第一章脂肪烃类习题1、命名，有立体问题请注明2、写出下列化合物的结构式：（1）3，5-二甲基-1-庚烯（2）2，4-二甲基-5-异丙基壬烷（3）1-甲基-1，3-环戊二烯（4）1，3，3-三甲基二环[2.2.1]庚烷（5）1，5-己二烯-3-炔（6）反-1，2-二甲基环己烷（7）（Z）-1，3-己二烯（8）顺-3-溴-1-叔丁基环己烷优势构象（9）丙二烯（10）4-乙烯基-1-庚烯-5-炔（11）2-甲基螺[3.4]辛烷（12）7-甲基双环[2.2.1]-2-庚烯3、排序（1）构象稳定性（2）烯烃稳定性（3）碳正离子稳定性（4）自由基稳定性（5）CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH3在高温下与氯反应，生成产物多少的顺序（6）沸点（7）熔点A 1-丁烯B 顺－２－丁烯C 反-2-丁烯（8）密度A 2-丁烯B 2-丁炔C 丁烷D 戊烷（9）酸性A 水B 氨C 乙炔D 乙烯（10）亲电加成反应活性A 1,3-丁二烯B 1-丁烯C 2-甲基丙烯D 三氟甲基乙烯4、选择题（1）燃烧热最小的是5、写出下列反应的主要产物6、给出下列反应的试剂或者必要反应条件7、写出异丁烯与下列试剂反应所得产物的结构式（1） H2,Ni（2）Cl2 （3）HBr(ROOR) （4）KMnO4(冷OH-) （5）H2SO4（6）H2O,H+ （7）Br2,H2O (8)Br2,NaCl水溶液（9）①O3②Zn,H2O (10)KMnO4,H+8、鉴别下列各组化合物9、合成题（1）由1-丁烯合成1-溴丁烷（2）由1-丁烯合成1-丁醇（3）由1-丁炔合成丁酮（4）由3-甲基-1-丁炔合成4-甲基-2-戊炔（5）由1，3-丁二烯和丙烯合成4-溴甲基-1，2-环己二醇10、推倒结构（1）化合物A和B都含碳88.8%，氢11.1%，分子量为54，且都能使Br2/CCl4溶液退色。
A与硝酸银氨溶液作用生成沉淀；A经氧化最终得到CO2和CH3CH2COOH。
B不与硝酸银氨溶液作用，氧化B可以的到CO2和HOOCCOOH。
推A、B结构。
（2）化合物A的分子式为C5H8，与金属钠作用后再与1-溴丙烷作用，生成分子式为C8H14的化合物B。
用高锰酸钾氧化B，得到两种分子式为C4H8O2的酸C和D，C和D互为异构体。
A在HgSO4存在下与稀硫酸作用时可得到酮（C5H10O）E。
推测A、B、C、D、E的结构，写出过程反应式。
（3）分子式均为C4H8的三种化合物A、B、C互为异构体，都能使溴水退色，但B、C还能使高锰酸钾溶液退色，A不能。
加HBr都能得到同一化合物D(C4H9Br)，试推测化合物A、B、C、D的结构。
（4）某烃分子式为C6H8，经臭氧氧化、还原水解后得到两种化合物OHCCH2CH2CHO和CH3COCHO，试推出该烃的结构。
11、怎样出去下列化合物中的少量杂质？（1）庚烷中的少量庚烯（2）3-氯-3-甲基戊烷中的少量3-甲基-2-戊烯12、下列各组化合物属于那种异构体？13、判断下列反应能否发生，说明为什么？15、根据下列两种直链化合物的IR谱系绶带的分布，写出它们的结构式(1) C5H10:3100，2900，1650，1470，1375cm-1 (2)C5H8:3300,2900,2100,1470,1375cm-116、下列化合物在1HNMR中应该有几组峰？(1) CH3CH3(2)CH3CH2CH3(3)CH3CH2CH2CH3(4)甲基环丙烷(5)环丁烷(6)异丁烯（7）丁炔17、化合物C4H10O的IR在2950cm-1处有吸收峰，1HNMR：δ4.1(h)δ3.1(s)δ1.55(d),积分线高度比为1:3:6。
推断该化合物可能的结构。
第二章烯烃习题1、写出C6H12的烯类异构体的结构并命名，有立体异构请一一写出结构并命名。
2、试用Z、E写出下列化合物的立体结构的名称3、预测（a）顺-2-丁烯和（b）反-2-丁烯与下列物质反应的主要产物。
