反应名称发现
年代
反应物A反应物B
类
型
催化
剂
备
注
武兹反应（Wurtz reaction）1855 R-X sp³R-X sp³
自
身
以
Na
消
除
反
应
物
的
卤
原
子
格拉泽偶联反应（Glaser coupling）1869 RC≡CH sp RC≡CH sp
自
身
Cu
氧
气
作
为H
受
体
乌尔曼反应（Ullmann reaction）1901 Ar-X sp²Ar-X sp²
自
身
Cu
高
温
冈伯格-巴克曼反应1924 Ar-H sp²Ar-N2X sp²自
身
需
碱
参
与
Cadiot-Chodkiewicz 偶联反应1957 RC≡CH sp RC≡CX sp
交
叉
Cu
需
碱
参
与
Castro-Stephens偶联反应1963 RC≡CH sp Ar-X sp²
交
叉
Cu
吉尔曼试剂偶联反应
（Gilman reagent coupling）1967 R2CuLi R-X
交
叉
Cassar反应1970 烯烃sp²R-X sp³交
叉
Pd
需
碱
参
与
熊田偶联反应（Kumada coupling）1972 Ar-MgBr
sp²,
sp³
Ar-X sp²
交
叉
Pd
or
Ni
赫克反应（Heck reaction）1972 烯烃sp²R-X sp²
交
叉
Pd
需
碱
参
与
薗头偶联反应
（Sonogashira coupling）1975 RC≡CH sp R-X
sp³
sp²
交
叉
Pd
and
Cu
需
碱
参
与
根岸偶联反应（Negishi coupling）1977 R-Zn-X
sp³,
sp²,
sp
R-X
sp³
sp²
交
叉
Pd
or
Ni
施蒂勒反应（Stille coupling）1978 R-SnR3
sp³,
sp²,
sp
R-X
sp³
sp²
交
叉
Pd
铃木反应（Suzuki reaction）1979 R-B(OR)2sp²R-X
sp³
sp²
交
叉
Pd
需
碱
参
与
Hiyama偶联反应1988 R-SiR3sp²R-X sp³
sp²
交
叉
Pd
需
碱
参
与
Buchwald–Hartwig 偶联反应1994 R2N-R SnR3sp R-X sp²
交
叉
Pd
N-C
偶
联
反
应
福山偶联反应
（Fukuyama coupling）1998 RCO(SEt) sp2R-Zn-I sp3交
叉
Pd。