(2)加成反应： 苯与H2的加成反应方程式为： ____________________ (3)苯的燃烧反应方程式为： ____________________ ①因苯的含碳量________(与C2H2相同)，苯 在空气里燃烧时________；②苯________ 被KMnO4酸性溶液氧化，也________溴水 反应(溴水中的溴可被苯萃取)。
下列关于苯的说法中，正确的是(
)
【答案】 D
杭甬高速公路萧山路段一辆运送化学物品 的槽罐车侧翻，罐内15t苯泄入路边300m长 的水渠，造成严重危险，许多新闻媒体进行 了报道，以下报道中有科学性错误的是( ) A．由于大量苯溶入了水中渗入土壤，会对 周边农田、水源造成严重污染 B．由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周 围地区如果有一点火星就可能引起爆炸
【解析】 苯与溴取代会生成HBr，HBr会与 AgNO3溶液生成浅黄色的AgBr沉淀；但生成 溴化银沉淀并不能证明该反应一定生成了 HBr，因为反应物液溴易挥发，在反应剧烈 且放热的情况下更容易挥发，挥发出的溴溶 于水，生成的HBr一样会与AgNO3溶液生成 浅黄色的AgBr沉淀。水洗后有机物中会混入 少量的水，所以需要干燥，而溴苯中混有的 有机物必须用蒸馏的方法除去。
2．苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应 ①燃烧反应 点燃 2CnH2n－6＋3(n－1)O2――→2nCO2＋2(n－3)H2O (燃烧时，火焰明亮并带有浓烟) ②与强氧化剂反应 苯的同系物如甲苯、乙苯等(与苯环连接的C原子上有 H原子)能与酸性KMnO4溶液反应，生成苯甲酸。
注意：苯与苯的同系物化学性质的差异：苯 的同系物由于苯环和侧链的相互影响，使与 苯环相连的侧链可被酸性KMnO4溶液氧化， 从而使酸性KMnO4溶液的紫红色褪去，可依 此鉴别苯和苯的同系物。
二、苯的同系物
1．苯的同系物的概念
苯的同系物是指苯环上的________被 ________的产物。如甲苯(C7H8)、二甲苯 (C8H10)等，故苯的同系物的通式为 ____________________。 2．苯的同系物的化学性质 (1)苯的同系物的氧化反应：苯的同系物(如甲 苯)能使________褪色。苯的同系物的燃烧 与苯的燃烧现象相似。
(2)取代反应： ①卤代反应——溴代反应。 实验装置：如图所示。
实验操作：a.连接好仪器，检查装置的气密 性。 b．在三颈烧瓶中加入少量铁粉，向三颈烧瓶 上冷凝水的一个分液漏斗中加入5mL苯和 1mL液溴的混合物。 c．向另一个分液漏斗中加入30mL 10%的氢 氧化钠溶液。 d．在锥形瓶中加入蒸馏水，在干燥管中加入 碱石灰。通入冷凝水。 e．先向三颈烧瓶中加入苯和液溴的混合物， 观察三颈烧瓶和锥形瓶中出现的现象。
苯环结构中不存在碳碳单、双键的交替结 构，下列可以作为证据的事实是( ) ①苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色 ②苯不 能使Br2水因发生化学反应而褪色 ③苯在加 热和有催化剂存在的条件下能还原成环己烷 ④苯中碳碳键长完全相等 ⑤邻二氯苯只有 一种 ⑥间二氯苯只有一种 A．①② B．①⑤ C．③④⑤⑥ D．①②④⑤
一、苯 1．苯的结构 分子式：____________________ 结构式：____________________ 结构简式：____________________ 空间构型：____________________ 苯分子结构中，各个键之间的夹角都是 ________。虽然苯的结构式写成单、双键交 替的环状结构，但苯分子里6个碳原子之间的 键________，苯分子中六元环上的碳碳间的 键是________键。
注意事项：a.浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷 却到55°C～60°C以下，再慢慢注入苯， 边加边振荡，该反应放热，温度过高，苯易 挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在 70°C～80°C时会发生反应。 b．采用水浴加热的一般条件：需要加热，而 且一定要将温度控制在100°C以下，均可采 用水浴加热。如果温度超过100°C，还可采 用油浴(0～300°C)，沙浴温度更高。 c．温度计的位置：必须放在或悬挂在水浴中。
b．锥形瓶内充满白雾。 实验结论：苯与液溴可以反应并有溴化氢生 成，进而说明苯可以与纯卤素发生取代反应。
b．导管的作用：一是导气，二是冷凝挥发出 的苯和溴，使之回流，并冷凝生成的溴苯。 注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下， 否则将发生倒吸。 c．因为溴苯的沸点较高，所以溴苯留在烧瓶 中，而HBr挥发出来。
(3)加成反应：虽然苯不具有典型的碳碳双键 所应有的加成反应的性质，但在特定的条件 下，苯仍然能发生加成反应。例如，在有催 化剂镍的存在下，加热到180°C～250°C， 苯可以与氢气发生加成反应，生成环己烷 (C6H12)。
【例2】
对于苯乙烯
的下
列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②可发生加 聚反应；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝 酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面，其中 正确的是( ) B．仅①②⑤⑥ D．全部正确
