一．
命名及写结构式（8分，每小题1分）
CH 2OCH 2CH 3
2OCH 2CH 3
3.
O 2N CH 2CH 2CHOOH
CH 3
4.1.
C
O
CH 2CH 2CH 3
2.
OH
NO 2
2
5. 邻羟基苯甲酸（水杨醛）
6. R-2-羟基丁醛
7. 顺-1,2-二甲基环戊醇
8. 四氢呋喃 二． 完成反应式（共30分，每小题2分）
OH
O 2N
+
BrCH 2CH 3
OH
_
1.
2.
O
CH 2
CH
CH 3+
HBr
3.
Cl
CH 3
H
CH 3
C 2H 5O
_
4.
HO
+
Br 2(H 2O)
3
5. CH 3CH 3
CH 3
OH OH
H HIO 4
C C
6.
HCHO
+
CH 3CHO
浓
7.
C
O
OC 2H 5+CH 3CH 2COOC 2H 5
C H ONa
(CH 3)2CHCH 2COOH
SOCl 2
NH3
(1)(2)8.I 2+NaOH
9.
C O C
O
O +2C
4H 9OH
+
10.
CH 2
CH 2COOH
2CH 2COOH
11.
CHO
+
(CH 3CO)2O
CH COONa
12.
O
CH 3
+NH 2OH
H
+
13.
C CH 3
H 3C C CH 3
CH 3
H 2SO 4
14.
O
OC 2H 5
(1)
2C 2H 5MgBr
(2)
H 3O
+
三． 选择题，将正确答案的英文代号填入括号中（共16分，每小题2分） 1．下列化合物紫外吸收波长从长到短的顺序是（ ）
O
O
CH 3O
①②③
A ． ①>②>③ B. ③>②>① C.②>①>③ D.③>①>② 2．预计化合物CH 3CH 2CONH 2核磁共振信号有（ ）个
A.4
B.3
C.2
D.1 3．下列化合物中发生消除反应活性最大的是（ ）
A.CH 3CH 2CH(CH 3)OH
B.CH 3CH 2CH 2CH 2OH
C.(CH 3)2CHCH 2OH
D.(CH 3)3COH 4．下列化合物不能发生碘仿反应的是（ ）
A.CH 3COCH 3
B.C 6H 5COCH 3
C.C 6H 5COCH 2CH 3
D.CH 3CHOHCH 2CH 3
O +Ph 3P=CHCH CHCH 3反应属于（ ）
5.
A. Wittig
B.perkin
C.Cannizzaro
D.clemmenson 6．下列化合物中水解反应速度最慢的是（ ）
A. CH 2=CHCH 2CH 2Cl
B.CH 3CH 2CH=CHCl
C.CH 3CH=CHCH 2Cl
7．下列化合物中不能与饱和NaHSO 3反应的是（ ）
A. C 6H 5COCH 3
B.CH 3COH
C.环己酮
D.CH 3CH 2COCH 2CH 3 8．下列化合物中酸性最强的是（ ）
OH
CH 3
OH
OH
O 2N
NO 2
OH
O 2N
A.
B.
C. D.
四． 鉴别及分离（共8分，每小题4分）
1． 用简单的化学方法鉴别下列化合物
A.CH 3CH 2COCH 3
B. CH 3CH 2CH 2CHO
C.CH 3CH(OH)CH 2CH 3
D.C 2H 5OC 2H 5 2． 设计一个分离苯甲酸、环己醇、苯酚三者混合物方案。
五． 写出下列反应机理（共8分，每小题4分）
CHO
+
CH 3
CHO
OH
_
CH=CHCHO
1.
2. CH 3
CH 3CH 3
CH 3CH 3CH 3
CH 3
CH 3C C C CH OH
24
六．
由指定原料合成下列各化合物（共20分，每小题5分）
COOH
1． 以C3及C3以下有机物为原料合成
H 3C CHCH 2CH 2OCH 2CH=CH 2
H 3C
以C3及C3以下的烯烃为原料合成
2.
CH 2CHCOOH CH 3
以苯及C2以下有机物为原料合成
3.
CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2OH
2CH 3
以乙醛为原料合成4.
七．推测结构式（共10分，每小题5分）
1． 化合物A 的分子式为C 4H 8O 2,IR 在3200~2500c m -1有一宽而强的吸收峰；1715 c m -1
有一强吸收峰；其1HNMR δ1.2（双重峰），δ2.7（七重峰）, δ11.0（单峰）强度为6:1:1,试推测A 的结构式，并进行解析。
2． 化合物A(C 14H 20)是一旋光性的芳香化合物，能使溴的四氯化碳溶液褪色。
A 经臭氧
还原水解得到两个新化合物B 和C,B 是一含芳环的旋光化合物（C 9H 10O ）,能与Tollen 试剂作用，C(C 5H 10O)无旋光性，也不与Tollen 试剂作用，但用LiAlH 4还原得D(C 5H 12O).D 与浓硫酸加热得化合物E(C 5H 10),E 经臭氧还原水解得到等摩尔的己酸和丙酮。
请推测A.B.C.D.E 结构式。