第二学年（2011级）《有机化学》（I）课程教学大纲课程编号： 070105、070107 课程性质：必修总学时： 96学时总学分： 6 开课学期：第三、四学期适用专业：化学先修课程：无机化学后续课程：高等有机选论大纲执笔人： HHH 参加人： CCZZ 大纲审核人： SS修订时间： 2011年9月编写依据：化学专业人才培养方案（ 2009）年版（11修订）授课年级：11级化学（一）课程简介本课程主要介绍各类有机化合物的命名、结构特征、物理性质、化学性质、用途、来源和制备方法；各类官能团的特性，取代反应、加成反应、消除反应、重排反应、协同反应、氧化还原反应等各种类型有机反应的反应原理、反应条件及其影响因素、应用范围；有机结构理论，重要的反应机理，尤其是各类化合物的结构与反应性关系；有机分子的立体化学概念，天然产物，有机合成；有机化合物的分离鉴定，有机化合物的结构测定等。
要求学生掌握有机化合物的系统命名原则、各类有机化合物的性质、结构与反应性的关系、立体化学知识、有机化合物的分离鉴定方法、运用化学方法及波谱技术测定有机化合物的结构，初步掌握有机合成技术，掌握有机结构理论及重要有机反应机理。
现代有机化学的发展日新月异，除了在本学科纵深研究以外，有机化学还与各学科广泛渗透交叉，如有机化学与生物学交叉产生生物化学、分子生物学等。
21世纪随着生命科学和材料科学的高速发展，有机化学也将发挥更大的作用。
由于波谱学及现代测试手段的飞跃发展，越来越深刻地揭示有机化学的微观历程，从而大大地促进了有机立体化学及有机合成化学的发展。
人们能更多、更主动地合成出许多复杂的天然有机化合物。
与生命现象相关的有机化学命题，为更深层次揭示自然界生命奥秘提供了理论与方法。
通过本课程的学习，使学生对大纲范围内的有机化学内容有比较系统和全面的了解，使学生掌握有机化学的基本知识和基础理论；培养学生具有初步的分析问题和解决问题的能力，为学好后续课程打下坚实基础。
（二）本课程教学在专业人才培养中的地位和作用《有机化学》是高等院校化学专业学生必修的一门重要基础理论课。
是在学习无机化学的基础上，再来系统地学习各类有机化合物的结构、性质，相互转变关系及其内在联系。
通过本课程的学习，要求学生能系统地掌握有机化学的基本理论、基础知识和基本技能；了解与本课程有关的科学新成就和新发展；提高学生分析问题和解决问题的能力；培养学生的创新精神和实践能力。
为以后学习后续课程和进一步掌握新的科学技术成就打下必要的基础。
为学生从事中学化学教学及研究奠定坚实的基础。
（三）本课程教学所要达到的基本目标1、掌握各类有机化合物的命名法、同分异构、结构和性质，重要合成方法，以及它们之间的相互关系。
2、应用价键理论的基本概念理解典型有机化合物的基本结构。
通过乙烯、丁二烯和苯等物质的结构的讨论，定性了解分子轨道理论的基本概念。
3、掌握诱导效应和共轭效应，并能运用其解释某些有机反应的问题。
4、了解过渡态理论。
初步掌握碳正离子、碳负离子、碳游离基、碳烯等活性中间体及其在有机反应中的作用。
5、熟悉亲核取代、亲电取代、亲电加成、亲核加成和游离基反应的历程。
了解氧化、还原、缺电子重排历程和周环反应。
并能初步运用以解释相应的化学反应和合成上的应用。
6、初步掌握立体化学的基本知识和基本理论。
7、初步了解红外光谱、核磁共振谱的基本原理，并能认识简单的典型图谱。
8、掌握各类重要有机化合物的来源、工业制法及其主要用途。
了解碳水化合物、蛋白质、油脂等天然产物的结构、性质和用途。
初步掌握合成高分子化合物的基本知识。
9、初步了解金属有机化合物在有机合成上的应用。
