(提高)巩固练习—有机合成题的解题策略【巩固练习】一、选择题(每题有1~2个选项符合题意)1．下列各物质的转化过程中，属于加聚反应的是()2．在有机合成中，制得的有机物较纯净并且容易分离，则在工业生产中往往有实用价值，试判断下列有机反应在工业上有生产价值的是()3．武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单表示为2R－X＋2Na→R－R＋2NaX，现用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是()A．CH3CH2CH2CH3B．(CH3)2CHCH(CH3)2C．CH3CH2CH2CH2CH3D．(CH3CH2)2CHCH34．由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反应类型有()A．氧化——氧化——取代——水解B．加成——水解——氧化——氧化C．氧化——取代——氧化——水解D．水解——氧化——氧化——取代5．下图所示高分子材料是由三种单体聚合而成的，以下与此高分子材料相关的说法正确的是()A．该高分子材料属于纯净物，合成它的反应是加聚反应B．形成该高分子材料的单体中所有碳原子一定处于同一平面C．三种单体中有两种互为同系物D．三种单体都可以使溴水褪色，但只有两种能使酸性高锰酸钾溶液褪色6．DAP是电表和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结构简式为：则合成它的单体可能有：()①邻苯二甲酸②丙烯醇(CH2===CH—CH2—OH)③丙烯④乙烯⑤邻苯二甲酸甲酯A．①②B．④⑤C．①③D．③④7．对羟基扁桃酸是农药、药物、香料合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸在一定条件下反应制得。
下列有关说法不．正确的是()A．上述反应的原子利用率可达到100%B．在核磁共振氢谱中对羟基扁桃酸应该有6个吸收峰C．对羟基扁桃酸可以发生加成反应、取代反应和缩聚反应D．1 mol对羟基扁桃酸与足量NaOH溶液反应，消耗3 mol NaOH二、有机合成题1．(2015 浙江高考)化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：已知：RX2/NaOH H O−−−−→ROH；RCHO＋CH3COOR’3CH COONa−−−−→RCH＝CHCOOR’请回答：(1) E中官能团的名称是________。
(2) B＋D→F的化学方程式________。
(3) X的结构简式________。
(4) 对于化合物X，下列说法正确的是________。
A．能发生水解反应B．不与浓硝酸发生取代反应C．能使Br2/CCl4溶液褪色D．能发生银镜反应(5) 下列化合物中属于F的同分异构体的是________。
A．CH2OCH2CH2CHOB．CH＝CHCH2CH2CHOC．CH2＝CHCH＝CHCH＝CHCH＝CHCOOH D．COOCH2CH2CH32.对乙酰氨基酚，俗称扑热息痛，具有很强的解热镇痛作用，工业上通过下列方法合成：请按要求填空：（1）扑热息痛中除肽键外其他的官能团有（填写名称）。
写出扑热息痛与氢氧化钠溶液反应的化学方程式：。
HCOOCH2NH2（2）写出①的反应类型：。
（3）写出化合物D的结构简式：。
（4）反应①、③的目的是。
（5）扑热息痛有很多同分异构体，同时符合下列要求的同分异构体有种：(Ⅰ) 苯环上有两个对位取代基，一个含氮不含碳，另一个含碳不含氮。
(Ⅱ) 两个氧原子处于同一官能团中。
例如：3．有机高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子材料，其结构简式为：。
按下图可以合成甲，其中试剂Ⅰ可由相对分子质量为26的烃与水加成制得。
已知：回答下列问题：（1）试剂Ⅰ的名称是；B→C的反应类型是；（2）质谱图显示A的相对分子质量是80.5；A分子中氧元素的质量分数为19.88%，碳元素的质量分数为29.81%，其余为氢元素和氯元素，且A的核磁共振氢谱上有三个吸收峰，峰面积的比例为2:2:1，则A的结构简式为。
（3）写出下列反应的化学方程式。
①D→E的反应；②C与F 的反应。
（4）E的一种同分异构体，水解产物有两种，一种能使溴水褪色，另一种在滴加饱和溴水后，有白色沉淀生成，该物质的结构简式为。
4.已知，有机玻璃可按下列路线合成：试写出：⑴A、E的结构简式分别为：、。
⑵B→C、E→F的反应类型分别为：、⑶写出下列转化的化学方程式：C→D；G+F→H。
5．（2015 北京高考）“张—烯炔环异构化反应”被《Name Reactions》收录。
该反应可高效构筑五元环状化合物：（R、R＇、R＂表示氢、烷基或芳基）合成五元环有机化合物J的路线如下：（1）A属于炔烃，其结构简式是。
（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。
B的结构简式是。
（3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物。
E中含有的官能团是。
（4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是；试剂b是。
（5）M和N均为不饱和醇。
M的结构简式是。
（6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式：。
6．（2016 东城二模）丁腈橡胶、合成纤维M、制备古马隆树脂的原料N的合成路线如下：已知：（1）A中所含官能团的名称是。
（2）B和C的结构简式依次是、。
（3）反应Ⅱ的化学方程式是。
（4）1 mol F完全转化成G所消耗的H2的质量是g。
（5）反应Ⅲ的化学方程式是。
（6）下列说法正确的是（选填字母）。
A．反应Ⅰ是加聚反应B．N的分子式为C9H10C．A与2-甲基-1，3-丁二烯互为同系物D．H的同分异构体中属于苯的同系物的有8种（7）烃K的核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为1：1：1，则反应Ⅳ的化学方程式是。
