当前位置:文档之家› 脂肪酸的氧化代谢2011-17

脂肪酸的氧化代谢2011-17

脂质是一类低溶于水而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。

对于大多数脂质而言,其化学本质是脂肪酸和醇所形成的酯类
一元酸。

氨醇、高级一元醇和固醇。

, 有些尚含氮、磷及硫。

脂类分子都包括碳、氢、氧元素,有的含有氮、磷和硫。

根据脂质在水中和水界面上的行为分为:1.非极性脂质: 不能分散形成单分子层, 不

2.极性脂质:不能分散形成稳定的或不稳定
的分子层,不溶或可溶
脂质的生物学作用
(1)贮存脂质(storage lipid), 属于主要是脂肪,是机体代谢所需燃料的贮存形式和运输形式。

(2) 结构脂质(structural lipid), 是构成生物膜的重要物质,几乎细胞所含有的磷脂都是集中在细胞膜中。

(3)活性脂质(active lipid), 是小量的细胞成分, 具有专一的重要生物活性。

它们包括数百种类固醇和萜(类异戊二烯).
一.脂肪酸:是由一条长的烃链和一个末端羧基组成的酸.
饱和脂肪酸
单不饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸
多不饱和脂肪酸
软脂酸硬脂酸油酸亚油酸亚麻酸花生四烯酸
脂肪酸的作用
食物中摄入的脂肪,在体内水解为甘油和脂酸,可保证人体必需脂酸的需要。

哺乳动物的必需脂酸有月桂酸、豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸。

这些脂酸人体不能自身合成,只能从食物中得到,因此称为必需脂酸。

这些脂酸具有重要的生物学作用,哺乳动物体内所含有的必需脂酸,以亚油酸含量最多,它从植物中获得。

亚油酸缺乏,将使生长停滞、体重减轻、皮肤成鳞状并使肾脏受损。

婴儿可能患湿疹。

因此机体不可缺少亚油酸这种必需脂肪酸。

植物油中,如玉米油、葵花油、红花油、大豆油中亚油酸含量超过50%。

哺乳动物中的花生四烯酸是由亚油酸合成的。

花生四烯酸在植物中并不存在,它是合成前列腺素的重要前体。

天然脂肪酸特点:
天然脂肪酸常具有偶数碳原子, 长一般为12-22碳.
•饱和脂肪酸:烃链不含双键(和三键)•不饱和脂肪酸:含一个或多个双键. 有一个双键几乎总是处于C9-C10之间(Δ9), 并且一般为顺式.
z硬脂酸CH3—(CH2)16—COOH 18:0
z软脂酸CH3—(CH2)14—COOH 16:0
z油酸CH3—(CH2)7—CH=CH—(CH2)7—COOH 18:1△9
z月桂酸12:0
z花生酸20:0
z亚油酸18:2△9,12
z亚麻酸18:3△9,12,15
必需脂肪酸(essential fatty acid):维持哺乳动物正常生长所需的而体内又不能合成的不饱和脂肪酸(亚油酸、亚麻酸)。

鱼类必需脂肪酸也是亚油酸、亚麻酸。

二、三酰甘油或甘油三酯(triacylglycerol, TG):
是脂肪酸与甘油形成的三酯
简单三酰甘油:三个脂肪酸相同。

混合三酰甘油:三个脂肪酸任何2个不相同或3各不相同。

大多数天然油脂都是简单甘油三酯和混合甘油三酯的复杂混合物。

三酰甘油
z三酰甘油的物理性质
z①三酰甘油一般无色,无臭,无味,呈中性,天然脂肪因含杂质而常具有颜色和气味z
z②三酰甘油的密度小于1g/ml,不溶于水而溶于有机溶剂
z
z③不饱和脂肪酸的熔点比相应的饱和脂肪酸低.
z一般三酰甘油中,不饱和脂肪酸含量较高者在室温时为液态,俗称油,饱和脂肪酸含量高的三酰甘油在室温时通常为固态,俗称脂,统称为油脂。

z牛油又称牛脂,其脂肪酸组分中饱和脂肪酸约占60~70%。

z天然脂肪都是多种脂肪的混合物,没有恒定的熔点和沸点,通常把天然脂肪称为油脂。

z2、化学性质
z
z(1)水解和皂化
z脂肪能在酸,碱及脂酶的作用下水解,当
用碱水解时生成甘油和脂肪酸盐,脂肪酸
的钠盐或钾盐就是皂化,所以脂肪的碱性
水解称为皂化。