（四）学生学习本课程应掌握的方法与技能有机化学反应复杂，反应类型多，学生普遍感到入门容易，提高难。
学生要真真学好这门课程，必须做到四个环节的工作。
一、读。
就是平时认真阅读教材。
要认真读，带着问题去读。
二、听。
上课专心听。
要用脑、用耳、用眼、用手（记笔记）去听。
脑、耳、眼、手并用去听，要全神贯注去听。
三、练。
勤于练习。
在完成作业的基础上，适当的多做习题。
在练习过程中进行总结归纳。
四、做。
就是做好实验。
化学是以实验为基础的自然学科，化学知识是从化学现象中抽象概括出来的，只有通过观察实验，才能有助于形成正确的化学概念。
同时还要注意进行及时复习，以利于知识的巩固。
（五）本课程与其它课程的联系与分工在无机化学价键理论的基础上学习此课程，通过此课程的学习为后续课程:结构化学、化工基础、有机合成、波谱分析、高等有机化学选论打下基础。
（六）本课程的教学内容与目的要求【第一章】绪论（共2学时）1、教学目的和要求：（1）了解有机化学的研究对象及有机化学的重要性。
（2）掌握价键理论的要点及共价键的属性。
（3）了解有机化合物的分类方法。
（4）了解有机化合物的研究方法。
（5）掌握下列概念和术语：原子轨道、分子轨道、结构、构造、电负性、共价键的均裂和异裂、自由基反应和离子型反应、亲电试剂和亲核试剂、亲电反应和亲核反应。
2、教学内容：（1）有机化学的研究对象、特点、产生、发展及重要性。
（2）共价键的一些基本概念：共价键理论、键参数、共价键的断裂。
（3）研究有机化合物的一般步骤。
（4）有机化合物的分类。
3、教学重点和难点：（1）重点：共价键理论。
（2）难点：共价键理论。
4、本章思考题：（1）甲基橙是一种含氧酸的钠盐，它的含碳量51.4%、氮12.8%、硫9.8%和钠7.0%，问甲基橙的实验式是什么？（2）胰岛素含硫3.4%，其分子量为5734，问一分子中可能有多少硫原子？（3）元素定量分析结果，指出某一化合物的实验式为CH，测得其分子量为78，问它的分子式是什麽？（4）根据键能数据，当乙烷（CH3-CH3）分子受热裂解时，哪种共价键首先破裂？为什么？这个过程是吸热反应还是放热反应？【第二章】烷烃（共6学时）1、教学目的和要求：（1）掌握碳正四面体的概念、SP 3 杂化和σ键的形成及特点，建立有机分子的空间概念。
（2）掌握烷烃CCS命名法、5C以下的普通命名法，以及基、碳、氢的类型。
（3）掌握乙烷、正丁烷的锯架式、楔形式和Newman式的画法及各极限构象的命名法，了解各构象之间的能量关系。
（4）能用分子间力说明烷烃物理性质上存在的规律性的变化，通过烷烃结构上的特点来说明烷烃化学性质上的相对稳定性，并掌握烷烃的主要化学反应的用途及甲烷的有关知识。
（5）烷烃的光卤化反应历程，不同卤素对烷烃光卤化反应的活泼性及其解释，不同类型氢的活性。
（6）了解烷烃的主要来源。
（7）了解过渡态理论。
（8）掌握下列概念：烃、烷烃、通式、烷基，伯、仲、叔、季碳原子，等价氢原子、同系列、同系差、同分异构、构造异构、构造式、构象、σ键、反应历程、自由基反应、燃烧热、反应热。
2、教学内容：（1）烷烃的同系列及同分异构现象。
（2）烷烃的命名：普通命名法、烷基、系统命名法。
（3）烷烃的构型：碳正四面体的概念、SP 3 杂化和σ键的形成及特点。
（4）烷烃的构象：乙烷、正丁烷构象。
（5）烷烃的物理性质。
（6）烷烃的化学性质：氧化、热裂、卤代。
（7）烷烃卤代反应历程：甲烷的卤代历程、卤素对甲烷的相对反应活性与烷基自由基的稳定性。
（8）过渡态理论。
（9）甲烷和天然气。