（1） H2O，H+ (2）CH3OH,HCl(干) （3）氯化碘（4）O3/Zn,H2O (5) KMnO4(冷稀碱)（5）Br2,NaCl (6) B2H6,继以H2O2,NaOH (7)硫酸（冷，浓）（8）Cl2/H2O (9)Pt/D24、如何将环己烯变成下列物质（1）环己烷（2）环己醇（3）1，4-己二酸（4）1，4-己二醛（5）3-氯环己烯（6）反-1，2-双溴环己烷（7）氯代环己烷（8）硫酸基环己烷（9）1,2,3-三溴环己烷5、指出下列合成过程的错误6、解释下列反应(1) CH3CH=CHBr+HCl→CH3CH2CHBrCl (2)CH2=CHCOOH+HCl→ClCH2CH2COOH7、 I2、IBr、ICl与烯烃加成反应的相对速度是1∶3000∶100000。
解释此倾向。
8、写出下列化合物脱卤化氢后生成的主要产物（1）1-溴己烷（2）2-溴己烷（3）1-溴-2-甲基戊烷（4）2-溴-2-甲基戊烷（5）3-溴-2甲基五烷(6)4-溴-2-甲基戊烷(7)1-溴-4甲基戊烷（8）3-溴-2，3-二甲基戊烷9、排出下列各组化合物在强碱条件下脱卤化氢的活性顺序（1）2-溴-2-甲基丁烷、1-溴戊烷、2-溴戊烷、3-溴戊烷（2）1-溴-3-甲基丁烷、2-溴-2-甲基丁烷、3-溴-2-甲基丁烷（3）1-溴丁烷、1-溴-2，2-二甲基丙烷、1-溴-2-甲基丁烷、1-溴-3-甲基丁烷（4）顺-与反-2-溴-1-甲基环己烷10、仲丁基溴脱溴化氢时得到的反-2-丁烯与顺-2-丁烯之比是3∶1。
试解释之。
11、鉴别下列各组化合物（1）环戊烷、环戊烯（2）2-己烯、叔丁基溴（3）2-氯丁烷、正庚烷(4）丙烯、环丙烷12、由含四个碳的醇或少于四个碳的醇类化合物合成下列化合物（1）1，2-二氯丙烷（2）1，2-二氯丁烷（3）1，2-丙二醇（4）1-溴-2-甲基-2-丙醇13、写出生成下列化合物所需要的烯类化合物以及其他任何试剂以及反应条件（1）叔丁醇（2）碘化异丁烷（3）溴化异丙烷（4）1-氯-2-甲基-2-丁醇（5）2-甲基戊烷（6）戊二酸（7）顺-1，2-环己二醇（8）反-2-甲基-1，2-环戊二醇（9）反-2-氯环戊醇（10）内消旋-2，3-二溴丁烷（11）苏式-2，3- 二氯戊烷（12）赤式-3-溴-2丁醇第三章炔和二烯烃习题一、写出由下列化合物以及其他任何需要的有机或无机试剂合成丙炔的方法。
1、1，2-二溴丙烷2、丙烷3、溴化异丙烷4、正丙醇5、1，1-二氯丙烷6、乙炔二、写出用乙炔合成下列化合物的方法，使用任何必要的有机或者无机试剂。
1、乙烯2、乙烷3、1，1-二溴乙烷4、氯乙烯5、1，2-二氯乙烷6、乙醛7、丙炔8、1-丁炔9、2-丁炔 10、顺-2-丁烯 11、反-2-丁烯 12、1-戊炔 13、2-戊炔三、如果有的话，请写出下列试剂与1-丁炔反应后所得的产物的结构及其名称。
1、1molH2,Ni2、2mol H2,Ni3、1molBr24、2molBr25、1molHCl6、LiNH27、6的产物+C2H5Br8、7的产物+氯化叔丁烷9、C2H5MgBr 10、9的产物+H2O11、2molHCl 12、H2O,H+,Hg++ 13、Ag+ 14、13的产物+硝酸 15、9的产物+乙醛然后+水 16、O3,然后+水 17、热高锰酸钾四、写出用2-丁炔合成下列化合物的方法，使用任何必要的有机或者无机试剂。
1、顺-2-丁烯2、反-2-丁烯3、2-丁酮4、内消旋-2，3-二溴丁烷5、内消旋-2，3-丁二醇五、写出用四个或四个以下碳的醇类化合物以及任何必须的无机试剂合成下列化合物1、内消旋-3，4-二溴己烷2、外消旋-2，3-庚二醇六、 Muscalure是一般家蝇的性费洛蒙（Pheromone）。
根据下列合成方法，写出Muscalure以及中间产物A和B的结构。
七、一种Douglas-fir叶蛾（tussook）的性吸引剂曾经用下列方法合成。
写出此吸引剂以及其他中间产物的构造式。