②硝化反应。 硝化反应是指苯分子里的氢原子被硝基(— NO2)所取代的反应，属于取代反应的范畴。 实验操作(如图所示)：a.在试管中加入浓 HNO3和浓H2SO4的混合溶液。
b．混酸冷却到50°C以下，再加入1mL苯， 塞好橡皮塞，在50°C～60°C的水浴中加 热。 c．反应完毕后，将混合物倒入盛有水的烧杯 中，观察生成物的状态。 实验现象：混合物在水中分层，下层油状物 质有苦杏仁味。
2．苯的化学性质 苯分子中特殊的键决定了其化学性质的独特 性：兼有________烃、________烃的性质， 能发生________反应和________反应。 (1)取代反应： ①苯与溴的取代：化学方程 式为： _________ ②苯与硝酸的取代：化学方程式为： __________
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【答案】 D
苯的化学性质比烯烃、炔烃稳定，但由于苯 分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独 特的键，使苯在一定条件下既能发生取代反 应(与烷烃类似)，又能发生加成反应(与烯烃 类似)。 (1)氧化反应。
①苯在空气中燃烧产生明亮的带有浓烟的火焰：2C6H6＋ 点燃 15O2――→12CO2＋6H2O。 ②苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水褪色， 但苯能将溴从溴水中萃取出来。
将苯与溴水混合，充分振荡后静置，用分 液漏斗分出上层液体放置于试管中，若向其 中加入一种试剂，可发生反应产生白雾，这 种试剂可能是( ) A．亚硫酸钠 B．溴化铁 C．锌粉 D．铁粉
【答案：CnH2n－6(n≥6)
(2)甲苯和二甲苯
(3)苯的同系物分子里都含有且只有一个苯环 结构，苯环上的侧链全为烷烃基。 (4)苯的同系物的物理性质随碳原子数的增加 呈现有规律的递变。 注意：苯的同系物都是芳香烃，但是芳香烃 不一定是苯的同系物。
(2)苯的同系物与芳香烃的关系：苯的同系物 是芳香烃，而芳香烃不一定是苯的同系物。
3．如何用“结构相似即性质相似，原子和原 子团相互影响使性质发生变化”的观点、方 法来分析认识苯的同系物的性质？ 提示：苯的同系物的化学性质既具有苯环和 侧链烷基的性质，如苯环的取代和加成反应， 烷基上的取代反应；又有两者相互影响所产 生的不同于苯的特性。 (1)苯环对侧链的影响，使侧链能被KMnO4酸 性溶液氧化。
【例3】
某同学设计如图所示装置制取少量溴苯，请 回答下列问题： (1)写出实验室制取溴苯的化学方程式： ______。 (2)上述反应在一定条件下发生，反应结束后， 在锥形瓶中加入硝酸银溶液观察到的现象是 ______， 这些现象能否说明溴和苯发生了取代反应(填
(3)反应后得到的溴苯中溶有少量苯、溴、三 溴苯、溴化铁和溴化氢等杂质，欲除去上述 杂质，得到无水溴苯的合理实验操作步骤可 设计为(分液操作已略去)：①水洗，②碱洗， ③水洗，④______，⑤______。 (4)上述操作②碱洗的主要目的是(填序 号)____。 A．除三溴苯和溴化氢 B．除溴化铁和三溴苯 C．除溴和溴化氢 D．除苯和溴
2,4,6三硝苯甲基简称三 硝基甲苯 淡黄色 烈性炸药
三、 1．苯环 2．煤 催化重整
1．既然苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单 键与碳碳双键之间独特的键。那为什么还要 使用凯库勒式来表示苯环？ 提示：这是由于历史意义和习惯的原因，更 是为了纪念凯库勒。
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2．关于苯的同系物应注意哪几个问题？
1．苯的分子结构 (1)苯的分子结构
注意：苯环中碳碳键的键长介于单键和双键 之间，这就说明苯环中的键既不是双键也不 是单键，而是介于单键和双键之间的独特的 键，同时，也可以说明苯环中键的活泼性介 于单双键之间，同时具有饱和烃和不饱和烃 的性质。
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【例1】 能说明苯分子的平面正六边形结构 中，碳原子间不是单双键交替的事实是( ) A．苯的二元取代物无同分异构体 B．苯的邻位二元取代物只有一种 C．苯的间位二元取代物只有一种 D．苯的对位二元取代物只有一种
A．仅①②④⑤ C．仅①②④⑤⑥
【解析】 物质的性质推测可根据其结构特 征和物质的相似性来分析解答，苯乙烯分子 中含有苯环和碳碳双键，其性质应与苯、乙 烯有相似之处，从分子结构看，是两个平面 结构的组合，而这两个平面有可能重合，故 ⑥的说法正确；苯环上可发生取代反应，故 ⑤的说法正确；碳碳双键可被酸性KMnO4溶 液氧化，也可发生加聚反应，故①②说法正 确；苯乙烯属于烃类，而烃类都难溶于水而 易溶于有机溶剂，故③的说法不正确而④的 说法正确。 【答案】 C
(2)取代反应 ①与Br2反应
b．生成物三硝基甲苯，又叫TNT，淡黄色针 状晶体，是一种炸药。 由于侧链对苯环的影响，使苯环上的取代反 应比苯的取代反应容易进行。
3．芳香烃的来源及其作用 (1)主要来源：煤的干馏和石油的催化重整。 (2)煤的综合应用
【例4】 下列说法中，正确的是( ) A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥7，n∈N) B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的 所有烃类物质 C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生 取代反应