有机化学 I 试卷（B 卷，2006年7月）
适用对象：2005 级全校各专业（基地、应用化学、工商管理学院各专业除外）
专业
级 班 姓名
学号 题 号 一 二 三 四 五 六 七 八 九 总 分 满 分 10
30
10
5
10
5
10
8
12
100
得 分 评阅人
一、用系统命名法命名下列化合物或写出其结构（每题1分，共10分）：
2.
1.
H
C CH 3 CH 2
H
C
C
C CH 2
H
C CH 2
Br H OH
CH 3
4.
3.
CHO
OH H CH 2
SH CH 2 CH 2
CHO CH 2 COCH 2 CH 3
6. 5.
CHO
CH 3
CH 3
C(CH 2 CH 3 ) 4
7. (S)2丁醇 8. 苯甲醛肟
9. 2甲基环戊二烯 10. 异丁基仲丁基醚
二、写出下列反应的主要产物，带*号的写出立体构型产物（每题2分，共30
分）： O
NO 2
1.
HNO 3 , H 2 SO 4
CH 3
C
H
H C CH 2 CH 3
+ 2.*
Br 2
3.
CH 3
CH CH 3 C CH 3
CH 3
Br
KOH , CH 3 CH 2
OH 4.
CH 2
Cl CH 3 ONa CH 3
OH
CHCl 3 40℃
HBr (1mol)
5.
CH 3
6.*
i. B 2 H 6
ii. H 2 O 2
, OH 7. +
HOCH 2 CH 2
OH 干燥HCl
O
8.
+ (CH 3 CH 2 CO) 2
O i. CH 3 CH 2 CO 2
K ii.H 3
O + CHO
9.
S CH 2 CH
CH
CH 3
10.
O
CH 2
( )
+ 11.
C C
CH 2
CH 2
CH 3 CH 3
O
O
2 12.
Ph C CH 3 OH C CH 3
Ph
OH
H 2 SO 4
13.
40%NaOH
HCHO
CHO
14.
O
( )
H OH
CH 3 ONa CH 3
OH +
15.
O
O
O 三、选择题（将选择答案填在括号里，每题1 分，共10分）：
1. 下列化合物中，沸点从高到低顺序正确的物是（ ）。
①丁醇 ②丁醛 ③乙醚 ④丁烷 A ．①>②>③>④ B ．②>①>③>④ C ．④>③>②>① D ．③>④>①>②
2. 下列化合物中，αH 的酸性强弱的顺序正确的是（ ）。
①CH 3COCH 3 ②CH 3CHO ③CH 3COCH 2COCH 3 ④PhCH 3 A ．①>②>③>④ B ．②>③>④>① C ．③>②>①>④ D ．③>④>①>②
3. 在下列化合物中，与三氯化铁能发生显色反应的是（ ）。
A. 对苯醌
B. 1,3环己二酮
C. 2,5庚二酮
D. 环己醇 4. 下列轮烯中，具有芳香性的是（ ）。
A. [10]轮烯 B ．[14]轮烯 C ．[16]轮烯 D ．[18]轮烯 5. 下列化合物中，最容易发生硝化反应的是（ ）。
A.
B.
D.
C.
OH
Cl
NO 2
CH 3
6. 魏悌希(Wittig)反应常用于合成（ ）类化合物。
A. 醚 B ．烯烃 C ．α羟基醛(酮) D ．β氨基酮 7. 在下列卤代烃中，发生S N 1活性最强的是（ ）。
A.
B.
D.
C.
Cl
Cl
Cl
Cl
8. 在下列乙二醇典型构象中，最稳定的是（
）。
A.
B.
D.
C.
OH H H H
H
OH OH H H
OH
H
H
H H OH
H
H
OH
OH H H
OH H
H 9. 在下列化合物中，能发生碘仿反应的化合物是（ ）。
A. 丙烯 B ．1丙醇 C ．2丙醇 D ．丙醛
10. 下列化合物中，与 HCN 加成的反应速率由大到小的顺序正确的是
（ ）。
①HCHO ②CH 3CHO ③CH 3COCH 3 ④PhCOCH 3 A ．①>②>③>④ B ．②>①>③>④ C ．④>①>②>③ D ．④>③>②>①
四、判断题（将判断结果填在括号里,正确划√,错误划×,每题1分,共 5分）：
1．( ) 具有实物和镜像关系的分子属于对映异构体。
2．( ) 炔烃碳碳三键电子云密度高， 在与亲电试剂加成时比烯烃容易。
3．( ) 凡π电子数符合4n+2的平面环状化合物均有芳香性。
4．( ) 卤代烷在碱性条件下发生E2 消除的反应活性是： 叔卤代烷 > 仲卤代烷 > 伯卤代烷。
5．( ) 叔丁醇是一种叔醇，异丁醇是一种伯醇。
五、用化学方法鉴别下列各组化合物（每题2 分，共10分）：
1.
乙烷，乙烯，乙炔
2. 氯苄，氯苯，苄醇
3. 苯酚，氯苯，甲苯
4. 叔丁醇，仲丁醇，正丁醇
5. 乙醛，苯甲醛，丙酮
六、分离题（共5分）：
写出对甲基苯酚和苯甲醚的分离流程图。
七、由指定的原料及必要的无机试剂完成下列化合物的合成（可选用合适的有
机化合物作为反应溶剂）（每题5分，共10分）： 1. 以甲苯为原料合成3溴苯甲酸（3BrC 6H 4CO 2H ）。
2. 以苯和环己酮以及 3 个碳原子以下有机物为原料合成下列目标化合
物。
N(CH 3 ) 2
Ph
OH
八、写出下列反应的反应机理（每题4分，共 8分）：
1.
+ H 2
O OH
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
H 2 SO 4
+ H 2
O 2.
10%NaOH
CH 2 CH 2 CHO CH 2 CH 2
CHO CHO 九、推导结构（共12分）：
1. 化合物 A （C 5H 12O ） ，室温下与 Na 2Cr 2O 7/H 2SO 4 不反应，很容易脱水 生成化合物B ，B 在稀冷高锰酸钾作用下生成化合物C （C 5H 12O 2），C 用高碘酸氧化得到乙醛和另一个化合物，试写出 A 、B 和C 的结构式。
2. 某化合物 A （C 8H 14O ）， 可以使溴水褪色， 也可以与苯肼反应生成沉淀。
当 A 用酸性高锰酸钾进行氧化处理则得到丙酮和化合物B 。
当用碘的 碱性溶液处理B 时，生成一个黄色的沉淀。
除去沉淀，将反应液酸化 后得一直链的二元酸，试写出A 、B 的结构式。