黄酮类化合物 理化性质
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性 状（一）
晶形：
黄酮苷元多为结晶性固体，
黄酮苷多为无定形粉末。
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性 状（二）
颜色：
主因:交叉共轭体系 次因:助色团(-OH，-OCH3)
黄酮 黄酮醇 查耳酮 黄色
二氢黄酮 二氢黄酮醇 二氢查耳酮 二氢异黄酮 黄烷醇类
花色素类 （颜色随pH而改变）
无色
红色（pH <7） 紫色（pH= 8.5） 蓝色（pH>8.5）
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显色反应（二）——金属盐类络合反应
醋酸镁反应：Mg(OAc)2甲醇溶液
Mg(OAc)2
二氢黄酮(醇类) 天蓝色荧光
（C5-OH色泽更明显）
黄酮(醇)、异黄酮 黄-橙黄-褐色
Mg(OAc)2
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显色反应（三）——碱性试剂的显色反应
氨水显色反应
在日光及紫外光下，通过纸斑反应，
O
3 4
OH
OH
5
4
O
OH
O
OH
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显色反应（二）——金属盐类络合反应
三氯化铝反应 1% AlCl3 络合物多为黄色，并有荧 光。
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显色反应（二）——金属盐类络合反应
锆盐——枸橼酸反应
3-OH黄酮
5-OH黄酮
锆盐
（+）黄色加深
枸橼酸
颜色不变 颜色减退
（+）黄色加深
稳定性 3-OH，4-C=O › 5-OH，4-C=O
A.醋酸镁粉反应 C.三氯化铁反应
D.7,4'-二OH黄酮
B.盐酸-镁粉反应 D.三氯化铝反应
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鉴别黄酮类化合物最常用的显色反应是（）
练习——多选
芦丁具有的反应有（） A.盐酸-镁粉反应 C.四氢硼钠反应 应 可用于鉴别二氢黄酮类化合物的反应有（） A.醋酸镁反应 D.四氢硼钠反应 B.盐酸-镁粉反应 C.三氯化铁反应 B.α-萘酚-浓硫酸反应 D.三氯化铝反应 E.锆-枸橼酸反
异黄酮（无或微黄色）
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溶解性（一）
游离苷元:脂溶
一般游离苷元难溶或 不溶于水，易溶于甲 醇、乙醇、乙酸乙酯 及稀碱水溶液中
苷类:水溶 苷与苷元
黄酮类化合物的羟基 糖苷化后，水溶度相 应增大，不易溶于有 机溶剂
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溶解性（二）——苷元
① 黄酮、黄酮醇、查耳酮 难溶于水
O O
平面性强的分子，因分子 与分子间排列紧 密，分子间引力较大。
E.锆-枸橼酸反应
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OH
>
glc O OH O OH
OH
水溶性
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酸碱性（一）——酸性
5-OH
7,4’-二OH 7-或4’-OH
一般酚羟基
和
3-OH
①7，4’-O多，酸性越强。
PH梯度萃取法
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课堂活动
分析下列化合物酸性强弱顺序
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酸碱性（二）——碱性

O
H
+
H O
+
O HCl H2O + O Cl
O
-
OH
深黄色或红色
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显色反应（一）——还原反应
盐酸——镁粉反应：黄酮类的特征反 应（橙红~紫红）
O O
黄酮（醇） 二氢黄酮（醇） 橙红～紫红色
OH OH
OH
+
查耳酮、橙酮、儿茶素（-）
异黄酮类除少数例外，也不显色
不显色
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显色反应（一）——还原反应
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溶解性（二）——苷元
④ 花色苷元（花青素） 水溶度较大
O
虽也为平面性结构，但 因以离子形式存在，具有盐 的通性，故亲水性较强。
+
X-或OH-
苷元水溶性：花色素>二氢黄酮>异黄酮>黄酮、黄酮醇
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溶解性（三）——苷类
A、苷元相同，糖分子越多，水溶度越大。 B、同一苷元，3-O-葡萄糖苷>7-O-葡萄糖苷
四氢硼钠反应：二氢黄酮（醇）专属 反应（红-紫红）
HO O O HO+ OH HO OH NaBH4 + [H] HO O H H H OH OH H2O
CH CH CH
OH
OH 红紫色
+ OH
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显色反应（二）——金属盐类络合反应
金属盐类络合反应: 具有3-OH, 5-OH或邻 二酚OH的黄酮反应(+)。
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溶解性（二）——苷元
②异黄酮
O O
B环由于受吡喃酮环 羰基的立体障碍，分子平 面性降低，有利于水分子 进入，水溶度稍大。
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溶解性（二）——苷元
③ 二氢黄酮 二氢黄酮醇
O R O
R=H，二氢黄酮 R=OH，二氢黄酮醇
因系非平面性分子，故 分子与分子间排列不紧密， 分子间引力降低，有利于水 分子进入，溶解度更大。
观察样品用氨水处理后的颜色变化情
况，对于鉴别黄酮类化合物有一定意
义。
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练习——单选
黄酮类化合物呈色的最主要原因是（） A.具有酚羟基 C.具有苯环 A.3-OH黄酮 B.具有交叉共轭体系 D.具有羰基 B.3',4'-二OH黄酮
下列黄酮中酸性最强的是（） C.5,7-二OH黄酮