皂化值:使1g脂肪完全皂化所需要的KOH的毫克数。

z(2 )加成反应:
z1)氢化
z氢化的结果使液态的油转变为半固态的脂称为油脂的硬化。

z2)卤化
z卤素中的溴,碘可与脂肪酸中不饱和键加成,产生饱和的卤化脂。

z
z碘值:把100g油脂所能吸收的碘的克数。

z
z碘值大,表示油脂中不饱和脂肪酸含量高。

z
z(3)酸败(rancidity):天然油脂长时间暴露在空气中会产生难闻的气味, 这种现象叫酸败。

z油脂水解放出游离的脂肪酸,不饱和脂肪酸氧化为过氧化物,再裂解成小分子的醛或酮,低分子量的酸,醛,酮带有刺激性臭味,油脂在
z
z酸值(acid value):是中和1g油脂中的游离脂肪酸所需的KOH的毫克数。

z
z酸败是由空气中氧,水分和霉菌的作用引起的。

z
z酸价是衡量油脂质量的指标之一。

z三、蜡(Wax)
z是长链脂肪酸与高级一元醇或固醇所形成的酯。

z蜡在室温时比油脂硬而脆,温度稍高时变为柔软的固体,不溶于水。

z蜡在茎,叶,果实表面,皮肤,毛皮,羽毛以及许多昆虫的外骨骼都起保护作用。

z蜂蜡从蜂蜜中取得C16和C18脂肪酸与C30,C32醇生成酯的混合物。

z棕榈蜡:C26酸与C26和C30醇生成酯的混合物。

四、磷脂(phospholipid)
磷脂—甘油磷脂+ 鞘磷脂;是生物膜的主要成分,中,甘油磷脂是第一大类膜脂。

甘油磷脂(磷酸甘油酯):
组成:甘油
2个脂肪酸磷脂酸(甘油磷脂的母体)
磷酸
X(极性醇,如:胆碱,乙醇胺,Ser,肌醇,甘油等)
极性头+ 非极性尾
甘油磷脂的结构通式和立体结构模型
非极性尾部极性头基
④磷脂分子中有极性头和非极性尾
凡分子中含有极性基和非极性基的化合物称两亲化合物。

⑤水解
甘油醇磷脂可被酸、碱或酶水解
z由1分子脂肪酸,1分子鞘氨醇(2-氨基-4-十八碳-1,3-二醇),以及1分子极性基团组成的鞘磷脂。

z五、萜类(terpene):是由不同数目的异戊二烯(isoprene)聚合而成的聚合物及其
饱和度不同的含氧衍生物。

天然橡胶
多萜(polyterpenes )几千胡萝卜素(carotene )
四萜(tetraterpenes )840鲨烯(squalene )*三萜(triterpenes )630
叶绿醇(phytol )二萜(diterpenes )
420法尼醇(farnesol )倍半萜
(sesguiterpenes )
315柠檬苦素(limonene )单萜(monoterpenes )210重要代表类名异戊二烯单位数碳质子数
萜类化合物
六、类固醇:也称甾类(steroid)
基本结构-环戊烷多氢菲:
胆固醇是体内合成维生素D
和胆汁酸的原料,维
3
缺乏时成年人发生骨质软化症,婴幼儿得生素D
3
佝偻病。

胆汁酸的功能主要是乳化脂类,帮助脂类的消化与吸收,缺乏时会引起脂溶性维生素缺乏症。

胆固醇在体内可转变成各种肾上腺皮质激素,如皮质醇、醛固酮,胆固醇还是性激素睾酮和雌二醇的前体。

过多的胆固醇有害,但过少也不行,应保持在正常水平为宜。

七、糖脂
糖脂:鞘糖脂
甘油糖脂
中性鞘糖脂(糖基不含唾液酸或硫酸)
鞘糖脂硫酸鞘糖脂(硫苷脂)酸性鞘糖脂(糖基含唾液酸或硫酸)
唾液酸鞘糖脂(神经节苷脂)
糖脂:糖通过半缩醛羟基与脂质以糖苷键连接的化合物。

(一)甘油糖脂:甘油二酯与己糖(半乳糖、甘露糖和脱氧葡萄糖)以糖苷键结合而成。

z(二)鞘糖脂:
z鞘氨醇:哺乳动物中常见的是D-2-氨基-4-十八碳烯-1,3-二醇
z神经酰胺:脂肪酸通过酰胺键与鞘氨醇的氨基相连
z鞘糖脂:是神经酰胺的1位羟基被糖基化形成的糖苷化合物
中性鞘糖脂
如:半乳糖基神经酰胺
酸性鞘糖脂:
神经节苷脂类:含有唾液酸的鞘糖脂
生物膜
细胞的外周膜和内膜系统称为“生物膜”。

生物体内的许多重要过程及激素和药物的作用、肿瘤的发生等都与生物膜有关。

生物膜的主要功能有3点:
物质运输
能量转换
信息识别与传递。

相关主题