A+B→TM（1分） 8、 测化合物结构（共14分）
1、CH3CH2COCH2CH3 δ1.1（CH3），δ2.5（CH2）。（每项1 分）
2、
10、下列化合物不能形成分子内氢键的是（ ）
A、邻硝基苯酚； B、顺-2-氟环己醇； C、邻甲基苯酚； D、邻羟基 苯甲醛
得分 评卷人
三、比较各组化合物的化学活性（1~4题每题3 分，5题2分，共14分）
1、将下列烯烃的氢化热按从大到小的顺序排列[
]
A、1-丁烯；B、2，3-二甲基-2-丁烯；C、2-甲基-2-丁烯；D、2-丁烯
A、 BrCH2CH2C≡CCH3；
B、BrCH2CH2CH2COOH；
C、
CH3CH2CH2CH2Br； D、CH3OCH2CH2CH2CH2Br
8、下列卤代烷与苯作用不产生重排产物的是（ ）
A、正丁基氯； B、叔丁基氯； C、异丁基氯； D、新戊基氯
9、下列各化合物与HBr反应最慢的是（ ） A、 CH3CH2CH(OH)CH3；B、CH3CH(OH)CH=CH2；C、 CH3CH2CH2CH2OH；D、(CH3)2C(OH)-CH=CH2
11、 (注明构型) 12、 13、 14、
15、
得分
评卷人
5、 反应机理（共8分）
1、写出下述反应的反应机理名称（每小题1分， 共4分）：
（1）CH3CH2CH=CH2 + HBr→CH3CH2CHBrCH3 （
）
（2）C6H6 + CH6COCl（AlCl3）→C6H5COCH3 + HCl（
）
2、将下列化合物的酸性按从强到弱的顺序排列[
]
A、 乙醇；B、氯乙醇；C、三氯乙醇；D叔丁醇
3、按从高到低的顺序排列下列化合物进行SN2反应丁基溴；D、叔丁基溴
4、按次序规则排列下列取代基的顺序[
]
A、 (CH3)3C—；B、CH3NH—；C、CH3CH2；D、CH3O—
5、比较下列两个卤代环己烷在浓KOH醇溶液中消除HBr的速率大小[ ]
得分
评卷人 四、完成下列反应（每空只能填一个化合物，每 空1分，共22分）：
1、 CH2=CHCF3 + HBr→[
]
2、 C6H5C≡CH + HBr（过量）→ [
]
3、
4、 5、
6、 (注明构型)
7、 (CH3)2CHCHBrCH3
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
7、下列化合物不能用于制备格氏试剂的是（ ）
→CH≡CH（NaNH2）→NaC≡CNa
2CH3CH2Br + NaC≡CNa→CH3CH2C≡CCH2CH3（每步1分，共5 分） 3、
4、
7、 合成（从指定原料合成，其它无机试剂可任选，共14分） 1、CH2=CHCH3 + HBr（过氧化物）→CH3CH2CH2Br（1分）
CH2=CHCH3
-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
，A与HCl作用得B，B与C2H5ONa-C2H5OH反应得（C），C 使Br2褪色生成（D），D用C2H5ONa-C2H5OH处理生成 （E），E与KMnO4-H2O回流得HOOC-CH2CH2-COOH和 CH3COCOOH。C用O3反应后再用Zn/H2O处理得 CH3CO（CH2）4CH=O，写出（A）~（E）的构造式，用反 应式表示推理过程（11分）。
8、 测化合物结构（共14分） 1、 化合物（A）分子式为C5H10O，其红
外光谱在1720cm-1附近有强吸收， 其1HNMR数据如下：δ1.1（三重 峰，6H），δ2.5（四重峰，2H），请
推测其结构，并标明分子中上述三种
化学位移值的归属（3分）。
2、 合物（A）分子式为C7H12，在KMnO4-H2O中加热回流，产物 只有
有机化学模拟试题
题号 一 二 三 四 五 六 七 八 总分 得分
得分 评卷人 一、写出下列化合物的结构或对化合物命名（5 分） 1、（S）-2-丁醇 （2）反-4-甲基-环己醇（稳定
构象式） （3）4-甲基螺[2.4]庚烷
4、将下面的锯架式改写为伞式和纽曼式。
得分
