第八章 醛、酮、醌9.1 用I ＵＰA Ｃ及普通命名法(如果可能的话)命名或写出结构式a.(CH 3)2CHCHOb.CH 2CHOc.H 3C CHOd.(CH 3)2CHCOCH 3e.(CH 3)2CHCOCH(CH 3)2f.CHOOH 3Cg.h.(CH 3)2C=CHCHOCH 2=CHCHOj.CH 3CH 2CH=CHCH 2COCH 3i.CH 3COCH 2CH 2COCH 2CH 3k.(S)-3-甲基-2-戊酮l. β-溴丙醛 ｍ． 1,1,１—三氯代—３—戊酮ｎ． 三甲基乙醛 ｏ. 3—戊酮醛 p ． 肉桂醛ｑ. 苯乙酮 r. 1,3－环己二酮答案:a. 异丁醛 2-甲基丙醛 b ． 苯乙醛c. 对甲基苯甲醛d. 3－甲基-2－丁酮 e ． ２,4-二甲基-３－戊酮 ｆ. 间甲氧基苯甲醛 g ．３-甲基－2-丁烯醛 h. 2-丙烯醛 i ． 2,5-庚二酮 j. 4－庚烯-2-酮OOCCl 3CH 2COCH 2CH 3k.(CH 3)3CCHOl.CH 3CH 2COCH 2CHOm.CH=CHCHOn.C CH 3Oo.p.C 2H 5COCH 3HCH 3 BrCH 2CH 2CHOq.r.9.2 写出任意一个属于下列各类化合物的结构式。

a.α,β-不饱和酮b. α-卤代酮 c ． β－羟基酮 d ． β-酮醛答案：CH 2=CHCOCH 3CH 2CH 2COCH 3XCH 2CHO a. b. c.OHd.CH 3COCH 2CHO9.3写出下列反应的主要产物a.CH 3COCH 2CH 3+H 2N －OHb.Cl 3CCHO +H 2Oc.H 3C CHO+KMnO 4+d.CH 3CH 2CHO 稀NaOHe.C 6H 5COCH 3+C 6H 5MgBr H+2f.O+H 2NNHC 6H 5g.(CH 3)3CCHO浓NaOHh.O +(CH 3)2C(CH 2OH)2无水HClOi.+K 2Cr 2O 7+j.CHO4k.C OCl 2,H 2O －CH 3l.C O CH 3+Cl 2H+m.CH 2=CHCH 2CH 2COCH 3+HCln.CH 2=CHCOCH 3+HBr o.CH 2=CHCHO +HCN p.C 6H 5CHO+CH 3COCH 3稀答案：a.CH 3COCH 2CH 3+H 2N －OHCH 3CCH 2CH 3NOHb.Cl 3CCHO +H 2O Cl 3OHc.H 3CCHOHOOC COOH+KMnO 4+d.CH 3CH 2CHO稀NaOHCH 3CH 2CH-CHCHOOH3e.C 6H 5COCH 3+C 6H 5MgBrC 6H 5C6H 5CH 3OMgBrH+2C 6H 5C6H 5CH 3OHf.O+H 2NNHC 6H 5NNHC 6H 5g.(CH 3)3CCHO浓NaOH(CH 3)3CCH 2OH(CH 3)3CCOOH+h.O +(CH 3)2C(CH 2OH)2无水HClOO Oi.+K 2Cr 2O 7+HOOC(CH 2)3COOHj.CHO 4COOHk.C OCl 2,H 2O －CO CH 2Cl CH 3COOH +CHCl 3l.C OCH 3+Cl 2H+m.CH 2=CHCH 2CH 2COCH 3+HCl CH 32CH 2COCH 3Cl+Cl OH CH 3n.CH 2=CHCOCH 3+HBr BrCH 2CH 2COCH 3o.CH 2=CHCHO +HCNNCCH 2CH 2CHO +CH 2=CHCHCNOHp.C 6H 5CHO+CH 3COCH 3稀C 6H 5CHCH 23O9．４ 用简单化学方法鉴别下列各组化合物a. 丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇 ｂ. 戊醛、2－戊酮和环戊酮 答案:a.A丙醛B丙酮C丙醇D异丙醇ＡＣＤ试剂I2 / NaOHＡＢＣＤb.A戊醛B2－戊酮C环戊酮ABCB9.5 完成下列转化a.C2H5OH CH3CHCOOHb.COCl COc.O OHd.HC CH CH3CH2CH2CH2OHe.CH3CH2CCH3OHCH3f.CH3CH=CHCHOCH3CH-CHCHOOH OHg.CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2OHｈ. 3-己烯→3－己酮i. 苯→间溴代苯答案:a.C2H5OH CrO3.(Py)2CH3CHO CH3CHOH H+CH3CHCOOH b.COCl无水AlCl3COc.O NaBH4OHHCN22d.HC CH H ++2CH 3CHOOH －H 2 / NiCH 3CH 2CH 2CH 2OHe.CH 3Cl 2CH 2ClMg Et 2OCH 2MgCl H CH COCH CH 23OH3f.OHOH 无水CH 3CH=CHCHOO稀冷KMnO 4OCH 3CH-CHCH3+CH 3CH-CHCHOg.CH 3CH 2CH 2OH3CH 2CH 2Br23CH 2CH 2MgBrHCHO CH 3CH 2CH 2CH 2OH1)CH 3CH=CHCHO CH 3CH=CHCHOh.CH 3CH 2C CCH 2CH 32HgSO 4,H 2SO 4CH 3CH 2COCH 2CH 2CH 3i.CH 3COCl无水AlCl 3C CH 3OBr 2FeBr 3C CH 3OBr9.6 写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2-丁醇的两条路线．答案:B CH 3CH 2MgBr32H 2O/H A CH 3MgBrCH 3CHOHCH 2CH 3CH 3CHO H 2O/H CH 3CHOHCH 2CH 39.７ 分别由苯及甲苯合成２－苯基乙醇 答案:CH 3Cl 2CH 2Cl Mg 2CH 2HCHO+CH 2CH 2OHBr MgBrBr 22H 2O9.8 下列化合物中,哪个是半缩醛(或半缩酮），哪个是缩醛（或缩酮）？并写出由相应的醇及醛或酮制备它们的反应式。

