振荡，然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。
(1)写出甲试管中发生反应的化学方程式为___________________ __________________________________________________________。
(2)反应中浓硫酸的作用为________，配制混合反应液时，向甲试 管中加入试剂的顺序为______________。
可见，发生酯化反应时，有机酸断 C—O 键，醇分子断 O—H 键， 即“酸去羟基，醇去氢”。
2．试剂的加入顺序 先加入乙醇，然后慢慢加入浓硫酸和乙酸。
3．两种试剂的作用 (1)饱和 Na2CO3 溶液 ①与挥发出来的乙酸发生反应，生成可溶于水的乙酸钠，便于闻 乙酸乙酯的香味。 ②溶解挥发出来的乙醇。 ③减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使液体分层，便于得到酯。 (2)浓硫酸作催化剂和吸水剂。
[解析] (2)浓硫酸稀释或与其他溶液混合时会放出大量的热，操 作不当会造成液体迸溅，故应将浓硫酸加入乙醇中，边加边振荡，然 后再加入乙酸(或先将乙醇与乙酸混合后再加浓硫酸，并在加入过程 中不断振荡)。
(3)饱和碳酸钠溶液的作用是：①与挥发出的乙酸反应并溶解部分 挥发出的乙醇；②降低乙酸乙酯的溶解度有利于分层析出。
3．乙酸的化学性质 (1)弱酸性 乙 酸 是 一 元 _弱__酸__ ， 在 水 中 的 电 离 方 程 式 为 _C_H__3_C_O_O__H______C_H__3C__O_O__－_＋__H_＋__，其酸性比 H2CO3_强___，具有酸的 通性。能使紫色石蕊溶液变红色；能与活泼金属、一些金属氧化物、 碱、一些盐反应。
5．酯的分离 采用分液法分离试管中的液体混合物，所得上层液体即为乙酸乙 酯。
3.实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下： ①在甲试管(如图)中加入 3 mL 乙醇、2 mL 浓硫酸、2 mL 乙酸。 ②按图连接好装置(装置气密性良好)并加入 混合液，用小火均匀地加热 3～5 min。 ③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙，并用力
1．某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法正 确的是( )
A．分子式为 C7H6O5 B．1 mol 该物质能与 4 mol Na 发生反应 C．分子中含有两种官能团 D．1 mol 该物质能与 4 mol NaOH 发生反应
(4)分离不相溶的液体应采用分液法，上层液体从分液漏斗的上口 倒出，下层液体从分液漏斗的下口放出。
[答案]
(1)CH3COOH＋C2H5OH
浓硫酸 △
CH3COOC2H5＋H2O
(2)催化剂和吸水剂 乙醇、浓硫酸、乙酸
(3)BC (4)分液漏斗 上口倒出
微专题
3 多官能团有机物的结构与多重性
官能团 代表物
(3)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是________(填字母)。 A．中和乙酸和乙醇 B．与挥发出来的乙酸反应并溶解挥发出的部分乙醇 C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利 于分层析出 D．加速酯的生成，提高其产率 (4)欲将乙试管中的物质分离开以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器 有________；分离时，乙酸乙酯应该从仪器________(填“下口放出” 或“上口倒出”)。
(4)上述反应的化学方程式为______________________________
______________________________________________________。
[答案] (1)乙酸(或醋酸或冰醋酸) CH3COOCH2CH3 (2)加热
(或△)
(3) 乙 酸 乙 酯
如 CH3COOC2H5＋H2O―H―＋―或△―O―H－→CH3COOH＋C2H5OH。
1．判断对错(对的打“√”，错的打“×”) (1)乙醇与乙酸中均含—OH，二者的官能团相同( ) (2)乙醇与乙酸均易溶于水，在水中可以电离( ) (3)乙酸可以除去水垢，铁锈，体现了乙酸的酸性( ) (4)CaCO3 溶于乙酸溶液的离子方程式为 CaCO3＋2H＋===Ca2＋ ＋CO2↑＋H2O( ) [提示] (1)× (2)× (3)√ (4)×
2．乙酸的物理性质
俗名 颜色 状态 气味 溶解性 挥发性 熔点 沸点
_强__烈__ _醋__酸_ _无_色__ _液__体_
_刺_激__性__
易溶于 水和乙 易__挥__发__ 16.6℃ 117.9℃
醇
微点拨：无水乙酸又称冰醋酸，温度较低时，无水乙酸会凝结成 像冰一样的晶体。若在实验室中遇到这种情况时，取用时，可将试剂 瓶用手或热毛巾捂热，也可放在温水浴中温热，待冰醋酸融化后，倒 出即可。
