华中师大有机化学考试大纲(新)
《有机化学实验》,曾昭琼主编,1-87页(不考具体实验步骤)
●重点:
各类有机化合物的系统命名法;各类有机化合物的结构及其化学性质;有机反应理论及典型反应的反应历程;红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱的谱学知识;各类有机物重要的合成方法,合成子与逆合成分析法;立体化学及典型反应的立体化学过程;各类有机化合物之间相互转变的方法和规律。
● 难点:
烷烃、环已烷及其衍生物的构象;各类有机反应历程及其立体化学;复杂分子对映异构的判断,几种构型表示法之间的转换;各类有机物重要的合成方法;波谱分析。
第一章绪论
(1)掌握有机化合物的物理性质;
(2)复习无机化学中关于分子轨道理论的知识,掌握共价健理论简介(重点);
(3)掌握诱导效应(重点)。
第二章脂肪烃*
(1)烷烃、单烯烃、二烯烃、炔烃的结构、同分异构及命名;
(2)结构、构型、构象的区别,球棍模型、比例模型的区别,平面式、投影式、透视式的相互转化(重点);
(3)烷烃、单烯烃、二烯烃、炔烃物理性质;
(4)烷烃、单烯烃、二烯烃、炔烃化学性质,掌握与烷烃、单烯烃、二烯烃、炔烃相关的化学反应,适当的练习可巩固所学的知识(重点);
(5)烷烃的卤代反应历程,烷基自由基的稳定性和反应活性(重点);
(6)烯烃的亲电加成反应历程(重点);
(7)共轭效应的初步介绍(重点);
(8)烯烃、炔烃的制备(重点)。
第三章脂环烃
(1)脂环烃的分类、异构及命名;
(2)小环的张力及理论解释,环烷烃的结构(重点);
(3)脂环化合物的化学反应(重点);
(4)环已烷及其衍生物的构象(重点)。
第四章芳烃
(1)苯的结构;
(2)芳烃的分类、同分异构和命名;
(3)单环芳烃的化学反应:亲电取代、加成反应、氧化反应(重点);
(4)苯环上亲电取代反应历程(重点);
(5)苯环上亲电取代反应的定位规则(重点);
(6)芳香性的概念和休克尔规则(重点);
(7)多环芳烃:萘、蒽、菲、联苯。
第五章现代物理实验方法在有机化学中的应用
(1)紫外光谱的原理和图谱解析;
(2)红外光谱的原理和图谱解析(重点);
(3)核磁共振谱的原理,1H NMR图谱解析,化学位移,吸收峰面积与氢原子计数,自旋偶合与峰的裂分(重点);
(4)质谱的原理和有机化合物的质谱裂解规律(重点)。
第六章对映异构
(1)物质的旋光性、比旋光度;
(2)对映异构现象与分子结构的关系(重点);
(3)含一个及二个手性碳原子化合物的对映异构(重点);
(4)自己制作立体分子模型来实现Fischer投影式、透视式(锯架式、楔形式)之间的相互转换;
(5)各种异构体之间的关系和相互转化规律;
(6)构型的表示方法与构型的标记(重点);
(7)不含手性碳原子的化合物的对映异构(次重点);
(8)环状化合物的对映异构;
(9)外消旋体的拆分;
(10)亲电加成反应的立体化学。
第七章卤代烃
(1)卤代烃分类、命名与同分异构;
(2)卤代烃的性质:物理性质、光谱性质、化学性质(重点);
(3)卤代烃的制法:由烃制备、由醇制备(重点);
(4)饱和碳原子上的亲核取代反应,S N1与S N2两种历程,S N1与S N2反应的立体化学(重点)。
第八章醇、酚、醚
(1)醇、酚、醚的化学性质与主要制法(醇的制法:由烯烃制备、由格氏试剂制备、醛酮还原;酚的制法:磺化碱熔法、氯苯水解法、异丙苯氧化法;醚的制法:威廉姆生合成法、醇的去水法)(重点);
(2)消去反应的历程与取向(β消去反应和α消去反应:E1、E2历程,消去反应的取向,影响消去反应的主要因素(重点);
(3)环氧乙烷(重点)。
第九章醛和酮
(1)醛酮的物理性质、光谱性质、化学性质(羰基加成反应、α-H的反应、氧化还原反应),结合前面章节的知识,实现各种官能团之间的转化(重点);
(2)羰基亲核加成反应历程(重点);
(3)醛酮制法,结合前面章节的知识学习(重点);
(4)不饱和羰基化合物:α、β-不饱和醛酮、乙烯酮(重点);
第十章羧酸及羧酸衍生物
(1)羧酸及羧酸衍生物的物理性质与光谱性质;
(2)羧酸及羧酸衍生物的化学性质及其相互转化(重点);
(3) 羧酸酯化历程;酯的水解历程与羧酸衍生物反应的加成消去历程(重点);
(4)羧酸的制法:氧化法、羧化法、水解法(重点);
(5)诱导效应与共轭效应(重点);
(6)取代酸:卤代酸、羟基酸、羰基酸(重点);
(7)乙酰乙酸乙酯与丙二酸酯在合成上的应用(重点);
(8)合成路线的选择,逆合成分析简介(重点)。
第十一章含氮有机化合物
(1)胺的化学性质(碱性、烃化、酰化、重氮化、氧化、季铵盐特性反应、芳胺的反应)(重点);
(2)胺的制法:胺的烃化、含氮化合物还原、伯胺的特性制法(重点);
(3)芳香重氮盐的反应,失去氮的反应,保留氮的反应(重点);
(4)分子重排反应(瓦格涅尔-米尔外英重排、片呐醇重排、拜耶尔-维利格重排、贝克曼重排、霍夫曼重排)(重点)。
第十二章含磷及含硫化合物(只作一般了解)
(1)重要的含硫有机化合物(硫醇,硫酚,硫醚,亚砜与砜,磺酸及其衍生物);
(2)含磷有机化合物(含磷化合物健的类型;合成磷有机化合物的几种通用方法)。
第十三章周环反应
(1)周环反应的理论解释:前线轨道理论(重点);
(2)电环化反应(重点);
(3)环加成反应:[2+2]环加成,[4+2]环加成(重点);
(4)σ—迁移反应([1,3] σ迁移;[1,5] σ迁移(重点)。
第十四章杂环化合物
(1)杂环化合物分类和命名;
(2)五元杂环化合物:呋喃、噻吩、吡咯的芳香性,合成和化学性质(重点);
(3)六元杂环化合物:吡啶嘧啶合成和化学性质(次重点);
(4)稠杂环化合物:吲哚喹啉嘌呤。
第十五章天然有机化合物
(1)单糖的构型、环状结构与构象,Fischer投影式,哈沃斯式和锯架式之间的转化(重点);
(2)单糖的化学反应氧化、还原、成脎、生成糖苷(重点);
(3)双糖:麦芽糖、纤维二糖、乳糖、蔗糖;
(4)天然氨基酸的化学性质和合成(重点);
(5)多肽结构测定和多肽合成;
(6)蛋白质的性质和蛋白质的结构。
第十六章合成高分子化合物(只作一般了解)
(1)基本概念:相对分子质量、链节、聚合度、分类、命名;
(2)高分子化合物的合成反应(加聚反应,缩聚反应);
(3)高分子结构与性能的关系;
(4)塑料、合成纤维、合成橡胶。