第三章 苯丙素类
一、选择题
1、 下列化合物荧光最强的是( D )
O
O
HO
OH
O
O
HO
O
O O
O
OH
A.
C.B.
D.
O
O O
CH 2CH C(CH 3)2
OH
OH OCH 3
E.
2、紫外灯下常呈蓝色荧光, 能升华的化合物是( D )
A 、黄酮苷
B 、酸性生物碱
C 、萜类
D 、香豆素 3、没有挥发性也不能升华的是(
E )
A 、咖啡因
B 、游离蒽醌类
C 、樟脑
D 、游离香豆素豆素类
E 、香豆素苷类
4.下列香豆素类化合物在硅胶吸附薄层上的Rf 值大小顺序为:A
O O
HO O O
HO HO
O O
HO glcO
O O
O
(1)
(2)
(3)
(4)
A. ④①②③
B. ③②①④
C.①②③④
D.④③①②
5. 已知下列某物质的醇溶液,滴入NaOH 溶液呈黄色,而荧光灯下荧光很弱,遇FeCl 3呈阳性反应,而Mg-HCl 反应呈阳性,则该物质可能是:B
O O
HO
OH HO
O
O
OH
OH
O
O OH
HO
O
O
HO
OCH 3
A
B C
D
二、写出下列结构的结构类型
CH 3O
HO
CH 3O
CH 3O OCH 3CH 3O CH 3O OCH 312
3
C
O
OH
OH OH O OH COOH
OH 4O
O
HO
5
O O
HO
HO
6O O
HO
glcO
7
O O CH 3O
8
O
O O
OCH 3
9
O O
HO
OH
10O
O
O
11
H 3O
HO
CH 3O
CH 3O
OCH 3
CH 3O
CH 3O
OCH 3
1
2
3
C
O OH OH
OH
O
OH COOH OH
4
O O
HO 5
O O
HO HO
6O
O
HO
glcO 7
O O
CH 3O
8O
O O OCH 3
9
O O HO OH
10O O
O 11
O O
O
12
OH OH
13
H 3O
HO
CH 3O
CH 3O
OCH 3
CH 3O
CH 3O
OCH 3
1
2
3
C O OH
OH
OH O
OH
COOH
OH
4
O O
HO
5
O
O HO
HO
6O
O
HO
glcO 7
O
O
CH 3O
8
O O
O
OCH 3
9
O
O
HO
OH 10
O
O
O
11O O
O 12
OH
OH
13
OH
OCH 3OH
H 3CO
OH
OCH 3
OCH 3
14
15
OH
OC
H 3CO
H 3CO
OCH 3
OCH 3
三、填空题
1、香豆素类化合物的基本母核为_苯骈α-吡喃酮___。
2、香豆素类化合物, 多具有蓝色或蓝绿色_荧光_____。
3. 香豆素的结构类型通常分为下列四类:_简单香豆素__、_呋喃香豆素_、_吡喃香豆素_及__其它香豆素_。
4. 苯丙素酚类在生源上来源于_桂皮酸__, 苯核上常有_羟基__、__甲氧基__ 取代基。
5. 黄酮、蒽醌、香豆素都可溶于碱液,其原因:黄酮是_酚羟基__,蒽醌是_酚羟基_,香豆素是_内酯环开裂_____。
四、判断正误
1. 分子量较小的香豆素有挥发性,能随水蒸气蒸出。
( √ )
2. 香豆素与强碱长时间加热生成反式的邻羟基桂皮酸盐,再加酸则 又环合成原来的内酯环。
( × )
3. 香豆素类多具有芳香气味,故适宜用作食品添加剂。
(√ )
4. 香豆素类苯核上所有的酚羟基越多,荧光越强。
(√ )
5. 木脂素类多具光学活性,遇酸或碱易发生异构化。
(√ )
6. 香豆素类化合物广泛分布于芸香科和伞形科中。
(√ )
五、按题意填空
O
O
O O HO
A
.
O O
HO
HO
B.
O
O O
C.
①极性( A )>( B )>( C )
②色谱分离
硅胶色谱
乙酸乙酯洗脱
分布收集回收溶剂
I II III
( C )( B )( A )
六、提取分离
1. 中药秦皮中含有秦皮甲素、秦皮乙素及树脂、脂溶性色素等杂质,其中甲素、乙素的纸层析结果如下:
根据纸层析结果设计自秦皮中提取分离甲素和乙素及去除杂质的方法(以流程图表示)。
甲素极性比乙素大,甲素应该是苷,极性大;乙素为中低极性
2. 窝儿七为陕西民间用于清热、消炎、镇痛的一种草药,其中含有下列几种成分,试设计一个提取分离流程(脱氢鬼臼素在冷醇中溶解度小)。
O
O
O
O
OCH 3
OCH 3
CH 3O
OH
O
O
O
O
OCH 3
OCH 3
CH 3O
OH
O
OH
HO
O
OH
OMe
鬼臼素
脱氢鬼臼素
山柰素。