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卤代烃的性质

卤代烃的性质
【学习目标】
1. 了解卤代烃的命名、分类、物理性质;
2.掌握卤代烃的取代反应和消去反应,体会反应条件对反应的影响.
【旧知复习】时间5分钟
1. 完成下列反应方程式,分析有机生成物的组成发生的变化: CH 3-CH 3+Cl 2
【小结】卤代烃属于烃的衍生物,其组成上除含有C 、H(个别卤代烃可不含有,如:CCl 4、CF 2Cl 2等)外,一定含有 元素,不能含有其他元素。

2.卤代烃的分类:按照含有卤原子的数量可将卤代烃分为一卤代烃、二卤代烃、多卤代烃;请举例(写结构简式,每类至少写三种):
一卤代烃:
; 二卤代烃: ;
多卤代烃: ;
【感知新知】卤代烃的命名及物理性质
1.卤代烃的命名:
CH 3CH 2Cl 氯乙烷
;CH 3CHBrCH 3 2-溴丙烷;
CH 3CHClCH 2Cl 1,2-二氯丙烷; CH 3CHCl 2 1,1-二氯乙烷溴环己烷 CH 3-CH=CHCl 1-氯丙烯 。

完成: CH 2=CHCl , BrCH 2CH 2CH 2Br , . 2.卤代烃的物理通性
(1)常温下,卤代烃中只有CH 3Cl 为气体,其余为 或。

(2)液态卤代烃的密度一般比水。

(3)卤代烃 溶于水, 溶于有机溶剂。

【探究1】研究下列反应,分析反应物、生成物类别反应条件,归纳所属反应类型。

(1) CH 3CH 2Br +
3CH 2OH +NaBr

2
+ NaOH +NaCl (3)CH 3CHCl -CH 2Cl +2NaOH +2NaCl ① 反应物类别 ;生成物类别 ,反应条件 ; ②反应类型 。

参加反应的取代基 、 。

【学习迁移】写出由2-氯丙烷在NaOH 水溶液中发生取代反应的方程式:
【深化探究】乙二醇(HO -CH 2-CH 2-OH) 是一种重要的合成单体,请用方程式表示由乙烯制取乙二醇的过程。

【探究2】卤代烃的消去反应
【知识支持】下图为溴乙烷的结构式,根据研究需要对碳原子的位置进行了标定:
α—C 原子:直接与官能团连接的碳原子,β—C 原子:与官能团间位(第二)碳原子。

【合作探究】研究下列卤代烃能发生消去反应的产物,总结消去反应的特征。

(1) CH 3CH 2 CH 2=CH 2+NaCl +H 2O
(2) 【问题】(1)消去反应的条件 ;(与取代反应的区别) (2)卤代烃分子中的结构发生了什么变化?生成物HX 中的H 原子来自哪一个碳原子?
(3)请你总结消去反应的基本特征。

CH 3-CH CH+Br 2
光照 +Cl 2
—CH 3 Fe
+Br 2
光照
Br Cl
OH OH CH 3-CH -CH 2 -OH
—CH 2Cl
Cl-CH 2—

3)Br -CH 2-CH 2-CH 2-CH 2- CH 2=CH -CH=CH 2 +2NaBr +2H 2O Cl
+ NaCl +H 2O 官能团
C -C -Br
H - H H H H
α
β
+HCl 催化剂
CCl 4 +NaOH
【深化探究】2-溴丁烷消去反应的产物有几种?写出产物的结构简式:尝试设计用制取CH2=CH-CH=CH2的线路,并写出有关方程式。

【讨论】下列卤代烃能否发生消去反应?为什么?
【概括整合】比较卤代烃的取代反应和消去反应,体会反应条件对化学反应的影响。

取代反应消去反应
反应物
结构特征
反应条件
生成物
【课内检测】根据图示,完成下列要求。

(1)A的结构简式
(2)条件a , 此条件下发生的反应类型,条件b ,此条件下发生的反应类型。

(3)生成B的方程式;。

(4)生成D的方程式:。

【课后练兵】
1.下列说法正确的是
A.凡是卤代烃一定能发生消去反应
B.能发生消去反应的物质一定是卤代烃
C.1—氯丙烷在氢氧化钠的乙醇溶液中共热,副产物可能有1—丙醇
D.乙基是溴乙烷的官能团
2.下列物质既能发生消去反应,又能发生水解反应的是
A.一氯甲烷 B.1-溴-2-甲基丙烷
C.2-碘丙烷
D.3-氯-2,2,4,4-四甲基戊烷
3.在下列化学反应的产物中,不存在同分异构体的是()
A.CH3—CH=CH2与HCl发生加成反应
B.CH3—CH2—CHBr—CH3在强碱的水溶液中发生水解反应
C.CH3 —CH2—CHCl—CH3在强碱的醇溶液中发生消去反应
D.
4.下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是:()
A.C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr
C. CH3CHBr CH3
D.CH3 Cl
5.下列物质含有氯离子的是( C )
A.C2H5Cl
B.KClO3
C.KCl
D.液氯
6.要检验C3H7Br是否含有溴元素,实验的方法是()
A.加硝酸银溶液,再加稀硝酸,观察有无浅黄色沉淀产生
B.加入氢氧化钠溶液一段时间后,用过量稀硝酸中和碱溶液,再加硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀产生
C.加入氢氧化钠溶液共热后,加硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀产生
D.加入氯水振荡,看水层里是否有红棕色物质出现
7.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br
OH OH
8.如何由CH3CH2Br来制备CH≡CH和 CH2-CH2?
9.完成有关要求
(1)试剂X为;
(2)生成A、B的方程式:
CH3CH CH2
Br
CH3
CH3CH CH2
Br
CH3
—CH2Cl CH3—C—CH2—Cl
CH3
CH3
乙苯Cl2/光
A
试剂X
B
引发剂
聚苯乙烯
Cl2/光
B
NaOH溶液

条件a
C
Br2/CCl4
A
—OH
—OH
条件b
NaOH/醇△。

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