偶联反应目录偶联反应常见的偶联反应包括偶联反应具体说明偶联反应所需要注意的用途Suzuki反应偶联反应偶联反应（英文：Coupled reaction），也作偶连反应、耦联反应、氧化偶联，是由两个有机化学单位（molecules）进行某种化学反应而得到一个有机分子的过程.这里的化学反应包括格氏试剂与亲电体的反应偶联反应(Grinard），锂试剂与亲电体的反应，芳环上的亲电和亲核反应（Diazo,Addition-Elimination），还有钠存在下的Wutz反应，由于偶联反应 (Coupled Reaction）含义太宽，一般前面应该加定语.而且这是一个比较非专业化的名词. 狭义的偶联反应是涉及有机金属催化剂的碳-碳键生成反应，根据类型的不同，又可分为交叉偶联和自身偶联反应。
进行偶联反应时，介质的酸碱性是很重要的。
一般重氮盐与酚类的偶联反应，是在弱碱性介质中进行的。
在此条件下，酚形成苯氧负离子，使芳环电子云密度增加，有利于偶联反应的进行。
重氮盐与芳胺的偶联反应，是在中性或弱酸性介质中进行的。
在此条件下，芳胺以游离胺形式存在，使芳环电子云密度增加，有利于偶联反应进行。
如果溶液酸性过强，胺变成了铵盐，使芳环电子云密度降低，不利于偶联反应，如果从重氮盐的性质来看，强碱性介质会使重氮盐转变成不能进行偶联反应的其它化合物。
偶氮化合物是一类有颜色的化合物，有些可直接作染料或指示剂。
在有机分析中，常利用偶联反应产生的颜色来鉴定具有苯酚或芳胺结构的药物。
常见的偶联反应包括反应名称－－年代－－反应物A－－反应物B －－类型－－催化剂－－注Wurtz反应 1855 R-X sp³ 自身偶联 NaGlaser偶联反应 1869 R-X sp 自身偶联 CuUllmann反应 1901 R-X sp² 自身偶联 CuGomberg-Bachmann反应 1924 R-N2X sp² 自身偶联以碱作介质Cadiot-Chodkiewicz偶联反应 1957 炔烃 sp R-X sp 交叉偶联 Cu 以碱作介质Castro-Stephens偶联反应 1963 R-Cu sp R-X sp² 交叉偶联Kumada偶联反应 1972 R-MgBr sp²；、sp³ R-X sp² 交叉偶联 Pd或Ni Heck反应 1972 烯烃 sp² R-X sp² 交叉偶联 Pd 以碱作介质Sonogashira偶联反应 1973 炔烃 sp R-X sp³ sp² 交叉偶联 Pd、Cu 以碱作介质Negishi偶联反应 1977 R-Zn-X sp² R-X sp³ sp² 交叉偶联 Pd或Ni Stille偶联反应 1977 R-SnR3 sp² R-X sp³ sp² 交叉偶联 PdSuzuki反应 1979 R-B(OR)2 sp² R-X sp³ sp² 交叉偶联 Pd 以碱作介质Hiyama偶联反应 1988 R-SiR3 sp² R-X sp³ sp² 交叉偶联 Pd 以碱作介质Buchwald-Hartwig反应 1994 R2N-R SnR3 sp R-X sp² 交叉偶联 Pd N-C偶联Fukuyama偶联反应 1998 RCO(SEt) sp2 R-Zn-I sp3 交叉偶联 Pd偶联反应具体说明偶联反应是由两个有机化学单位（moiety）进行某种化学反应而得到一个有机分子的过程.这里的化学反应包括格氏试剂与亲电体的反应（Grinard),锂试剂与亲电体的反应，芳环上的亲电和亲核反应（Diazo,Addition-Elimination），还有钠存在下的Wurtz反应，偶联反应所需要注意的进行偶联反应时，介质的酸碱性是很重要的。
一般重氮盐与酚类的偶联反应，是在弱碱性介质中进行的。
在此条件下，酚形成苯氧负离子，使芳环电子云密度增加，有利于偶联反应的进行。
重氮盐与芳胺的偶联反应，是在中性或弱酸性介质中进行的。
在此条件下，芳胺以游离胺形式存在，使芳环电子云密度增加，有利于偶联反应进行。
如果溶液酸性过强，胺变成了铵盐，使芳环电子云密度降低，不利于偶联反应，如果从重氮盐的性质来看，强碱性介质会使重氮盐转变成不能进行偶联反应的其它化合物。
用途偶氮化合物是一类有颜色的化合物，有些可直接作染料或指示剂。
在有机分析中，常利用偶联反应产生的颜色来鉴定具有苯酚或芳胺结构的药物。
Suzuki反应是过渡金属钯或镍催化的偶联反应，一直是合成aryl-aryl 键最有效的方法之一。
在过渡金属催化的芳基偶联反应中，在四个三苯基膦配体配合的钯催化下，芳基硼酸与溴或碘代芳烃的交叉偶联反应被称为芳基偶联反应。
Suzuki 偶联反应的催化循环过程通常认为先是Pd(0）与卤代芳烃发生氧化-加成反应生成Pd(II) 的络合物，然后发生金属转移反应生成Pd(II) 的络合物，最后进行还原-消除而生成产物和Pd(0）。
卤代芳烃与氧化加成后，与等当量的碱生成有机钯氢氧化物中间物种，取代了键极性相对弱的Pd-X键，这种含强极性键Pd一O的中间物种具有较强的亲电性另一当量的碱与芳基硼酸生成四价硼酸盐中间物种，具有较强的富电性，有利于阴离子向Ar'一Pd一OH的金属中心迁移。