评卷人 二、选择题（每小题1分，共10分） 1、下列各对化合物中属于对映体的是（ ）
7、 合成（从指定原料合成，其它无机试
得分 评卷人
剂可任选，共14分）
1、 丙烯合成CH3CH2CH2OCH(CH3)2 （3分）。
2、 由苯和丙烯合成C6H5CH2CH2CH2OH（3分）。
3、
（3分）。 4、从甲苯和环氧乙烷开始合成PhCH2CH2CH2CH2CH2CH2Ph（5分）。
得分 评卷人
2、下列化合物有旋光性的是（ ）
3、下列化合物最稳定的构象是（ ）
4、下列化合物没有芳香性的是（ ） 5、下列反应不能发生的是（ ）
6、下列卤代烷与EtONa/EtOH作用，产物中取代/消除比最大的是（ ） A、 CH3CH2CH(Br)CH3； B、CH3CH2CH2CH2Br； C、 (CH3)2CHCH2Br； D、(CH3)3C-Br
C6H5CH2CH=CH2 （硼氢化氧化）→C6H5CH2CH2CH2OH（1分）
3、
4、C6H5CH3 + Br2（光）→C6H5CH2Br→C6H5CH2MgBr（1分）
C6H5CH2MgBr
+
环氧乙烷
→C6H5CH2CH2CH2OH→C6H5CH2CH2CH2Br(A)（2分）
C6H5CH2CH2CH2Br→C6H5CH2CH2CH2Li→(C6H5CH2CH2CH2)2CuLi(B) （1分）
（3）(CH3)2CHCH2Cl + KI（丙酮）→(CH3)2CHCH2I（
）
（4）叔丁醇与30%硫酸共热得异丁烯。 （ ）
2、用反应机理解释下面的反应结果（4分）：
得分 分）
评卷人
六、完成下列转变（注明反应条件，其它无 机试剂可任选。共13分）：
1、CH3CH（OH）CH3 → CH3CH2CH2OH（2
四、完成下列反应（每空只能填一个化合物，每空1分，共22分）：
1、 BrCH2CH2CF3； 3、
2、C6H5CBr2CH3
4、 5、
6、
7、(CH3)2CHCH=CH2 8、PhCOPh+HCHO 9、PhOH + CH3CH2I 10、C6H5OCH3 11、
12、
13、
14、NaC≡CNa；HCHO/H3O+；15、C6H5CH2CH2Cl； C6H5CH2CH2CH（OH）CH2CH2 C6H5
2、CH2=CH2 → CH3CH2C≡CCH2CH3（5分）
3、
（2分） 4、
（4分） -----------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------
+
(CH3)3C-OK[(CH3)3C-OH]→[
]
8、
9、 CH3CH2OC6H5 + HI → [
]+[
]
10、 ---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
参考答案 一、写出下列化合物的结构或对化合物命名（5分） 1、
2、
3、
4、
每个图1分共5分。
二、选择题（每小题1分，共10分）
1、 C；2、D；3、A；4、D；5、A；6、B；7、B；8、B；9、C； 10、C。
三、比较各组化合物的化学活性（1~4题每题3分，5题2分，共14分）
1、 A﹥D﹥C﹥B；2、C﹥B﹥A﹥D；3、B﹥C﹥A﹥D； 4、CH3O﹥CH3NH﹥（CH3）3C﹥CH3CH2 5、
五、反应机理（共8分） 1、写出下述反应的反应机理名称（每小题1分，共4分）：
（1） 亲电加成；（2）亲电取代；（3）SN2；（4）E1。 2、
六、完成下列转变（注明反应条件，其它无机试剂可任选。共13 分）：
1、
2、CH2=CH2 + HBr→CH3CH2Br
CH2=CH2
+
Br2→BrCH2CH2Br（KOH/EtOH）
+
→CH3CH(OH)CH3→CH3CH(ONa)CH3（1分）
H2O（H+）
CH3CH(ONa)CH3 + CH3CH2CH2Br→ CH3CH2CH2OCH(CH3)2（1 分）
2、CH3CH=CH2 + Br2（光） → CH2=CH-CH2Br（1分）
CH2=CH-CH2Br + C6H6 → C6H5CH2CH=CH2 （1分）