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2,2,2-三氟乙醇

中 文 名 2,2,2-三氟乙醇 称: 中 文 同 三氟乙醇;2,2,2-三氟乙醇;2,2,2-三氟乙醇,NMR GRADE;2,2,2-三氟 义词: 乙 醇 , NMR GRADE, 99.5%;2,2,2- 三 氟 乙醇 ,99%;2,2,2-三 氟 乙醇 (TFEA);2,2,2-三氟乙醇 (TFE) 英 文 名 2,2,2-Trifluoroethanol 称: 英 文 同 1,1H-perfluoroethanol;2,2,2-Thifluoroethanol;2,2,2-trifluoro-ethano; 义词: 2,2,2-Trifluoroethyl alcohol;2,2,2-trifluoroethylalcohol;beta,beta,beta-trifluoroethanol2,2 ,2-trifluoroethylalcohol,tfe;CF3CH2OH;Ethanol,2,2,2-trifluoroCAS 号: 75-89-8 分子式: C2H3F3O 分子量: 100.04 EINECS 200-913-6 号: 相 关 类 氟 化 物 ;Organics;API intermediates;Other Reagents;Fluorinated 别: Building Blocks;Fluorinating Reagents & Building Blocks for Fluorinated Biochemical Compounds;Synthetic Organic Chemistry;Chemistry;医药中间体;organofluorine compounds Mol 文 75-89-8.mol 件:

2,2,2-三氟乙醇 用途与合成方法 2,2,2-三氟乙醇或三氟乙醇简称 TEF 或 TFEA,是一种重要的脂肪族含氟 中间体,是无色、能与水相溶的液体,带有跟乙醇相似的气味。由于三 氟甲基的强吸电子效应,三氟乙醇的酸性比乙醇强得多,可与杂环化合 物生成氢键键连的稳定配合物(如:四氢呋喃、吡啶)。这种独特的物理化 学性质以及特殊的分子结构,使其具有与其他醇类不同的性能,可以参 与多种有机化学反应,可被氧化为三氟乙醛或三氟乙酸,也可提供三氟 甲基,参与 Horner-Wadsworth-Emmons 反应的 Still-Gennari 改进。在医 药、农药、染料、能源、有机合成等方面具有广泛的用途。 三氟乙醇最主要的用途是用作为麻醉剂,最早使用三氟乙醇与乙炔合成 的氟乙炔醚替代副作用较大的溴氟烷烃作麻醉剂,然后又以三氯乙醇为 原料相继开发出不可燃性、低毒的异氟烷烃和高性能的新型麻醉剂去氯 氟烷烃。三氟乙醇可以将三氟甲基作为功能性基团引进药物的结构中, 从而使其产生明显的生理活性,增加分子脂溶性,提高药效或降低生物 体的毒副作用,由其合成的药物主要有中枢神经兴奋剂氟替尔,取代吡 啶类胃壁细胞质子泵阻断剂 Lansoprazole 和 Pariprazole 等,抗心律失常 药物氟卡同胺以及镇痛药物苯并二氮杂卓和排尿困难治疗药物 KMD- 3212 等。 制 备 自从 1933 年 Swarts 以三氟醋酸酐为原料,经催化还原法制得三氯乙醇 方法 以来,相继开发出一系列合成方法。根据反应类型可以分为氧化法、还 原法和水解法 3 种。根据原料可分为三氟醋酸法、三氟乙酰氯法、三氟 醋酐法、 三氟醋酸酯法、 三氟乙醛法、 偏氟乙烯法、 三氟乙烷 (HFC-143a) 法以及三氟氯乙烷(HCFC-133a)法等。 化 学 沸点 73.6℃,熔点-43.5℃,折光率 1.2940,密度(25℃)1.383g/cm3,蒸 性 发热焓 37.8kJ/mol 质 用 作为三氟乙基和三氟乙氧剂的导入剂,合成麻醉剂氟乙烯醚(Fluroxene)、 途 异氟烷(Isoflurane)和去氯氟烷(Desflurane),中枢神经兴奋剂氟替尔 (Flowotyl)、质子泵阻断剂兰索拉唑(Lansoprazol,pp 抑制剂)、抗心律失 常药氟卡同胺(Flecamide)、镇痛药苯并二氮杂卓(Quazepam)、排尿困难 治疗药 KMD-3213、除草剂三氟硫甲基(Triflusulfuronmethyl)。 用 用作化学试剂 途 用 用作溶剂,可作三氟乙基和三氟乙氧剂的导入剂,也用作医药、农药中 途 间体 用 用作溶剂,也用作医药、农药中间体 途 类别 易燃液体 毒 性 高毒 分级 急 性 口服- 大鼠 LD50: 240 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 366 毫克/ 公 毒性 斤 刺 激 皮肤- 兔子 0.75 毫克/ 24 小时 重度; 眼睛- 兔子 20 毫克/ 24 小时 数据 轻度 概述
可 燃 遇明火、高温、氧化剂较易燃; 燃烧产生有毒氟化物烟雾 性危 险特 性 储 运 库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放 特性 灭 火 干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211 灭火剂 剂 安全信息 危险品标志 危险类别码 安全说明 危险品运输编号 WGK Germany RTECS 号 Hazard Note HazardClass PackingGroup 海关编码 Xn,T,F 10-20/21/22-37/38-41-62-38-36/37/38 26-36-39-45-36/37/39-16 UN 1986 3/PG 3 1 KM5250000 Flammable/Toxic 3 III 29055910
2,2,2-三氟乙醇 性质 −44 °C(lit.) 77-80 °C(lit.) 1.391 g/mL at 20 °C 3.5 (vs air) 70 mm Hg ( 25 °C) n20/D 1.3(lit.) 85 °F Store at RT. 9682 1733203 Stable. Flammable - note wide explosion limits. Moisture sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids, sodium, potassium. CAS 数据库 75-89-8(CAS DataBase Reference) NIST 化学物质信 Ethanol, 2,2,2-trifluoro-(75-89-8) 息 EPA 化学物质信息 Ethanol, 2,2,2-trifluoro-(75-89-8) 熔点 沸点 密度 蒸气密度 蒸气压 折射率 闪点 储存条件 Merck BRN 稳定性
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