a.O Ob.OHOCH 2CH 2OHOCHCH 3c.d.OOH答案：a. 缩酮 ｂ. 半缩酮 ｃ.d 半缩醛 a.O O b.OHOCH 2CH 2OHOCHCH 3OHc.d.OOHO +(CH 2OH)2无水HClO (CH 2OH)2无水HCl+OH CH 3CHO+无水HClHOCH 2(CH 2)3CHOHCl9.９ 麦芽糖的结构式如下,指出其中的缩醛或半缩醛基团。

O CH 2OHOHHOOH OOH OHOH CH 2OHO半缩醛基团半缩醛基团答案：9.１0 分子式为C 5H 1２O 的Ａ，氧化后得B(C 5H 1０O)，B 能与２，4-二硝基苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。

A 与浓硫酸共热得Ｃ（C 5H 10），Ｃ经高锰酸钾氧化得丙酮 及乙酸。

推断A 的结构，并写出推断过程的反应式。

答案：A.CHH 3CCH CH 3OHB.CHH 3CCH 3H 3C H 3CO C.CH 3CCHCH 3H 3C9.1１ 麝香酮(C １6H 30O)是由雄麝鹿臭腺中分离出来的一种活性物质，可用于医药及配制高档香精。

麝香酮与硝酸一起加热氧化，可得以下两种二元羧酸：HOOC(CH 2)12CHCOOHCH 3HOOC(CH 2)11CHCH 2COOHCH 3将麝香酮以锌－汞齐及盐酸还原，得到甲基环十五碳烷 15CH 3,写出麝香酮的结构式。

答案:OCH 39.12 分子式为C 6H 12O 的A,能与苯肼作用但不发生银镜反应。

A 经催化氢化得分子式为 Ｃ6H 1４O 的Ｂ,B 与浓硫酸共热得Ｃ（C 6H 12)。

Ｃ经臭氧化并水解得D 和E 。

D 能发生银镜反应,但不起碘仿反应，而E 则可发生碘仿反应而无银镜反应。

写出A －Ｅ的结构式及各步反应式。

答案：ACH 3CH-C-CH 2CH 3CH 3OB.H 3C CHH 3CCHCH 2CH 3OHC.H 3C CH 3CCHCH 2CH 3D.CH 3CH 2CHOE.CH 3COCH 38.13 灵猫酮Ａ是由香猫的臭腺中分离出的香气成分,是一种珍贵的香原料，其分子式为C 17Ｈ30O 。

A 能与羟胺等氨的衍生物作用,但不发生银镜反应。

A 能使溴的四氯化碳溶液褪色生成分子式为C 17H ３0Br 2Ｏ的B 。

将A 与高锰酸钾水溶液一起加热得到氧化产物Ｃ，分子式为C 1７Ｈ３0O 5 。

但如以硝酸与A 一起加热，则得到如下的两个二元羧酸:HOOC(CH 2)7COOHHOOC(CH 2)6COOH 将A 于室温催化氢化得分子式为C 17Ｈ3２O 的Ｄ，D 与硝酸加热得到HOO Ｃ(C Ｈ2)１5C ＯＯＨ 。

写出灵猫酮以及B,C,Ｄ的结构式，并写出各步反应式。

答案：O O O OHOOC COOHBr BrA B C D9.13对甲氧基苯甲醛与对硝基苯甲醛哪个更易进行亲核加成?为什么? 答案:。