A [—CH2OH 不与 NaOH、NaHCO3、Na2CO3 反应，—COOH 与 NaOH、Na、NaHCO3、Na2CO3 均能反应，苯环和碳碳双键均能与 H2 加成。]
酯化反应的原理及实验探究
1．酯化反应的原理(机理) 通常用同位素示踪原子法来证明：如用含 18O 的乙醇与乙酸反应， 可以发现，只有生成物乙酸乙酯中含有 18O。即：
A
B
C
D
(1)A 是 乙 醇 ， 则 B 的 名 称 是 ________ ， C 的 结 构 简 式 是
____________________。
(2)上图所示的“反应条件”是________。
(3)反应物中只有乙醇分子中的氧原子是 18O，生成物中含这种氧
原子的物质是(写物质名称)__________________________________。
④中产生气体
④>③
在①、②中各加入少 ①产生气体，反应迅速，
量金属钠
②产生气体，反应缓慢
①>②
(2)实验结论 羟基氢的活泼性：乙醇<水<碳酸<乙酸。
科学探究——羟基化合物的反应规律 (1)能与金属钠反应的有机物含有—OH 或—COOH，反应关系为 2Na～2—OH～H2 或 2Na～2—COOH～H2。 (2)能与 NaHCO3 和 Na2CO3 反应生成 CO2 的有机物一定含有 —COOH， 反 应 关 系 为 NaHCO3～ —COOH～ CO2 或 Na2CO3～ 2—COOH～CO2。
(2)酯化反应
实验操作
实验现象 饱和 Na2CO3 溶液的液面上有_透__明_的__油_状__液__体____生 成，且能闻到_香_味__
化学方程式 _C_H__3C__O_O__H_＋__C__2H__5O__H__浓_△硫__酸__C__H_3_C__O_O__C_2_H_5_＋__H_2_O_
典型化学反应
碳碳双键 —
乙烯 苯
(1)加成反应：使溴的 CCl4 溶液褪色 (2)氧化反应：使酸性 KMnO4 溶液褪色 (3)加聚反应 (1)取代反应：①在铁粉催化下与液溴反 应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应 (2)加成反应：在一定条件下与 H2 反应生 成环己烷
羟基
(1)与活泼金属(Na)反应
2．下列关于乙酸性质的叙述中，错误的是 ( ) A．乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以跟碳酸盐溶液反应，产生 CO2 气体 B．乙酸具有氧化性，能跟钠反应放出 H2 C．乙酸分子中含有碳氧双键，所以它能使溴水褪色 D．温度低于 16.6 ℃时，乙酸凝结成冰状晶体 [答案] C
3．观察图中物质分子的比例模型及其变化，回答下列问题。
(4)CH3CH2OH
＋
CH3COOH
催化剂 △
CH3COOCH2CH3＋H2O
核心突破 攻重难
醇、酸及水中羟基活性的比较
1．理论分析：乙酸、碳酸、水、乙醇的分子组成中，均含有羟 基氢，它们有相似的性质，如易溶于水、能与活泼金属反应产生氢气 等。但由于与羟基相连的原子或原子团的不同，它们也呈现不同的性 质，其羟基氢原子的活泼性顺序为乙酸>碳酸>水>乙醇。
2．实验验证
将 H—OH，CH3CH2—OH，
(H2CO3)，
种物质分别放置于 4 支试管中，并编号为①②③④。
(1)实验过程
操作
现象
结论(—OH 中氢 原子活泼性顺序)
四种物质各取少量于 试管中，各加入紫色 石蕊溶液两滴
③、④变红，其他不变 红
③、④>①、②
在③、④试管中，各 加入少量碳酸钠溶液
(1)若 V1＞V2，上述答案为________。 (2)若 V1＜V2，上述答案为________。 [答案] (1)C (2)BD
1．能一次将 CH3COOH、CH3CH2OH、 、
物质鉴别出来的试剂是( )
A．H2O C．CCl4 溶液
B．Na2CO3 溶液 D．NaHSO4 溶液
四种
B [CH3COOH 与 Na2CO3 溶液反应有气泡产生；CH3CH2OH 与
乙醇
—OH
(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成乙醛
(1)酸的通性 羧基
乙酸 (2)酯化反应(取代反应)：在浓硫酸催化下与 —COOH
醇反应生成酯和水
酯基 乙酸 水解反应(属于取代反应)：酸性或碱性条件 —COO— 乙酯 下均可反应
微点拨：饱和碳原子连接的氢可以与 Cl2 光照发生取代反应。如
与 Cl2 光照可以发生取代反应。
【典例】 在同温同压下，某有机物和过量 Na 反应得到 V1 L 氢
气，另一份等量的该有机物和足量的 NaHCO3 反应得到 V2 L 二氧化
碳，若 V1＝V2≠0，则该有机物可能是( )
A．
B．HOOC—COOH
C．HOCH2CH2OH
D．CH3COOH
A [首先否定 C 项，因为 HOCH2CH2OH 与 NaHCO3 不反应，再 根据—OH、—COOH 与 Na 反应时均为 1 mol—OH 或—COOH 放出 0.5 mol H2，而 1 mol —COOH 与 NaHCO3 反应时放出 1 mol CO2，故 综合分析比较得出答案为 A。]