一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）：
1.CH 3CH 2CHCH 2CH 2CHO
Br
2.H 33
3.(CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2
4.
Cl
5.
二、完成下列反应[包括立体化学产物]（25分）：
1.HBr [ ]
2.CH 3C H 2O 4+
[ ]
3.
+
3
3[ ]
4.
3
HNO 3H 2SO 4[ ]
5.
[ ]
6.
CH 3
O
CH
CH 2
+CH 3OH H
[ ]
H 5C 65
H 3+OH -
[ ]
7.
8.
+NaHCO 3
[ ]
CH 2=
CH CH 2OH
CrO 3CH 3COOH
[ ]
9.
10.2OH
+
[ ]
CH 3COOH
11.CH 3COCH CH 3MgBr
[ ]
H 2O
[ ]
HBr
[ ]
HCN
[ ]
12.
N CH 3
+CH 3I
[ ]Ag 2O
H 2
O
[ ]
13.
浓OH -[ ]+[ ]
14.
[ ][ ]
CH 3CHO
dil. OH
-H 2 / Ni
80℃
15.
+[ ]
2Cl Mg / 醚
[ ]
①CO 23+
[ ]
CH 3OH
+
[ ]
三、回答下列问题（20分）：
1. 写出反1 – 甲基 – 4 – 乙基环己烷的优势构象。
2. 下面碳原子稳定性由大到小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。
a.CH 3CHCH 3
b.CH 2=CHCH 2
c.CH 3CH 2CH 2
d.Cl 3CCHCH 3+
+
+
+
3. 下列化合物有对映体的是: 。
a.
CH CH 3
b.CH 3CH
=C =C(CH 3)2
c.
C 6H 5CH =C =
CHC 6H 5
d.C
4．按环上亲电取代反应活性由大到小排列的顺序是：
a. b. c. d. e.
5. 按S N 2反应活性由大到小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）。
a.CH 3CH 2Br
b.
c.CH 3C CH 3
CH 3
CH 2Br CH 3CH CH 3CH 2Br
6. 下列化合物或离子中具有芳香性的是： 。
a.
b. c.
N
d.
S
e.
+
7．按碱性由强到弱排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。
N
H
a.
b.
N
c.
N H
d.
8．下列化合物能发生碘仿反应的是： 。
a.ICH 2CHO
b.CH 3CH 2CHO
c.CH 3CH 2CHCH 3
OH
d.C 6H 5COCH 3
e.CH 3CHO
f.CH 3CH 2CH 2O
9．按沸点由高到低排列的顺序是：：（ ）＞（ ）＞（ ）。
a.
CH 2OH CH 2OH CH 2OCH 3CH 2OCH 3
b. c.
CH 2OCH 3CH 2OH 10．下列羧酸与乙醇酯化速度由快到慢的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）。
a.
b.
3
c.
3
CH
五、写出下列反应的反应历程（10分）：
1.CH 3
C C CH 3
CH 3H 3C
HO
OH
H
CH 3
C C CH 3
CH 3
CH 3
2.
CH 2CH 2C OC 2H 5
CH 2
CH 2
C OC 2H 5=
=
O
O
(1) C 2H 5ONa (2) H
2H 5
O
六、合成题（25分）
1．完成下列转化： (1)CH 2=
CH 2
H 2NCH 2CH 2CH 2CH 2NH 2(1, 4 - 丁二胺）
(2)ClCH 2CH 2CH 2CH 3CHCH 2CH 2CH 2CHO
OH
(3)CH 3CH 2COOH
CH 3CH 2CN
2. 以苯为起始原料(其它试剂任选)合成：
3.用乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成：
CH 3
七、化合物A 的分子式为C 10H 22O 2，与碱不起作用，但可被稀酸水解
成B 和C 。
C 的分子式为C 3H 8O ，与金属钠作用有气体逸出，能与NaIO （次碘酸钠）反应。
B 的分子式为C 4H 8O ，能进行银镜反应，与K 2Cr 2O 7和H 2SO 4作用生成D 。
D 与Cl 2/P 作用后，再水解可得到E 。
E 与稀H 2SO 4共沸得F ，F 的分子式为C 3H 6O ，F 的同分异构体可由C 氧化得到。
写出A ～ F 的构造式。
（10分）
答案
一、每小题1分(1×10)
1. 4 - 溴己醛
3, 5 - 二甲基苯酚
2. 3.2,2,4 - 三甲基戊烷
4.苄基氯或苯氯甲烷
6.CH 3COCH 2COOC 2H 5
7.CH 3CHCH 2CHCOOH
CH 3
8.N CH(CH 3)2
2H 5
9.(CH 3CH 2CO)2O
10.
二、每空1分(1×25)
1.CH 3CHCH 2CH 3
Br
CH 3COCH 3
2. 3.
3
3
4.
3
2
5.
6.
CH 3
CH CH 2OH
OCH 3
7.
=
C 6H 6H 53
8.
CH 2
=CH
CHO
9.
2O C CH 3
=
O
10.
11.CH 3C CH 3
CH 3
OMgBr
CH 3C CH 3
CH 3
OH
CH 3C CH 3
CH 3
Br
(CH 3)2C =
CH 2
12.
N
CH +
3
I -N
CH +
3
OH -3
13.
2OH
14.
=
CHCHO
2CH 2CH 2OH
15.
HCHO, HCl,ZnCl 22MgBr
2COOH
2COOCH 3
三、每小题2分（2×10）
1.CH 2CH 3
2.＞b a ＞c ＞d
3. c 、 d
4.
d b a c e
＞＞＞＞
6. c 、d
7.c ＞b ＞d a ＞
8.a 、c 、d 、e
9.a c ＞＞b
5.a
c ＞＞b
10.a c ＞＞b
四、每小题5分（2×5）
1.CH C C 3
HO
OH H
CH 3
C 3
CH 3
CH C
C
3
HO OH +CH C 3HO
CH 3
C 3
+
CH 3C C
3
HO +CH 3
=
2.
CH 2CH 2C OC 2H 5CH 2
CH 2
C OC 2H 5=
=
O
O
2H 5
C 2H 5ONa
CH 2CH C OC 2H 5
CH 2CH C OC 2H 5
=
=
O
OH2
2H 5
O
2H 5
2H 5
O
OC 2H 5
2H 5
O
H
+
2H 5
五、每小题5分（5×5）
1. (1)
CH 2=
CH 2
H 2NCH 2CH 2CH 2CH 2NH 2Br 2
NaCN
H 2 / Ni
(2)ClCH 2CH 2CH 2CH 3CHCH 2CH 2CH 2CHO
OH
(CH 2OH)2
干HCl
Mg / 醚
(1)CH 3CHO 3+
(3)CH 3CH 2COOH
CH 3CH 2CN
2.
HNO 3H 2SO 4
Fe+HCl
Br 2
NaNO 2+HCl 0 ~ 5℃
CuCN KCN
H 3O
+
3.CH 3CH 3COCH 2COOE t
(1) EtONa (2) Br(CH 2)3Br
(1) H 2O/OH -+
六、10分
A.CH 3CH 2CH 2CHOCH(CH 3)2
OCH(CH 3)2
B.CH 3CH 2CH 2CHO
c.(CH 3)2CHOH
d.CH 3CH 2CH 2COOH
e.CH 3CH 2CHCOOH
OH
f.CH 3CH 2CHO。