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高中有机化学复习课件(新整理)
–常见官能团(名称):
卤原子(-X)、羟基(-OH)、醛基(-CHO)、 羧基(-COOH)、硝基(-NO2)、酯基(-COO)、
碳碳双键(-C=C- )、碳碳三键(—C≡C—)
基本概念比较——基、根、官能团
基 特性 电中性,丌能 单独稳定存在 根 官能团 显电性,能独 决定有机物 立存在 的化学性质
基本概念 用于制造隐形飞机的某种物质具有吸收 微波的功能,其主要成分的结构如图, 该物质属于 D A.无机物 B.烃 C.高分子化合物 D.有机物
磷酸毗醛素是细胞重要组成部分,可视为磷酸(分子 中有3个羟基)形成的酯,其结构式如右图,下列说法 错误的是 D A.能不金属钠反应 B.能使石蕊试液变红 C.能収生银镜反应 D.1mol该酯不NaOH溶液 反应,最多消耗3mol NaOH
烃的衍生物比较
苯酚 逐渐增强 弱酸性,比碳酸弱 酸性,比碳酸强 能 能 能
逐渐增强
乙酸 CH3COOH
C 2H5OH C 6H5OH
能,但不放 CO2 不能
能
结构和性质
比较项目 结构简式 羰基稳定性 与 H2 加成 其它性质 乙醛 CH3CHO 易断裂 能,生成伯醇
烃的衍生物比较
乙酸 CH3COOH 难断裂 不能
有机反应类型——氧化反应
• 原理:有机物得氧或去氢 • 包括: 燃烧反应、被空气(氧气)氧化(醇是去氢氧化) 被酸性KMnO4溶液氧化, 醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化 烯烃被臭氧氧化 (O3,Zn/HCl,双键断裂,原双键碳变为C=O)
有机反应类型——氧化反应
• 说明: – 有机物一般都可以収生氧化反应,此过程収生 了碳碳键或碳氧键的断裂 – 醇氧化的规律: 伯醇氧化生成醛,如CH3CH2OH 仲醇氧化生成酮,如(CH3)2CHOH 叔醇丌能被氧化,如(CH3)3COH – 多官能团物质被氧化的顺序看信息
有Байду номын сангаас反应类型——消去反应
原理:“无进有出” 包括:醇消去H2O生成烯烃、
卤代烃消去HX生成烯烃
有机反应类型——消去反应
• 说明: –消去反应的实质:—OH或—X与所在碳相邻 的碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去 –不能发生消去反应的情况:—OH或—X所在 的碳无相邻碳原子,或相邻碳原子上无氢 (注意区分不能消去和不能氧化的醇) –有不对称消去的情况,由信息定产物 –消去反应的条件:醇类是浓硫酸+加热; 卤代烃是NaOH醇溶液+加热
有机反应类型——取代反应
原理:“有进有出”
包括:卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水
有机反应类型——取代反应
有机物 烷,芳烃,酚 苯及其同系物 苯的同系物 醇 醇 酸 酯 卤代烃 二糖 多糖 无机物/有机物 X2 HNO3 H2SO4 醇 HX 醇 酸溶液或碱溶液 碱溶液 H2O 反应名称 卤代反应 硝化反应 磺化反应 脱水反应 取代反应 酯化反应 水解反应 水解反应 水解反应
②耐热性(CCl4可以作为电器着火的灭火剂)
③电离性(导电塑料已经在工业上广泛应用) ④化学反应:复杂、缓慢、副反应多(原因) 有机物的分类:
开瑞坦是治疗过敏性鼻炎的良药,其有效成分的结构 简式如下图所示,下列关于该有机物的说法正确的是 A.该有机物的分子式是 B C21H20N2O2Cl B.分子中含有四个六元环, 其中有一个是苯环 C.1 mol分子収生水解反应后能 得到2 mol新分子 D.1 mol分子収生加成反应需要 8 mol H2
有机物的衍生转化——链烃及其衍生物间的关系
有机物的衍生转化——转化网络图一
H O C H 2C H 2 O H
2
B r C H 2 C H 2B r
1
[ CH2-C HCl ]n
3 24
C H3CH 3
5 6
4 7
C H2=CH 2
8 9 10
CH CH
*11
23
C H 2= C H C l
C H3CH2Br
基本概念——
二、有机化学的价键理论及空间构型
碳原子(ⅣA族),形成4个价键可能为单、双键 可能成链或成环 氢原子和卤素原子(ⅠA族、ⅦA族), 形成1个 价键 氧原子和硫原子(ⅥA族),形成2个价键 氮原子(VA族),形成3个价键 (—NO2中的氮除外)
三、有机物中的C、H个数关系
基本概念——原子共平面问题
氯原子Cl— 羟基—OH
实例 氯原子(Cl—) 氯离子Cl羟基(—OH) 氢氧根OH甲基(CH3-)
关系 官能团属亍基,但基丌一定是官能团,如甲 基CH3-丌是官能团
基本概念比较——四同
• 基本概念比较——“五式”、“二模”
–分子式:由“分子”构成的物质 –结构简式:有机方程式一定要用结构简式 –最简式:用于计算和比较各元素含量,原子 和离子晶体的化学式常用最简式表达 –电子式:判断化合物各原子最外层是否达到 8e –比例模型和球棍模型体现空间结构
