH OOHO重庆医科大学2007—2008学年度上学期《天然药化》考试试卷A每小题1分，共20分)1.3-OH 黄酮与FeCl 3试剂反应呈 （ ） A.兰色 B.绿色 C.灰色 D.红色2.Gibb`s 反应可用于鉴别 （ ） A.1,4-二萘醌 B.邻菲醌 C.6-OH 香豆素 D.7-OH 香豆素3.在水和其它溶剂中溶解度都很小的苷是 （ ） A.O —苷 B.S —苷 C.C —苷 D.N —苷4.下列化合物用硅胶薄层色谱法分离（展开剂：环己烷-乙酸乙酯-甲醇=3:2:1），其Rf 值的大小顺序是 （ ）A.c>b>a>dB.b>d>c>aC.a>d>c>bD.d>a>c>b5.下列化合物与锆盐－枸橼酸试剂反应，呈黄色的是 （ ）6.下列化合物用纸色谱分离（展开剂：正丁醇-乙酸-水=4:1:2的上层），其Rf 值的大小顺序是（ ）A.c>b>a>dB.b>d>c>aC.a>d>c>bD.d>a>c>b7.下列化合物用聚酰胺薄层色谱分离（展开剂：乙酸乙醋-乙酸-水=4:1:0.5），其Rf 值的大小顺序是 （ ） A.c>d>a>b B.b>d>c>a C.a>d>c>bO O OH OH OO OHO O OH OH OHOO OHOH glc b c daO O OH OH OO OHO O OH OH OHO O OHOHglc b c daO O OH OH O OOHO O OH OH OHOOOH OHglc b c d aD.d>a>c>b8.哪种方法可分离酸性皂苷和中性皂苷 （ ） A.正丁醇提取法 B.铅盐沉淀法 C.分段沉淀法 D.胆甾醇沉淀法9.除 外均为皂苷和强心苷共有的反应 （ ） A.lieberman —Burchard （醋酐－浓硫酸）反应 B.三氯化锑反应 C.Chloramine T （三氯乙酸）反应 D.k －k 反应10. 3’，4’—二 OH 黄酮和 5， 4’—OH 黄酮分离，最好采用哪种方法 （ ） A.水-有机溶剂萃取法 B.铅盐沉淀分离法 C.氨性氯化锶沉淀法 D.硼酸络萃取合法11. 酚酸类成分在下列何种条件下大部分易分配于有机溶剂中 （ ） A.pH ＞3 B.pH ＜3 C.pH ＞12 D.pH ＞1012. 下列哪个因素与聚酰胺层析的原理无关 （ ） A.酚羟基数目 B.酚羟基位置 C.甲基数目 D.双键数目13. 属于莨菪烷类生物碱母核的是 （ ） A.麻黄碱 B.小檗碱 C.樟柳碱 D.苦参碱14.哪个生物碱在盐酸溶液粒溶解度最小 （ ）A.麻黄碱B.伪麻黄碱C.小檗碱D.乌头碱15.自CHC13中分离酚性生物碱，用的萃取液是 （ ） A.NH 4OH B.NaOH C.Na 2CO 3 D.NaHCO 316.水溶性生物碱的萃取选用 （ ） A.甲醇 B.乙醇 C.丁醇 D.氯仿17.与酸及碱均易发生水解反应的苷是 （ ） A.C 一苷 B.醇一苷 C.酯一苷 D.S 一苷18.挥发油中可用亚硫酸氢钠分离出的成分是 （ ） A.醇类 B.醛类 C.酚类 D.醚类19.从中药中提取对热不稳定的成分宜选用 （ ）A.回流提取法B.煎煮法C.渗漉法D.连续回流法20.用溶剂法提得的挥发油，含的杂质主要是 （ ）A.油脂B.粘液质C.鞣质D.树胶 二、填空（每空1分，共15分）OO OH OH OO OHOOOHOHOHOOOHOHglcbcda1.槲皮素与芸香甙在下列色谱中，先后流出顺序如何？（1）聚酰胺柱色谱（洗脱剂：水－乙醇）先于（2）正相分配柱柱色谱（洗脱剂水饱和的正丁醇）先于（3）硅胶柱色谱（洗脱剂：氯仿－甲醇）先于（4）凝胶柱色谱（洗脱剂：水）先于2.薄层色谱法按分离原理一般可分为______ ___和____ _ __3.苷是由：与两部分组成的化合物4.混合物中含烟碱与槲皮素，展开剂为：苯－丙酮－甲酸（10：4：0.5），在硅胶吸附薄层色谱上展开分离时，的Rf较大。

5.黄酮类化合物多呈酸性，是由于其多数带有_________；黄酮类成分也具有微弱的碱性，是由于其结构中_________的存在。

三、画出下列天然化合物的基本母核（每题1分，共10分）1.黄酮2.香豆素3.木脂素4.蒽醌5.甾体6.莨菪碱7.小檗碱 8.五环三萜 9.甲型强心苷10.穿心莲内酯四、用化学方法鉴别下列各组化合物（每题5分，共25分）①②OOO gluHO(A)OOOH(B)OOOHOHOH(C)HONH3C CH3COO-+(A)H3COH3CO O O(B)HO O O(C)③ ④ ⑤五、综合题（每小题15分，共30分）1.按照你所做过的实验，画出中药大黄中游离蒽醌类的提取分离流程图，写出薄层色谱鉴别方法，并对每一步操作做简明扼要说明。

ACOO(A)(B)O OHOHHOO OHCOOHOHO(A)O(B)OOH OHOHHOO (A)OHOOOHHO HOOH(B)2.按照你所做过的实验，画出中药槐花米中芦丁（芸香苷）的提取分离流程图，写出薄层色谱鉴别方法，并对每一步操作做简明扼要说明。