第七章 芳香烃
1． 写出下列化合物的结构式或名称：
(1)
(2)
(3)CH(CH 3)2
对-氯甲苯
2,4,6,-三硝基甲苯
(4)
(5)H 3C
CH 3
OH
(6)(7)H 3
C
对-氨基苯磺酸
2．下列各化合物进行硝化时，硝基进入的位置用箭头表示出来：
C-OCH 3
O O-C-CH 3
O NH-C-CH 3
CH 3
CH 3
O
CH 3
OH
Cl
Cl
NH 2
NO 2
OCH 3
OH
CH 3
NO 2
OH
NO 2
CH 2
COOH
3．排列出下列化合物对于溴化的反应活性：
CH
3Cl NO 2
OH
(1)
H
NH 2
NO 2COOH
COOH
Br
H
(2)
4．完成下列反应：
(1)
CH 3CH 2CH 2Cl
浓HNO 3+H 2SO 4
?
KMnO 4
(1)
CH 3CH 2CH 2Cl
浓HNO 3+H 2SO 4
?
KMnO 4
+
(3)
AlCl
3
浓H 2SO 4
HNO 3H 2SO 4
(4)
℃
+
AlCl 3
H 2SO 4
(5)
CH 3
CH(CH 3)2
CH
3
?
KMnO 4
+
(6)
?
+
(7)
O
O
AlCl 3
O
CH 3
+
AlCl
3
(8)
CO
CuCl
+
NO 2
+HNO 3
24
(10)
5．写出正丙苯与下列试剂反应的主要产物（如果有的话）：
（1）H 2/Ni ，200℃，10MPa （2）KMnO 4溶液，加热 （3）HNO 3，H 2SO 4 （4）Cl 2，Fe
（5）I 2，Fe （6）Br 2，加热或光照 （7）沸腾的NaOH 溶液 （8）CH 3Cl ，AlCl 3 （9）异丁烯，HF （10）叔丁醇，HF 6．写出1-苯丙烯与下列试剂反应的主要产物：
（1）N 2，Ni ，室温 （2）H 2/Ni ，200℃，10 （3）Br 2(CCl 4溶液) （4）（3）的产物+KOH 醇溶液，△ （5）HBr ，FeBr 3 （6）HBr ，过氧化物 （7）KMnO 4溶液，△ （8）KMnO 4(冷，稀) （9）O 3，H 2O/Zn 粉 （10）Br 2，H 2O 7.解释下列实验结果：
（1） 当苯用异丁烯和浓硫酸处理，只得到叔丁基苯。

（2） 苯胺在室温下用稀硝酸处理，得到O-和P-硝基苯胺。

在较浓硝酸情况下， m-位异
构体占优势。

（3） 当苯用1mol CH 3Cl 和AlCl
3处理时，生成苯、甲苯、二甲苯的混合物。

而当用
O
?
+HNO 3
24
(9)
NH C
O CH 3Cl C
和AlCl 3处理时，只生成苯乙酮。

（4） 叔丁基苯溴化不生成0-位取代，而主要得到P-位和少量m-位取代产物。

8．用简单化学主法鉴别环已二烯，苯和1-已炔。

9．以苯为原料合成下列化合物：
CH(CH 3)2
CH
3
NO 2
NO 2COOH
(1)
(2)
(3)
(4)
Cl C(CH 3)3
NO 2
Cl
SO 3H
CH 3
CH 2
(5)
(6)
(7)
(8)
NO 2
CH=CH 2
C
CH
2
CH
10．有机化学早其某化学家手中有三个二溴苯异构体。

他通过溴化反应使它 们各形成三溴数目的多少来鉴别它们。

问0-，m-,p-二溴苯各生成三溴苯的数目是多少？
11．某芳烃其分子式为C 8H 10，用K 2Cr 2O 7硫酸溶液氧化生得一种二元酸，将原来芳烃进行
硝化，所得的一元硝基化合物主要有两种，问该芳烃的构造式如何？并写出各步反应式。

12．某烃A 分子式为C 16H 16，氧化得苯甲酸，臭氧分解仅得Ph-CH 2CHO （苯乙醛），推测A
的结构。

13．葵子麝香是一种人造麝香，其香味与天然麝香近似，是天然麝香的代用品，化
学名称叫2，6-二硝基-1-甲基-3-甲氧基-4-叔丁基苯，结构式为。

工业上是以间甲酚为原料经一系列合成制得，若以间 甲基苯甲醚为原料则有两面三刀种可能的合成路线：①先叔丁基化，然后硝化； ②先硝化，然后进行叔丁基化，你认为应选择哪一条合成路线？为什么？
O 2N
CH 3
NO 2OCH 3C(CH 3)3。