四、简述制备以下产品的工艺过程，并写出反应方程式
Cl
SO 3H
NH 2
3H
答：氯苯用过量的98%的硫酸在100℃左右进行一磺化，生成4-氯苯磺酸，向磺化液中加入稍过量的98%的发烟硝酸进行一硝化，得3-硝基-4-氯苯磺酸，后者在水介质中与亚硫酸氢钠进行磺基置换氯的反应，得2-硝基苯-1，4-二磺酸，最后经硝基还原，即得到2- 氨基苯-1，4-二磺酸（即苯胺-2，5-双磺酸）。

其合成路线如下：
Cl
CH 3
3H
Cl
N O 2
3H
SO 3H
N O 2
3H SO 3H
NH 2
3H
五、总结苯酚的工业生产曾用过哪些合成路线，写出反应方程式，标明分别属于哪类单元反应，指出各种路线的优缺点。

答：1、异丙苯法：
CH 2CHCH
3
C CH 3
CH 3
H
C-烷化
C CH 3
CH 3
O OH
OH
此法优点是，原料费用低，排放废液很少。

但此法必须与石油化工相结合，利用石油馏分裂解时产生的丙烯进行大规模生产。

2、苯的磺化-碱熔法：
SO 3
H OH
磺化
水解(碱熔)
此法的优点是技术要求不高、苯酚质量好。

缺点是消耗大量的硫酸和氢氧化钠，废液多，工艺落后。

3、氯苯的气固相接触催化水解法：
Cl OH
氯化
气固相接触催化水解
此法与苯用氯化氢的氧化氯化法生产氯苯相结合，理论上只消耗苯，但由于两步反应的单程转化率都比较低，反应混合物的分离和后处理相当复杂，并且有大量含酚废水需处理。

4、氯苯的高压液相碱性水解法：
Cl
OH
氯化
高压液相碱性水解
此法的缺点是消耗大量的氯气和氢氧化钠，并且需要使用耐高温、高压的管式反应器。

5、苯甲酸的氧化-脱羧法：
OH
C
O
OH
氧化-脱羧
CH 3
此法的优点是以甲苯为起始原料，苯甲酸可在一个反应器完成氧化和脱羧反应，不需要依赖石油化工，缺点是有副产的焦油废渣需处理，成本高于异丙苯法。

重氮盐的脱氮反应也可以制取酚类，但常用于制取萘酚蒽酚等；苯的直接氧化制苯。