CH2
燃烧
碳化
燃烧
CO2 +H2O
2、熔点低（一般在300℃以下），易挥发；
4、反应速度慢，常伴有副反应，产物复杂。
AgCl
CH2ClCH2Cl CH2 + Cl2
5、同分异构现象，如 CH3CH2OH
和 CH3OCH3
三、有机化合物的结构
有机化合物中C原子的价
（共价键）
4
价
C与C或C与其 他原子单键相连
—NO2 —NH2 —SH —SH —SO3H
丙酮 乙酸
—COOH
酯
酐 酰胺 硝基化合物 氨基化合物 硫醇 硫酚 磺酸
C O
c o o
O C O C N O H
酯键
酐键 酰胺键 硝基 氨基 巯基
C O C2H5 O
乙酸乙酯
乙酐 乙酰苯胺 硝基苯 苯胺 乙硫醇 苯硫酚 苯磺酸
C O C CH3 O OC6H5NHCOCH3 C6H5NO2 C6H5NH2 C2H5SH C6H5SH C6H5SO3H
（2）碳原子的SP2杂化
2S 2Px 2Py 2Pz 2Px 2Py 2Pz
激发
2S
杂化
SP2
2Pz
SP2杂化轨道
乙烯的分子模型
每个SP2轨道由1/3S和2/3P轨道杂化组成，3个SP2轨道 在同一平面，轨道间的夹角为120°。
（3）碳原子的SP杂化
2S 2Px 2Py 2Pz 2Px 2Py 2Pz
结论：无机物，有机物可相互转化， 都遵循一般的化学规律。 有机物主要含有C、H两种元素， 有些含有O、N、X、S、P，个别的 还含有金属元素，但CO、CO2、碳 酸盐及金属氰化物等为无机物。 综上所述，有机化合物的概念是
二、有机化合物的一般特点：
1、多数可以燃烧；有机物 3、水中溶解度很小；
Ag + Cl
―生命力学说”——超自然的神秘 力量——将无、有机物截然分开。
1824年，德国的魏勒：
(CN)2 + 4H2O
△
△
HOOCCOOH
1828年，蒸发氰酸铵又偶然得到尿素：
NH4OCN (NH2)2CO
生命力学说受到了冲击。之后，1845 年，德国的高尔柏合成了醋酸，1854年， 德国的别泰罗合成了脂肪…
C、C间 双键相连
C、C间 三键相连
C、C间首 位相连成环
C C C C C C
C C
C C
C C
1. 共价键基本要点：
1）成键的两个电子必须自旋方向相反； 2）共价键有饱和性；元素原子的共价 数等于该原子的未成对电子数； 3）最大重叠原理，原子轨道重叠的愈多， 形成的键愈稳定。
2.杂化轨道理论 原子轨道和电子云：
个键离解能的平均值，例如：
CH3 H
CH2 H
CH H
CH3 + H
CH2 + H
CH + H
离解能（KJ/mol） 435.4 443.8 443.8 339.1
C H
C + H
键能=（435.4+443.8+443.8+339.1）/4=415.5 (KJ/mol)
键能是衡量共价键强度的一个重要差数，键能 越大，键越牢固。
—X ( F 、Cl 、Br、I )
醇
酚 醚 醛
-OH
–OH
C O C
C O H
醇羟基
酚羟基 醚键 醛基
C2H5OH
C6H5OH C2H5OC2H5 CH3CHO
乙醇
苯酚 乙醚 乙醛
化合物类别
酮 羧酸
官能团或特征结构
C O
名 称
羰基 羧基
化合物举例
CH3COCH3 CH3COOH
CH3
CH3
名 称
S轨道
Px轨道
Py轨道
Pz轨道
(1) 碳原子的SP3杂化
碳原子在基态时的电子构型为：
1S 2S 2P 2P 2P
2S 2Px 2Py 2Pz
2
2
1 x
1 y
0 z
激发
2S
2Px 2Py 2Pz
SP3 杂化
SP3杂化轨道
甲烷的分子模型
每个轨道由1/4S和3/4P轨道杂化组成，C 原子位于正四面体的中心，4个SP3杂化 轨道的方向都指向正四面体的顶点，轨 道间的夹角为109°28′。
异裂的特点：生成有机离子。共价键断裂时共 用电子对完全归属于其中的一个原子所有。
六、有机化合物的分类和构造式的表示
（一）按官能团分类
化合物类别 烯烃 炔烃 卤代烃 官能团或特征结构
C C
名 称 碳碳双键 碳碳三键 卤素
化合物举例
名 称 乙烯 乙炔 氯乙烷
H2C CH2
C
C
HC CH
CH3CH2Cl
键的极化性 C-F＜C-Cl＜C-Br＜C-I
注意：极性是分子内在的性质，而极化性是
在外电场作用下产生的暂时现象。
五、共价键的断裂方式与有机反应类型：
1）共价键的均裂
X Y X + Y
自由基（或游离基），是电中性的。
自由基反应：通过共价键的均裂进行的反应。
2）共价键的异裂
X Y
X + Y
离子型反应：通过共价键的异裂进行的反应。
激发
2S
杂化
SP
2Py 2Pz
2Pz
C
SP
SP杂化轨道
乙炔的分子模型
SP杂化轨道由1/2S和1/2P轨道杂化组成，2个SP轨道 间的夹角为180°，余下的两个相互垂直的P轨道又 都与呈直线的杂化轨道垂直。
四、共价键参数
1、键长（bond lenghth） 成键原子核之间 的平均距离，键长的单位pm表示。 2、键角（bond angle） 是指两个共价键之 间的夹角。 3、键能（bond energy） 把1mol双原子分子 AB（气态）的共价键断裂成A、B两原子 （气态）时所需的能量称为A-B键的离解能， 也就是它的键能。在多原子分子中，即使相 同的键，其离解能也不同，其键能指的是各
4、键的极性与极化性
（1）键的极性
非极性键 极性键
H H Cl Cl
δ
H2C Cl
δ
H Cl
δ
δ
（2）分子的极性
Cl Cl Cl C Cl
组成共价键两原子电负性 差值越大键的极性越大
Cl H C H H
无极性
有极性
(3)键的极化性
共价键在外电场的作用下，键的极性发生变化 称键的极性。键的极性用极化度来度量，它表 示成键电子被成键原子核约束的相对程度。极 化性与成键原子的体积、电负性和键的种类有 关外，与外电场的强度也有关系。如： 键的极性 C-F＞C-Cl＞C-Br＞C-I
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第一章 绪论
一、 有机化合物和有机化学 有机化合物（organic compound）： 碳氢化合物及其衍生物。
有机化学：
是研究有机化合物的结构、性质、 合 成、反应机理等的一门学科。
根据来源分类
无机物（源于矿 物体）
有机物（源于动植物—有生机之物） 从葡萄中分离出酒石酸； 从酸牛奶中分离出乳酸； 从金鸡树皮中分离出奎宁； 干馏木材得甲醇、丙酮、和醋 酸…