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文档之家› 有机化学:02-第二章 烷烃
有机化学:02-第二章 烷烃
1、同分异构现象:
丁烷(同一个分子式)有两种不同结构,称 之为同分异构现象。
2、碳链异构:
因为碳链不同所致,故为碳链异构。
3、碳数更多的烷烃,有更多的异构体。
四、碳原子的分类(P13)
存在碳链异构的戊烷:
其中,碳原子的区别:
a类碳:与1个C相连——1o碳原子 b类碳:与2个C相连——2o碳原子 c类碳:与3个C相连——3o碳原子 d类碳:与4个C相连——4o碳原子
3、排序命名: a、中文命名中,较优基团后列出,(英文命
名按字母序排列)。(P15) b、排列较优基团方法(次序规则)(P16)
二、命名实例
eg1:(注意步骤:选主链——定编号——排序命名)
二、命名实例
eg2:(氢伸出型:压缩简化)
二、命名实例
eg3:(氢伸出型:压缩简化)
二、命名实例
一、氯代
2、游离基的稳定性
——为什么产率比与原子个数比不相同?(P25)
eg1.
CH3CH2CH3 hv
Cl2
CH3CHCH3 + CH3CH2CH2Cl
Cl
产物比: 1 : 1
原 料 中 可 被 取 代 的 H个 数 比 2 : 6
两 成速种率游不离同基[,C约H3为C3HC:H13(,2°因)、为C2H3°CH碳2游CH离2基(1比°)1]的°生 碳游离基稳定。
isobutyl
CH3CH2CH(CH3)- sec-butyl
(CH3)3C-
tert-butyl
(特别重要的要记住!)
通常符号 Me Et n-Pr n-Bu i-Pr i-Bu s-Bu t-Bu
一、命名原则与步骤
2、定编号:
(1)选定主链后,对主链碳原子进行编号并用阿拉伯数 字标示。 (2)当具有相同长度的碳链可做主链时,应选择含支链 最多的碳链做主链。 (3)当主链长度和支链数目都相同时,应遵循最低序列 原则。所谓最低序列原则是逐个比较两种编号法中表示 取代基位置的数字,最先遇到取代基位置较小者,定为 最低系列。
eg4:(基团收缩型:伸展放大)
(3,3-二乙基戊烷)
二、命名实例
eg5:(注意解题技巧:不同类型的方法)
二、命名实例
eg6:(另一种形式的基团收缩,当心陷 阱!!!)
二、命名实例
eg7:
二、命名实例
eg8:
二、命名实例
eg9:
二、命名实例
eg10:(先展开,选支链较多者为主链)
即:
类似地,有稳定性顺序:
、氧化和燃烧(P26-27)
1、烷烃都可完全氧化(即燃烧),生成CO2、H2O 2、汽油燃烧、瓦斯(CH4)爆炸的原理
第五节 自然界的烷烃
b、支链命名:“某基”,基的实例(P14)
烷基名称 甲基 乙基 丙基 丁基 异丙基 异丁基 仲丁基 叔丁基
结构
英文名称
CH3CH3CH2CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH2(CH3)2CH-
methyl ethyl n-propyl n-butyl isopropyl
(CH3)2CHCH2-
二、命名实例
eg13:(P28的T4作业题之一)
二、命名实例
eg14:(方法——逆流而上,伊人在水一方!)
第三节 烷烃的物理性质
(P21-22)
一、状态:
C1-C4为气态;C5-C17为液态;C18以上为固态。
二、熔、沸点、密度:
一般来说 Mw(分子量)↑,m.p. 、b.p.↑,密度↑且小于1 。 在同分异构体中,分支程度越高的,沸点越低。
2、依据碳骨架(有无环),烃分为开链烃(脂 肪烃)和环烃。
3、依据碳原子间结合方式(是否饱和),烃分 为饱和烃和不饱和烃。
4、开链的饱和烃,即烷烃——完美、饱和到达 极限。
二、同系列(P12)
甲烷: CH4 乙烷: C2H6 丙烷: C3H8 通式: CnH2n+2
相差n个CH2 (n=1,2,3……),即为同系列
自由基( free radicals, FRs) 是指带不成 对电子的原子、分子、 离子或原子团。
自由基的种类很多,研究较多的以氧( O)、 碳( C)、氮( N)为中心的活性基团,其中 对活性氧( reactive oxygen species, ROS)及其产物的研究最为活跃, 其占机 体内总自由基研究的95%。
三、溶解性:
不溶于水及其它强极性溶剂,易溶于弱极性或非极性溶 剂,如氯仿、乙醚、四氯化碳、苯等。
第四节 烷烃的化学性质
一、氯代 二、氧化和燃烧
一、氯代
1、自由基反应机理(P23) :
CH4 + Cl2 hv CH3Cl + HCl
一氯甲烷继续反应,可以得到二氯 甲烷、三氯甲烷(氯仿)、四氯甲烷 (四氯化碳)(P23)
第二章 饱和脂肪烃(烷烃)
第一节 第二节 第三节 第四节 第五节
烷烃的含义 烷烃的命名 烷烃的物理性质 烷烃的化学性质 自然界的烷烃
[本章作业] P27: 2、3、4、16
第一节 烷烃的含义
一、定义 二、同系列 三、同分异构 四、不同的碳原子
一、烷烃定义(P12)
1、由碳和氢两种组成的有机物,叫烃(碳氢化 合物)。
伯碳 仲碳 叔碳 季碳
用中文字:
伯、仲、叔、季
己烷(C6H14)的碳链异构:
(正己烷) (?)
(?) 不系统研究烷烃 的命名不行啦!
第二节 烷烃的命名
一、命名原则与步骤
1、选主链: 择最长的碳链为主链,其它为支链,支链全部作为
取代基。
a、主链命名:“某烷”——甲、乙、丙、 丁、戊、己、庚、辛、壬、癸(十个以下), 十一、十二、十三……(十个以上)。 (P14)
甲烷结构式:
原则:1个C,有4个价健,即以单键连接4个原子,
一个都不能多!
乙烷结构式: 结构式书写步骤:先 C 后 H ,一个都不能少!
丙烷结构式:
丁烷结构式(P13)
(后一个C有不同的排列,加上H后也符合C4H10,也是 丁烷,但性质不同,为区别,称呼为异丁烷)
三、同分异构体(P13)
2、游离基的稳定性
Cl
eg2.
CH3CHCH3 CH3
hv
Cl2
CH3CCH3
CH3
产物比: 1
原 料 中 可 被 取 代 的 H个 数 比 1
+ CH3CHCH2Cl CH3
:2 :9
[
(3o)]的生成速率为[
(1o)]的4.5倍,
即前者比后者稳定;且越易生成,稳定性越高。
2、游离基的稳定性
结论:一般 3o>2o>1o> CH3