7．某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，它的蒸气密度是同温同压下氢气密度的46倍。
研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）。
其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO。
已知：ⅠCH KMnO+COOH /Ⅱ2Fe/HClNH2（苯胺，易被氧化）请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：（1）X的分子式是；（2）物质G在核磁共振氢谱中能呈现种峰，峰面积之比为；（3）阿司匹林分子结构中所含官能团的名称是；（4）写出反应②、③的反应类型，；（5）写出反应④和⑤的化学方程式：④；⑤；（6）（水杨酸）有多种同分异构体，写出符合下列条件的结构简式。
①属于芳香族化合物，且属于酯类；②遇FeCl3溶液显紫色；③苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种。
（7）请用合成反应流程图表示出由CH2Cl和其他无机物合成最合理的方案（不超过4步）。
例：CH2Cl8．（2015 全国高考卷2）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。
PPG 的一种合成路线如下：已知：①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质反应物反应条件反应物反应条件……回答下列问题：（1）A的结构简式为。
（2）由B生成C的化学方程式为。
（3）由E和F生成G的反应类型为，G的化学名称为。
（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为；②若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为（填标号）。
a．48 b．58 c．76 d．122 （5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种（不含立体异构）；①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是（写结构简式）；D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是（填标号）。
a．质谱仪b．红外光谱仪c．元素分析仪d．核磁共振仪9.（2016 全国高考卷一）秸秆（含多糖类物质）的综合利用具有重要的意义。
下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：（1）下列关于糖类的说法正确的是________（填标号）。
a．糖类都有甜味，具有C n H2m O m的通式b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物（2）B生成C的反应类型为________。
（3）D中的官能团名称为________，D生成E的反应类型为________。
（4）F的化学名称是________，由F生成G 的化学方程式为________。
（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W 是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有________种（不含立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为________。
（6）参照上述合成路线，以（反，反）—2，4—己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲酸的合成路线________。
一、选择题1．C【解析】A项，属于加成反应；B、D两项属于缩聚反应。
2．AC【解析】选项B所得的卤代产物有多种，且难于分离；选项D所得产物CH3COOH、C2H5OH 互溶，也难于分离，且反应为可逆反应，产率不高。
3．D【解析】2个CH3CH2Br与Na一起反应得到A；C3H7Br有两种同分异构体：1-溴丙烷与2-溴丙烷，2个2-溴丙烷与Na反应得到B；1个CH3CH2Br和1个1-溴丙烷与Na反应得到C；无法通过反应得到D。
4．A【解析】由乙烯CH2===CH2合成HOCH2COOH 的步骤：CH2===CH2→CH3CHO→CH3COOH→Cl —CH2COOH→HOCH2COOH。
故反应类型：氧化——氧化——取代——水解。
5．B【解析】因为分子式中的n值不为定值，因此高分子材料不为纯净物，所以A选项错误；由于与碳碳双键、碳碳三键、苯环相连的原子在同一平面内，所以单体分了中所有碳原子一定共平面，因此B选项正确；三种单体分别为CH3—CH=== CH—CN、，都不互为同系物，因此C选项错误；三种单体都既可以使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此D选项错误。
6．A【解析】解答此类题目，首先要根据高聚物的结构简式判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物，然后根据推断单体的方法作出判断。
该高聚物的形成过程属于加聚反应，直接合成该高聚物的物质为：该物质属于酯类，由CH2===CH—CH2OH 和邻苯二甲酸通过酯化反应生成的，因此该高聚物是由CH2===CH—CH2OH和邻苯二甲酸先发生酯化反应，后发生加聚反应生成的。
7．D【解析】苯酚和乙醛酸中的所有原子完全进入产物中，A对；对羟基扁桃酸氢的环境分别为：羟基氢两种，苯环上的氢两种，CH原子团上的氢一种和羧基氢一种，共六种，即吸收峰6个，B 对；对羟基扁桃酸分子中，苯环可以与H2发生加成反应；苯环、羟基、羧基均能发生取代反应，羟基和羧基可以相互酯化，发生缩聚反应；酚可以和醛发生缩聚反应，C正确；羧基和苯环上的羟基可以与NaOH反应，1 mol对羟基扁桃酸可以消耗2 mol NaOH，D错。