教师辅导教案
学名称是________，A→B 新生成的官能团是________。

(2)D 的核磁共振氢谱显示峰的组数为________。

(3)D→E 的化学方程式__________________________________________________________________________。

3――→醇HC ≡CCH 2Br
解析] (1)A的名称为丙烯，A→B为丙烯与Br2的取代反应，新生成的官能团为－
型的氢原子，核磁共振氢谱显示峰的组数为2。

(3)D→E
[2015·全国卷Ⅱ] [化学—选修5：有机化学基础] 聚戊二酸丙二醇酯
可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。

PPG的一种合成路线如下：
图0
回答下列问题：
(1)A 的名称是________，B 含有的官能团是________。

(2)①的反应类型是__________________，⑦的反应类型是______________。

(3)C 和D 的结构简式分别为________、________。

(4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为____________。

(5)写出与A 具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体：______________________________(写结构简式)。

(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A 和乙醛为起始原料制备1，3­丁二烯的合成路线________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。

38．(1)乙炔 碳碳双键和酯基
(2)加成反应 消去反应
(3)CH 2CH OH CH 3CH 2CH 2CHO
(4)11 C
CH 2H 3CCH 2C H (5)HC≡C—CH 2CH 2CH 3
CH 3C ≡C —CH 2CH 3
CHCCHCH 3CH 3
(6)CH≡CH ――→CH 3CHO KOH CHCCHOHCH 3――→H 2Pd/PbO CaCO 3))CH 2===CH —CH —CH 3OH ――→Al 2O 3△
CH 2===CH —CH===CH 2 [解析] (1)A 的分子式为C 2H 2，是基本化工原料，A 是乙炔；B 为乙炔和乙酸的加成产物，结构简式为CH 2===CH —OOCCH 3，所含官能团为碳碳双键和酯基。

(2)根据不饱和度及结构简式对比，反应①为加成反应，⑦为消去反应。

(3)C 为CH 2—CH OCCH 3O 的水解产物，根据其最终生成CH 2—HCCH 2OCHCH 2CH 2CH 3OCH 分析，C 应为
CH 2—CH OH ；D 应为CH 3CH 2CH 2CHO 。

(4)异戊二烯两个双键确定的平面重合时共平面的原子最多，共有11个。

(5)异戊二烯不饱和度为2，与A 含有相同官能团的同分异构体，即为含有三键的链烃，分别为
HC ≡C —CH 2CH 2CH 3、CH 3C ≡C —CH 2CH 3、
CHCCHCH 3CH 3 。

8．L7、M3[2015·天津卷] 扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A 和B 为原料合成扁桃酸衍生物F 的路线如下：
图0
(1)A 分子式为C 2H 2O 3，可发生银镜反应，且具有酸性，A 所含官能团名称为________________，写出A ＋B→C 的化学反应方程式：________________________________。

(2)(HO ①OH ②OOH ③)中①、②、③3个—OH 的酸性由强到弱的顺序是________。

(3)E 是由2分子C 生成的含有3个六元环的化合物，E 分子中不同化学环境的氢原子有________种。

(4)D→F 的反应类型是____________，1 mol F 在一定条件下与足量NaOH 溶液反应，最多消耗NaOH 的物质的量为________mol 。

写出符合下列条件的F 的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：__________________________________________________________________。

①属于一元酸类化合物
②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基
(5)已知：R —CH 2—COOH ――→PCl 3△
RCHClCOOH A 有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A 的路线流程图(其他原料任选)。

合成路线流程图示例如下：
H 2C===CH 2――→H 2O 催化剂，△CH 3CH 2OH ――→CH 3COOH 浓硫酸，△CH 3COOC 2H 5。