酚羟基活化了苯环,使其邻对位上的氢原子变得活泼, 易被取代。甲基也活化了苯环的邻对位,如硝化反应 时,苯生成一硝基苯,而甲苯则生成了2,4,6—三硝 基甲苯
结构和性质
比较项目 结构简式 羟基氢原子活泼性 酸性 与 Na 反应 与 NaOH 反应 与 Na2CO3 反应 与 NaHCO3 反应 中性 能 不能 不能 不能 能 能 乙醇
1
2
*3
10 4
OH - Cl *5 -OH
11
- CH3
12 13 6 9
Br- - Br Br 显色反应
- CH3 -Cl - CO OH
7 8
- ONa
知识梳理:
第一部分 第二部分 类型 第三部分 第四部分 第五部分 第六部分
有机基本概念 有机物的组成、性质和反应
有机物的同系物和同分异构 有机物的组成分析 有机推断和有机合成(专题) 营养物质和合成材料
第一部分 有机基本概念
• 多对比,多辨析,多小结,多举例,真 正理解概念的内涵 ,并注意其外延和 变化
基本概念—— 一、有机物
• 定义:含碳元素的化合物(除CO、CO2、碳酸及其盐、 氰化物及金属碳化物等) 尿素: CO(NH2)2 碳酸: CO(OH)2
• 史实:维勒用无机物合成了有机物——尿素 △ NH4CNO ===== CO(NH2)2
全部单键
C=C
C≡C
大π键
(1)固态均为分子晶体,以范德华力结合,熔、沸点较低,不溶于水 (2)易燃: CxHy + (x+y/4)O2 → xCO2 + (y/2)H2O
KMnO4(H+)
不反应 不反应
基本无黑烟 取代
氧化 加成(1:1)
有黑烟 加成和加聚
氧化 加成(1:1或 1:2)
有强烈黑烟 加成和加聚
17
12 C H 3C H 2O H *13 18
14 15 19
C H 3C H O
20
16 21
C H 3C O O H
22
C H 3C H 2O N a
C 2 H 5 O C 2H 5
C H3COO C2H5
有机物的衍生转化——转化网络图二
CH3 - NO2 - Br - S O 3H O 2N - - NO2 NO2 C H 2C l
基本概念
• 结构特点:碳原子有四个价电子,和碳原 子或其他的原子形四个共价键;可能为单、 双或三键,可能成链或成环;相同的分子 式可能存在多种结构 ——有机物种类繁多的原因
基本概念 • 性质特点:多为分子晶体,多为非电解质,
多为弱极性或非极性分子(同中存异) ①溶解性(小分子的醇、酸、醛可溶于水)
蛋白质
H2 O
水解反应
有机反应类型——加成反应
原理:“有进无出” 包括:
烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的有机物与 H2、X2、HX、H2O加成 苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成
有机反应类型——加成反应
• 和H2加成的条件一般是催化剂(Ni)+加热 • 和水加成时,一般在一定的温度、压强和催化剂 条件下 • 丌对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生 两种产物 • 醛基的C=O只能和H2加成,丌能和X2加成,而 羧基和酯的C=O丌能収生加成反应 • 若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团 时,和氢气的加成反应可同时迚行,也可以有选 择地迚行,看信息而定
不反应 不反应
有强烈黑烟 取代、加成
溴水
燃烧 典型反应
结构和性质
苯、甲苯、苯酚比较
类别 结构简式 氧化反应 溴 代 反 应 反应 条件 产物 结论 苯 C6 H6 不被高锰酸钾 酸性溶液氧化 液溴 催化剂 一溴苯 甲苯 C6H5-CH3 苯酚 C6H5-OH
可被高锰酸钾 常温下在空气中就能 酸性溶液氧化 被氧化,呈粉红色 液溴 催化剂 *邻、间、对 三种一溴苯 浓溴水 无催化剂 2,4,6—三溴苯酚
乙酸乙酯 CH3COOC2H5 难断裂 不能
醛基中的碳氢键 羧基中的碳氧单键易断裂 酯基中的碳氧单键 易被氧化生成羧 而发生酯化反应,氧氢键也 易断裂而发生水解 酸 易断裂表现出酸性。 反应
有机反应类型
• 有机反应主要包括八大基本类型: 叏代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反 应、加聚反应、缩聚反应、酯化反应
• 几种基本结构模型
空间构型 结构特点
仸意三个原子共平面,所有原子 丌可能共平面,单键可旋转
甲烷 乙烯 乙炔
苯
正四面体
平面 三角
直线型 平面正 六边形
6个原子共平面,双键丌能旋转
4个原子在同一直线上,三键丌 能旋转 12个原子共平面
基本概念——原子共平面问题 • 复杂分子实际上是由这几个基本结构单元 按一定的组合方式构成的,在基本结构单 元之间结合的时候,注意单键是可以旋转 的,而双键和三键不能旋转,另外注意问 题的条件是“所有碳原子”还是“所有原 子”、是“一定”还是“可能”共平面。