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醇的物理性质
常温下性状 直链饱和一元醇中：
▪C4以下的醇为具有酒味的流动液体 ▪C5～C11的醇为具有不愉快气味的油状液体 ▪C12以上的醇为无味的蜡状固体
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氢键对低级醇物理性质的影响
氢键
沸点：
低级直链饱和一元醇的沸点比相对分子质量相近的烷烃 的沸点高得多 。
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醇的水溶性：
氢键
R
R
R
O
O
O
HH HH HH
醇与水分子间氢键缔合：
R
O H
H O
H
R
OH
H
O
H
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• 直链伯醇的沸点最高，带支链的醇的沸点要低些， 支链越多，沸点越低。
正丁醇 > 异丁醇 > 仲丁醇 > 叔丁醇
沸点： 117.7℃ 108℃ 99.5℃ 82.5℃
•所多以元分醇子分中子所中含含羟有基两越个多以，上苯沸的甲点羟醇越基高，，可在以水形中成的更溶多解的度氢也键越大，。
不饱和醇： CH2=CHCH2OH
CH3C≡ CCH2OH
芳香醇：
CH OH 2
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OH OH
CHOH 2
③按羟基的数目分：
一元醇：CH3CHC CH CH3 OH OH
OH OH
多元醇： H2C CH CH2 OH OH OH
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醇的命名
(1) 习惯命名法 低级的醇可以按烃基的习惯名称后面加一“醇”字来命名.
• 烃基结构的不同也会影响反应性能，或导致反应历程的改变：如分子重 排反应。
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10.4.1 与活泼金属的反应
• 醇与水都含有羟基，都属于极性化合物，具有相似的性质：如与活泼金属(Na, K,Mg,Al等)反应，放出氢气：
RCH 2O H+Na (CH 3)3CO H+K
醇钠
RCH 2O Na+1/2H 2
RCH2I + H2O
RCH2-OH + HBr H2SO4 RCH2Br + H2O
RCH2-OH + HCl ZnCl2 RCH2Cl + H2O
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• 由伯醇制备相应的卤烷(碘烷除外),一般用卤化钠和浓硫酸为试剂:
ROH + NaX H2SO4 RX + NaHSO3 + H2O • 在浓硫酸存在下,仲醇可发生消除反应生成烯.
CH 3CHOH
CH 3
异丙醇
CH3CHCH2OH
CH3 异丁醇
CH3CHCH2CH3 OH
仲丁醇
CH2=CHCH2OH
(CH3)3COH 叔丁醇
OH
(CH3)3CCH2OH 新戊醇
CH OH 2
烯丙醇
环己醇 .
苄醇
系统命名法
4 32 1 CH2=CHCHCH2OH
CH3
2-甲基-3-丁烯-1-醇
R O N a + H 2 O R O H + N a O H
• 异丙醇铝和叔丁醇铝也是一个很好的催化剂和还原剂.
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10.4.2 卤烃的生成 —（这1是）制醇备卤与烷H的X重作要用方法(可: 逆反应)
R O H + H X
RX +H 2 O
• 氢卤酸的反应活性：
HI ＞ HBr ＞ HCl
如：RCH2-OH + HI
CH3
HCl
ZnCl2 室温
CH 3 CH3 C Cl H2O
CH3
(马上出现浑浊)
CH3CH2 CH CH3 OH
例： 乙二醇沸点：197℃
甘油（丙三醇）沸点：290℃。
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醇的化学性质
α-H 氧 化 反 应
H
α
酸 性
COH
取 代 反 应 ， 酯 化 反 应 ， 消 除 反 应
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10.4 醇的化学性质
•醇的性质主要是由它的官能团（—OH）决定的。 • 醇的化学反应中，根据键的断裂方式，主要有：
•氢氧键断裂和碳氧键断裂两种不同类型的反应。
4 32 C6H5CH=CHCHOH
C1H3
4-苯基-3-丁烯-2-醇
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(
1
2
CH2-CH3
OH
4-丙基-5-己烯-1-醇
1-苯乙醇 (-苯乙醇)
3-苯基-2-丙烯-1-醇 (肉桂醇)
21
CH2-CH2-OH .
2-苯乙醇 (-苯乙醇)
1,2-乙二醇 简称:乙二醇
1,3-丙二醇
1,2,3-丙三醇 简称:丙三醇 ( 俗称: 甘油 )
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CH2OH 苯甲醇(苄醇)
OH 萘酚
醇的分类
①按羟基所连碳原子的类型分：
10 伯醇( RCH2OH ): CH3CH2OH
20 仲醇( R CH OH ): CH3CHCH2CH3
OH
R'
OH
R
30 叔醇( R' C O H ):
R''
(CH3)3COH
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②按羟基所连的烃基分：
饱和醇：
CH3CH2OH (CH3)3COH
O
O
O
H
H
H
低级醇与水混溶，随着醇相对分子质量的 增大，醇在水中的溶解度逐渐减小。
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• 甲醇、乙醇、丙醇都能与水混溶，混溶时有热量放出，并使体积缩小。
• 自正丁醇开始,随着烃基的增大,在水中的溶解度降低,癸醇以上的醇几乎
不溶于水（低级醇是由于氢键,随着烃基的增大, 烃基对羟基有遮蔽作用,阻碍
了醇羟基与水形成氢键,溶解度降低,故高级醇的溶解性质与烃相似）。
(2) 系统命名法 选择主链: （1）直接连上主体官能团-OH （2）若有双键、叁键，尽量包含。 （3）含碳数多 （4）取代基多 标位次: 主链中碳原子的编号从靠近羟基的一端开始; 写名称： 按照主链中所含碳原子数目而称为某醇;支链的位次、名称及羟
基的位次写在名称的前面。
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普通命名法
CH3CH2CH2OH 正丙醇
•各种醇与浓HCl在ZnCl2(卢卡斯试剂)催化下的反应活性: 苄醇和烯丙醇 > 叔醇 > 仲醇 > 伯醇 > 甲醇
3o醇、烯丙醇、苄醇室温下反应液立即混浊、分层；
2o醇 1o醇
2~5min.反应液混浊、分层； 加热，反应液混浊、分层；
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•卢卡斯试剂分别与伯,仲,叔醇在常温下作用:
CH3 CH3 C OH
作 碱 性 试 剂 或 亲 核 试 剂
(CH 3)3CO K+1/2H 2 作 消 除 反 应 试 剂
醇钾
异.丙醇铝 可作催化剂和还原剂
• 液态醇的酸性强弱顺序：1：o醇 >2o醇 >3o醇
• 醇的反应活性为: 甲醇 > 伯醇 > 仲醇 > 叔醇
• 醇可以看成是一个比水更弱的酸,其共轭碱是强碱.
• 醇钠遇水就分解成原来的醇和氢氧化钠.其水解是一可逆反应,平衡偏向生 成醇的一边:
醇
醇的结构
醇：烃分子中的氢R-H被羟基-OH替代所得一类化 合物R-OH称为醇。
官能团：羟基（ —OH）（又称醇羟基）。
醇,厚也。——《说文》 味道纯正浓厚之美酒曰醇,味道淡薄之酒曰醨 。
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醇和酚的分子中都含有羟基
醇羟基连在饱和碳上：
CH3CH2OH
OH
乙醇
环己醇
酚羟基连在芳环上： OH
OH
苯酚
萘酚