由这两方面协同作用形成的有机钯络合物Ar一Pd一Ar'，经还原消除生成芳基偶联产物。
有研究发现，在溴代芳烃的偶联反应中，速率决定步骤在于氧化加成，而在碘代芳烃的偶联反应中，芳基阴离子向金属中心迁移过程是速率决定步骤。
格林尼亚试剂简介格林尼亚试剂 Grignard reagent格林尼亚试剂简称“格氏试剂”是含卤化镁的有机金属化合物，由于含有碳负离子，因此属于亲核试剂，由法国化学家维克多·格林尼亚（François Auguste Victor Grignard）发现。
格氏试剂在有机合成上十分有用，因而有多种市售格氏试剂存在。
历史1900年，法国化学家维克多·格林尼亚发现了格氏试剂；[1]1912年，格林尼亚因这一贡献被授予诺贝尔化学奖一同得奖的是他的同事保罗·萨巴蒂尔（Paul Sabatier）。
[2]结构格氏试剂是共价化合物，镁原子直接与碳相连形成极性共价键，碳为负电性端，因此格氏试剂是极强的路易斯碱，能从水及其它路易斯酸中夺取质子，故格氏试剂不能与水，二氧化碳接触，需格氏试剂的制备和引发的反应需要在无水，隔绝空气条件下进行。
制备与应用制备在0℃冷却的格氏试剂格氏试剂一般由卤代烃与镁粉在无水乙醚或四氢呋喃（,THF）中反应制得。
格氏试剂可与醚或四氢呋喃中的氧原子形成络合物，制备过程必须在绝对无水无二氧化碳无乙醇等具有活泼氢的物质（如：水、醇、氨NH3、卤化氢、末端炔等）条件下进行。
由于碘代烷价格较高，一般用溴代烷合成。
溴代烷是最常用于制备格氏试剂的卤代烃，但由于氯、溴甲烷均为气体，使用不便，一般使用碘甲烷合成碘化甲基镁（CH3MgI）。
氯苯在制备格氏试剂时还须控制温度与压力。
烯丙型及苯甲基型格氏试剂，合成后会与尚未反应的卤代烃发生偶合，因而需要严格控制温度。
Grignard反应的仪器用前应尽可能进行干燥。
微量水分的存在抑制反应的引发，而且会分解形成的Grignard试剂而影响产率。
有时作为补救和进一步措施清除仪器所形成的水化膜，可将已加入Mg屑和碘粒的三颈瓶（或者其它反应器）在石棉网上用小火小心加热几分钟，使之彻底干燥。
[3]格林尼亚反应格氏试剂用于增长碳链的反应通称格林尼亚反应，主要包括烷基化反应R-Mg-X + R1-CH2-X -→ R-CH2-R1 + X-Mg-X 羰基加成OMgX∣R-Mg-X + R1-CO-R2 --→R-C-R1∣R2共轭加成R∣R-Mg-X + R1-CH=CH-R2 --→ R1-C=C-R2∣Mg-X路易斯碱反应·制备其它有机金属化合物，尤其是烷基镉试剂·脱去亚胺的α-氢，用于α-烷基醛的合成[4]参见格林尼亚反应（Grignard reaction）性质简称格氏试剂。
一类通式为RMgX的试剂，式中R为脂肪烃基或芳香烃基，X为卤素(C1、Br或I)。
通常用卤代烃和金属镁在无水乙醚或四氢呋喃中制取。
性质极为活泼，可与具有活泼氢的化合物(如H2O，ROH，RC≡CH…)醛、酮、酯、酰卤、腈、环氧乙烷、卤代烷、二氧化碳、三氯化磷、三氯化硼、四氯化硅等反应。
为重要的有机合成试剂。
参考资料1．Victor Grignard, Compt. Rend. Vol. 130, p. 1322 (1900)．2．The Nobel Prize in Chemistry 1912：Victor Grignard ．3．有机化学实验（第二版）兰州大学复旦大学编高等教育出版社．4．[英]R.K.Mackie, D.M.Smith, R.A.Aitken, 2008年7月：《有机合成指南》孟歌译，北京：化学工业出版社，71～72页．重氮盐重氮盐的化学性质含有重氮基（－N=N+）的盐类。
干燥的重氮盐不稳定，受热或震动易爆炸，但是也有例外，也就是所谓的稳定重氮盐，例如氟硼酸重氮盐，吡唑重氮内盐以及三蝶烯重氮盐。
重氮盐一般用芳香胺经重氮化制得。
反应过程是把芳香胺加入到过量浓盐酸（过量的酸的作用是防止生成的重氮盐与没有反应的芳香胺偶联，生成偶氮化合物）中，再加入适量亚硝酸钠溶液（整个反应过程需控制在0～5℃），用碘化钾淀粉试纸检验亚硝酸钠是否过量（不足需补加，过量加尿素破坏）。
脂肪胺的重氮盐极不稳定，在生成的过程中就会分解，生成醇（分解过程中经过碳正离子，会有重排现象）。
重氮盐可进行多种反应，一如不易引入的一些基团，以重氮苯为例：重氮盐还原成苯肼C6H5N2+ +H3PO2 →C6H6+ N2↑C6H5N2+ +H2O C6H5OH+ N2↑C6H5N2+ +CuCl/HCl→C6H5Cl+ N2↑C6H5N2+ +CuCN/NaCN→C6H5CN+ N2↑C6H5N2+ +KI→C6H5I+ N2↑在碱性环境中，重氮盐与酚、芳香胺发生偶联，生成偶氮化合物，这是制取偶氮化合物的重要方法。
偶联一般在对位发生，对位被占则在临位偶联，临对位都被占则不发生偶联。