八、写出1，3-丁二烯和1，4-丁二烯与下列各试剂反应（如果有的话）后有机产物的名称与结构(1)1molH2,Ni (2) 1molBr2 (3)1molHCl (4)O3,然后H2O(5)2molH2,Ni (6) 2molBr2 (7)2molHCl (8)热高锰酸钾九、写出下列卤化物用强碱作用后，所得化合物的名称与结构。
如果产物不止一种时，指出何者为主要产物1-氯丁烷；2-氯丁烷；4-氯-1-丁烯；1-溴-2-甲基丁烷；2-溴-2-甲基丁烷；3-溴-2-甲基丁烷；4-溴-2-甲基丁烷；1-氯-2，3-二甲基丁烷；2-氯-2，3-二甲基丁烷；5-氯-1-戊烯；5-溴-1，3-环己二烯；溴环己烷；3-溴环己烯。
构造异构体中那个反应快？试着排序。
十、写出下列化合物与1molHCl作用后主要产物的结构1，3-丁二烯；1-丁烯；2-甲基-1，3丁二烯；1，4-戊二烯；1，3-戊二烯十一、排出下列各组化合物分别发生SN1、SN2反应时的反应活性顺序（1）1-氯丙烯；3-氯丙烯；氯化正丙烷（2）2-溴丁烷；3-溴-1-丁烯；2-溴-1-丁烯（3）4-溴-2-戊烯；4-溴-2-甲基-2-戊烯；4-溴-3-甲基-2-戊烯十二、3-羟基-1，4-己二烯溶解在硫酸後，完全变成2-羟基-3，5-己二烯。
试解释之。
十三、如何区别下列各组化合物（1）1，3-戊二烯与正戊烷（2）丙烯溴与2，3-二甲基-1，3-丁二烯（3）1-氯-2-丁烯与2-氯-2-丁烯（4）丙烯与环丙烷（5）1，3-丁二烯与1-丁炔十四、从月桂油中提取出来一种萜类化合物月桂油烯C10H16，它可以吸收三摩尔氢气变成C10H22，经臭氧分解后得到：十六、柠檬油精C10H16，是在桔子、柠檬和葡萄的皮上发现的一种萜类化合物。
它吸收两摩尔氢生成薄荷烷C10H20。
用高锰酸钾氧化生成（b）。
（1）问柠檬油精如果有环的话，有几个环？（2）柠檬油精可能的结构是什么？（3）柠檬油精加一摩尔水生成醇类物质。
问此醇最可能的构造是什么？（4）柠檬油精加两摩尔水变成水和萜。
问此水和萜最可能的构造是什么？十七、就你已知的化学知识，能否写出一个反应机理说明橙花醇C10H18O，在稀硫酸的存在下变成香油脑C10H18O的反应？第四章卤代烃习题1. 用系统命名法命名下列化合物(1) CH3CH(CH3)CHClCH3 (2) CH3CH2CHBrCH(CH3)CH3 (3) HOCH2CH2CH2Cl(4) CH3CHBrCH(CH2Cl)CH2CH2CH32. 写出下列化合物的结构式(1) 二氟二氯甲烷 (2)烯丙基氯 (3)2-苯基乙基溴 (4)四氟乙烯 (5)氯仿 (6)环戊基溴3. 完成下列反应式4. 写出正丁基溴与下列物质反应所得到的主要产物(1) 氢氧化钠水溶液 (2)氢氧化钾醇溶液 (3)氨 (4)丙炔钠 (5)硝酸银醇溶液 (6)氰化钠 (7)镁,乙醚(8)(7)的产物加乙炔 (9)乙醇钠 (10)叔丁醇钾的叔丁醇溶液 (11)二甲基铜锂5. 将下列各组化合物按着指定试剂的反应活性大小排列程序:(1)氢氧化钠水溶液 1-氯丁烷, 氯苯，苄基氯（2）2%硝酸银的乙醇溶液苄基氯，对氯苄基氯，对甲氧基苄基氯，对甲苄基氯6．用简单化学方法区别下列各组化合物（1）3-溴-2-戊烯，4-溴-2-戊烯，5-溴-2-戊烯（2）正氯丁烷，正碘丁烷，乙烷，环己烯，对异丙基甲苯（3）氯苯，苄基氯，2-氯乙苯7．将下列各组化合物按反应速度大小排列成序（1） SN1反应 a.正丁基溴，叔丁基溴，仲丁基溴 b. 2-溴乙苯，苄基溴，1-溴乙苯（2） SN2反应 a.正丙基溴，新戊基溴，异丁基溴 b.仲丁基溴，叔丁基溴，正丁基溴8. 将下列各组化合物按着消去HBr难以排列成序(1)E2 2-甲基-3-溴丁烷 , 3-甲基-1-溴丁烷 , 2-甲基-2-溴丁烷9.卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应，指出哪些属于SN2历程，哪些属于SN1历程。