中山大学本科生期末考试
考试科目：《有机化学》（A卷）
学年学期：2016学年第1学期姓名：
学院/系：环境学院学号：
考试方式：闭卷年级专业：
考试时长：120分钟班别：
第八条：“考试作弊者，不授予学士学位。

”------------以下为试题区域，共六道大题，总分100分,考生请在答题纸上作答------------
一、填空题（共10小题，每小题1分，共10分）
1.自由基反应分为链引发、链增长和链终止三个阶段。

2.按次序规则，－Cl和－OH比较，—Cl____ 为较优基团。

3.苯胺氮原子未成键电子对和苯环中的大π键发生了p- 共轭，所以其碱性比脂肪胺弱。

4.苯环发生的硝基化反应的历程是亲电取代历程。

5.五个碳的烷烃可能有的同分异构体为3种。

6.共价键断裂的方式有均裂和异裂。

7.环己烷的构象中，较稳定的是椅式构象。

8.氯乙酸的酸性比乙酸强，是因为氯原子的诱导效应对羧基酸性产生影响。

9.芳环上的卤素是第一类定位基。

10.由于和实物和镜像不能重合而产生的异构称为对映异构。

二、选择题（共15小题，每小题2分，共30分）
1.下列化合物中不含sp2杂化碳原子的是：
（A）乙烯（B）乙醇（C）乙醛（D）丙酮
2.下列哪种化合物能与氯化亚铜氨溶液作用产生红色沉淀？
（A）CH3C≡CH（B）CH3CH2CH=CHCH3
（C ）Ph-CH=CH 2 （D ）CH 3CH=CHCH 2CH 2CH=CH 2
3. 下列化合物没有芳香性的是：
（A
（B ）噻吩
（C ）
（D ）环辛四烯
4. 乙醇的质子核磁共振谱中有几组峰？它们的面积比为多少？
（A ）2组；1:2
（B ）2组；2:3
（C ）3组；1:2:3
（D ）3组；1:1:2
5. 下列化合物最难进行磺化反应的是：
（A ）苯
（B ）硝基苯
（C ）乙苯
（D ）溴苯
6. 下列化合物不能被酸性KMnO 4作用下氧化成苯甲酸的是？
（A ）正丁苯
（B ）异丁苯
（C ）叔丁苯
（D ）苯乙烯
7. 下列碳正离子中最稳定的是：
（A ）CH 2CH CH +
CH 3 （B ） CHCH 2CH 3+
CH 3（C ）
+
（D ） CH 2CH 3+
8. 下列化合物能发生碘仿反应的是：
（A ）丁酮
（B ）异丁醇
（C ）3-戊酮
（D ）丙醇
9.
与之间的相互关系是：
（A ）对映异构体 （B ）非对映异构体
（C ）顺反异构体
（D ）构象异构体
10. 下列化合物在红外光谱的3700~2700cm -1无吸收的是：
（A ）乙醚
（B ）乙烯
（C ）四氯化碳
（D ）二氯甲烷
11. 某烯烃经臭氧化和水解后生成等物质的量的丙酮和乙醛，则该化合物是：
（A ）(CH 3)2C =C(CH 3)2 （B ）CH 3CH =CHCH 3（C ）(CH 3)2C =CHCH 3（D ）(CH 3)2C =C =CH 2
12. 下列化合物中哪个可能有顺反异构体？
（A ）CHCl=CHCl （B ）CH 2=CCl 2
（C ）1-戊烯
（D ）2-甲基-2-丁烯
13. CH 3CH 2CH 2CH 3与CH 3CH(CH 3)2是什么异构体？
（A ）对映异构
（B ）位置异构
（C ）官能团异构 （D ）碳架异构
14. 下列甲基环己烷的构象中，能量最低的一个是：
（A ）
（B ）
（C ）
（D ）
15. 下列化合物进行硝化反应时，硝基进入间位的是：
（A ） （B
（C ） （D ）
三、用系统命名法命名下列化合物或根据化合物名称写出相应结构式。

有顺反异构（Z ，E ）或手性碳（R ，S ）的要标明。

（共5小题，每小题3分，共15分）
1.
2,2-二甲基-3-乙基-4-氯己酸
答：
CH 3CH 2CHCH C CH 2COOH
CH 3CH 3
CH 3
Cl
2.
4-甲基吡啶
或
3.
CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 3C(C 2H 5)2
CH 3
答：3-甲基-3,4-二乙基庚烷
4.
H
OH CH 3
CH 2CH 3
答：S-2-丁醇
5.
C C H CH 2CH 3
CH 3
CH 2CH 2CH 3
答：(Z)-3-乙基-2-己烯
四、写出下列反应的主要产物（共5小题，每小题3分，共15分） 1. +CH 3CH CH 2HCl CH 3CHClCH 3
2.
C Cl O
CH 3CH 2CH 2CH 2
+CH 3NH 2
C NHCH 3
O
CH 3CH 2CH 2CH 2
3.
CHO + CH 3CHO
CH 3
CH CHCHO
CH 3
答成CH 3CH 2C 6H 5-CH(OH)-CH 2-CHO （没有脱水）给2分
4.
C O NH 2
CH 3CH 2NH 2
CH 3CH 2
5.
KOH 醇溶液
H 2O
CH 2CH CH 2CH CH 2CH 3
Cl
CH 2CH CH CH CH 2CH 3
五、由丙二酸二乙酯合成2-甲基戊酸（其它原料任选）。

写出每步反应条件及产物。

（10分）
CH 2(COOC 2H 5)2
1. C H ONa
2. CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2CH(COOC 2H 5)2
1. C H ONa 3CH 3
CH 2CH 2C(COOC 2H 5)2
CH 3
1. NaOH,H O CH 3CH 2CH 2CHCOOH
CH 3
第一步4分，后两步各3分。

不完全对，酌情给分（处于拉分边缘的适当多给）。

Br 可用I 代替。

六、论述题（20分）
基于有机化学课程学习，结合实际事例，阐述解决生产过程或施工过程（例如涂饰）所产生的
有机废物对环境污染问题的有效途径。