3、教学重点和难点：（1）重点：烷烃的系统命名及同分异构现象；烷烃的构象，透视式和纽曼投影式的写法及各构象之间的能量关系；烷烃卤化的自由基反应机理及各类自由基的相对稳定性。
（2）难点：烷烃卤化的自由基反应机理；烷烃的构象，透视式和纽曼投影式的写法及各构象之间的能量关系；过渡态理论。
4、本章思考题：（1）写出庚烷(C7H16)的同分异构体的构造简式和键线式？（2）为什么在结晶状态时，烷烃的碳链排列一般呈锯齿状？（3）解释丙烷、戊烷的能量变化曲线。
【第三章】单烯烃（共6学时）1、教学目的和要求：（1）掌握双键结构及π键的特征。
（2）掌握烯烃的命名方法。
（3）掌握烯烃与各种试剂的加成反应及亲电加成历程。
（4）掌握诱导效应（5）熟练掌握马氏规则和过氧化物效应，正碳离子的稳定性。
（6）掌握烯烃的氧化反应。
2、教学内容：（1）烯烃的结构（2）烯烃的同分异构和命名。
（3）烯烃的物理性质。
（4）烯烃的化学性质：催化氢化和氢化热，亲电加成（与酸的加成、卤化、与乙硼烷的加成），氧化反应，聚合反应。
（5）诱导效应。
（6）烯烃的亲电加成反应历程和马尔科夫尼科夫规则。
（7）乙烯和丙烯。
（8）烯烃的制备。
（9）石油：石油的组成,石油的常减压蒸馏，石油的第二次加工，石油化工。
3、教学重点和难点：（1）重点：烯烃的结构，π键的特征，烯烃的化学性质及应用，亲电加成反应的历程，马氏规则的应用，诱导效应。
（2）难点：烯烃的结构，π键的特征，亲电加成反应的历程，烯烃的结构对亲电加成反应速率和取向的影响，诱导效应。
4、本章思考题：（1）为什么顺—2—丁烯的沸点比反—2—丁烯高？（2）试写出1—丁烯高温氯代反应历程式。
（3）为什么H＋与烯烃双键加成不能生成状态正离子？【第四章】炔烃和二烯烃（共4学时）1、教学目的和要求：（1）明确sp3、sp2、sp三种杂化方式的形成及特点。
（2）掌握炔烃的化学性质。
（3）掌握共轭二烯的结构特点及共轭效应。
（4）掌握共轭二烯的化学性质。
（5）能运用速度控制和平衡控制的原理解释反应。
2、教学内容：（1）炔烃的分类、命名和制备。
（2）二烯烃的分类、命名和制备。
（3）共轭效应。
（4）速度控制和平衡控制。
3、教学重点和难点：（1）重点：炔烃的结构和化学性质、共轭二烯的结构和重要反应。
（2）难点：对结构与性质的关系、共轭效应及其相对强弱的认识和理解。
4、本章思考题：（1）指出下列各分子中存在的σ键和π键的数目以及带星号的杂化状态，并画出这些分子的几何构型。
（2）利用共价键的键能进行计算，证明乙醛比乙烯醇稳定。
【第五章】脂环烃（共4学时）1、教学目的和要求：（1）掌握脂环烷烃的命名。
（2）了解环的张力。
（3）掌握脂环烷烃的化学性质、合成方法。
（4）掌握环已烷椅式构象及取代环已烷的稳定构象。
2、教学内容：（1）脂环烃分类及命名。
（2）脂环烃的性质。
（3）脂环烃的结构与稳定性（Baeyer张力学说）。
（4）环己烷的构象。
（5）多环烃。
3、教学重点和难点：（1）重点：环烷烃的结构、环己烷及一元取代环己烷的构象、二取代环己烷和稠环烃的构象。
（2）难点：Baeyer张力学说。
4、本章思考题：（1）3—甲基甲叉基环己烷与Br/CCl4 溶液反应，预测能得到哪些产物？产物有无旋光性？（2）试把1—环环己基—1，5—庚二烯与氯气在光照下，发生氯代反应时，氢原子的活泼性由大到小排列成序列。
【第六章】对映异构（共6学时）1、教学目的和要求：（1）掌握一些重要概念：立体异构、对称因素、手性碳原子、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体、构型翻转、构型保持等。