下降
二.苯酚的分子结构
化学式
C6H6O
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结构式
OH
C HC CH
结构简式
OH
HC CH C H
或 C6H5OH
苯酚特殊的溶解性与其结构有何联系？
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苯酚的分子结构模型
比例模型
球棍模型
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苯酚分子的球棍模型动画
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苯酚分子中
除 -OH上的H
以外的所有
原子都在同
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5.苯酚的显色反应
揭谜 3： 苯酚乳浊液
(或苯酚溶液) 应用2
“牛奶”EFeCl3
溶液
该反应常用来
检验苯酚的存
“墨水”F
紫色 溶液
在；也可利用 苯酚的这一性
质检验FeCl3。
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小结
结构
酸性
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物理性质
苯酚
化学性质
取代反应 显色反应
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四.苯酚的用途
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你知道吗？
日本利用蟹壳清除工业 废水中有毒物质—苯酚
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据报道，研究人员向含苯酚的工业废水
中添加遇热凝固的脱乙酰壳多糖（从蟹壳中 提炼）和少量能使苯酚变成苯酚类化合物的 酶，然后将其加热到37至45摄氏度，脱乙酰 壳多糖受热凝固并把苯酚类化合物和酶包裹 其间。然后，滤去沉淀的脱乙酰壳多糖，并 使其温度降到30摄氏度以下，这时脱乙酰壳 多糖由固态变成液态，苯酚类化合物和酶从 中分离。研究人员通过实验证实，按照这种 方法处理过的工业废水中苯酚含量能达到环 保要求。同时，脱乙酰壳多糖几乎可以100％ 回收再利用，酶也有70％左右能再利用。
不需要催化剂 三个 快
液溴
Fe作催化剂 一个 稍慢
结论
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苯酚与溴的取代反应比苯容易，
即-OH对苯环的影响：使苯环 邻对位上的氢原子更活泼
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小结：
➢在苯酚分子中，羟基-OH与 苯环两个基团，不是孤立的存
在着；两者相互影响的结果使 羟基-OH与苯环都活化，从而 使苯酚表现出自身特有的化学 性质。
-ONa + CO2 + H2O →
-OH + NaHCO3
-OH + Na2CO3 →
-ONa ＋ NaHCO3
结 论
酸性：H2CO3>苯酚>HCO3-，苯酚不 能使指示剂变色，俗称石炭酸。
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4.苯酚与溴水的反应
OH
+ 3Br2
OH
Br
Br
+ 3HBr
Br
难溶于水，易溶于有机溶剂
一平面上，
且-OH上的H
也可能出现
.
在该平面
酚与醇概念的对比
酚 ——分子里含有与苯环直接相
连的羟基的化合物。
你 知 道
醇 ——分子里含有与链烃基或苯
环侧链相连的羟基的化合物。
吗
？
芳香醇
酚
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三.苯酚的化学性质
性乙质结醇是合和否乙苯相醇酚同中？-O（都H结有和合-O水甲H中烷，与的其H 的甲苯活分泼别性与比高较锰，酸钾试溶用液实混验合方 法的现来象比）较预乙测醇-O和H与苯苯酚环-O相H连上 的后使H的-O活H的泼活性泼？性有何变化？
教你一招：
苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易
溶于苯酚而观察不到白色沉淀。
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4.苯酚与溴水的反应
演示实验 动画模拟
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应用1：
苯酚与溴水 的反应很灵 敏，常用于 苯酚的定性 检验和定量 测定。
苯酚、苯与溴取代反应的比较
比较
苯酚
苯
反应物
浓溴水
反应条件 取代氢原子数
反应速率
常温下 固态， 熔点不 高（43
℃）
大于 水， 通常 情况 在水 中为 乳状
.
常温时苯 酚在水中 溶解度不 大，高于
有毒， 强腐 蚀性
65℃时能
与水混溶。
易溶于乙
醇、苯等
苯酚特殊的溶解性
冷却
甲
乙
丙
A
B
C
D
E
F
揭 A苯酚 谜 乳浊液 1:
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加热
溶解度 增大
B苯酚 溶液
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冷却 C苯酚
溶解度 乳浊液
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课堂练习
1.利用苯和苯酚性质上的差异分离 苯酚和苯的混合物？
加足量NaOH溶液→分液得到苯
→苯酚钠溶液中加酸或通入足量
CO2→分液得到苯酚
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课堂练习
2.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴
别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，
现象分别怎样？
FeCl3溶液
物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN
酚醛树脂 合成纤维 合成香料
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医药
苯 酚 的 用 途
防腐剂 染料
农药 消毒剂
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小链接： 是谁使苯酚声名远扬？
使苯酚首次声名远扬的应归功于英
国著名的医生里斯特。里斯特发现病 人手术后死因多数是伤口化脓感染。 偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的 器械以及医生的双手，结果病人的感 染情况显著减少。这一发现使苯酚成 为一种强有力的外科消毒剂。里斯特 也因此被誉为“外科消毒之父”。
现象 紫色溶液 无现象 红褐色沉淀 血红色
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再见！ 再见！
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“超级变、变、变 ”
实验过程：
冷却
甲
乙
丙
A
B
牛奶 清水
谜团
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C
D
牛奶 清水
谜团2
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E
F
牛奶 墨水
谜团3
苯酚
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一.苯酚的物理性质
颜色 气味 状态 密度 溶解性 毒性
纯苯酚 有 无色， 特 露置在 殊 空气中 气 因被氧 味 化而显 粉红色。
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C
D
NaOH D苯酚 溶液 溶液
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E
F
盐酸 E苯酚 乳浊液
a.4人小组讨论
苯酚的酸性强弱如何？
结合“强酸制弱酸”的原 理，试设计对比实验比较 苯酚与碳酸酸性的相对强
弱b？.动手做一做
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3.与碳酸钠的反应
“
再 变
Na
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苯酚的酸性到底有多弱？
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1.与金属钠的反应
演示实验 实验现象 实验结论
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往熔化的苯酚中加一小块 金属钠
剧烈反应，产生无色气体
酚-OH上的H要比醇 -OH 上的-H活泼得多；苯环使OH上的H更容易电离
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2.与氢氧化钠的反应 —苯酚的弱酸性
冷却
甲
乙
丙
A
B
揭 谜 C苯酚 2: 乳浊液
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