第1章 饱和烃（一）思考题部分思考题1-1写出分子式为C 6H 14烷烃的所有构造异构体。
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 3CHCHCH 3CH 3CH 3CH 3CCH 2CH 3CH 3CH 3思考题1-2下列化合物哪些是同一化合物？哪些是构造异构体？同一化合物：(2)和(6)；(3)、(4)和(5) 构造异构体：(1)、(2)和(3)思考题1-3用系统命名法命名下列化合物。
(1)2,2,4-三甲基戊烷 (2) 3,6-二甲基-4-乙基-5-丙基辛烷 (3)2,3,4-三甲基-5-乙基辛烷 思考题1-4写出下列化合物的构造式(1) CH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3CH 3 (2) CH 3CCH 3CH 3CH CH 3CH 3(3) CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3思考题1-5写出下列每一个构象式所对应的烷烃的构造式。
(1) CH 3CHCH 3CH 3(2)CH 3CHCH 2CH 3CH 3(3) CH 3CH 2CHCHCH 2CH 3CH 3CH 3思考题1-6写出下列化合物最稳定的构象式，分别用伞形式和Newman 投影式表示。
(1)C HCH 12 (2)C HCH 12思考题1-7比较下列各组化合物的沸点高低，并说明理由。
(1)正丁烷＞异丁烷 (2) 正辛烷＞2,2,3,3-四甲基丁烷(3) 庚烷＞2-甲基己烷＞3,3-二甲基戊烷理由：烷烃异构体中，直链烷烃的沸点比支链烷烃沸点高。
思考题1-8已知烷烃分子式为C 5H 12，根据氯代反应产物的不同，试推测各烷烃的结构并写出结构式。
(1)和(4)：C CH 3H 3C CH 3CH 3(2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3)CH 3CH CH 2CH 3CH 3思考题1-9试写出分子式为C 6H 12的环烷烃的所有构造异构体并命名。
有1,2,3-三甲基环丙烷（这个也有一对顺反异构体）、1-甲基-2-乙基环丙烷（注意1号碳和2 号碳都是手性碳原子，所以有4个旋光异构体）、1,1,2-三甲基环丙烷（2号碳为手性碳原子，有一对旋光异构体）、1-正丙基环丙烷、1-异丙基环丙烷、1-甲基-1-乙基环丙烷、1-乙基环丁烷、1,1-二甲基环丁烷、1,2-二甲基环丁烷（注意1号碳和2号碳都是手性碳原子，有3个旋光异构体，其中两个互为对映体，另一个是内消旋体）、1,3-二甲基环丁烷（这个也有一对顺反异构体）、1-甲基环戊烷、环己烷。
如下：(1)环己烷(2)甲基环戊烷CH 3(3)乙基环丁烷CH 2CH 3(4)1,2-二甲基环丁烷CH 3CH 3(5)1,3-二甲基环丁烷CH 3H 3C(6) 1,1-二甲基环丁烷CH 3CH 3(7)丙基环丙烷CH 2CH 2CH 3(8)1-甲基-1-乙基环丙烷CH 2CH 3CH 3(9) 1-甲基-2-乙基环丙烷CH 2CH 3H 3C (10) 1,1,2-三甲基环丙烷CH 3H 3CCH 3 (11) 1,2,3-三甲基环丙烷CH 3H 3CCH 3(12) 异丙基环丙烷CH(CH 3)2思考题1-10命名下列各化合物：(1)1-甲基-2-乙基环戊烷 (2)反-1,3-二甲基环己烷 (3)环丙基环己烷 (4)2,6-二甲基-9-乙基螺［4.5］癸烷思考题1-11哪几方面的因素决定了环丙烷比其他环烷烃的内能要高？环丙烷的结构、角张力、扭转张力、范氏张力 思考题1-12写出下列化合物的优势构象：(1)32CH 3(2)3)2(3)3)33思考题1-13用简明的化学方法区别化合物丙烷、环丙烷。
丙烷环丙烷饱和溴水褪色 环丙烷无现象 丙烷（二）习题部分1．用系统命名法命名下列化合物：(1) 2-甲基戊烷 (2) 3-甲基戊烷 (3)2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷(4) 2,5-二甲基-3-乙基己烷 (5) 反-1,2-二甲基环己烷 (6) 1-乙基-3-异丙基环戊烷 (7) 2-乙基二环［2.2.1］庚烷 (8) 1-甲基-3-环丙基环己烷 (9) 2,2,4-三甲基-3,3-二乙基戊烷 2．写出下列化合物的结构式：(1)CH 3C CH 3CH 3CH 2CH 3(2)CH 3CH CH 2CH 3CH 3(3)CH 3CHCCH 3CH CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3(4)CH 3CH 2CHCH 3CHCH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3(5)C(CH 3)3CH 3H H(6)CH 3HHBr(7)CH 3CH 3(8)3．写出C 6H 14的所有异构体，并用系统命名法命名。
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 3CHCHCH 3CH 3CH 3CH 3CCH 2CH 3CH 3CH 3己烷2-甲基戊烷3-甲基戊烷2,2-二甲基丁烷2,3-二甲基丁烷4．写出下列基团的结构。
(1) CH 3CH 2－ (2)－CH(CH 3)2 (3)－C(CH 3)3 (4)CH 3· (5)CH 3CH 2(CH 3)CH· (6)·C(CH 3)3 (7)CH 3CH 2CH 2· 5. 写出符合下列条件的烷烃的结构。
(1) C CH 3H 3C CH 3CH 3(2)CH 3CHCHCH 3CH 3CH 3(3) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 和C CH 3H 3C CH 3CH 3(4)CH 3C CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3和CH 3CH 2CCH 3CH 3CH 2CH 3(5)CH 3CH CH 2CH 3CH 36. 将下列化合物的沸点由高到低排列成序。
(2)＞(1)＞(3)＞(4)7. 排列下列自由基的稳定性顺序。
(2)＞(4)＞(3)＞(1)8. 画出2,3-二甲基丁烷的几个极端构象式，并指出哪个是优势构象。
CH 3333H33333CH 33对位交叉式部分重叠式邻位交叉式全重叠式对位交叉式是优势构象。
9. 画出顺-1-甲基-2-叔丁基环己烷和反-1-甲基-2-异丙基环己烷的优势构象式。
33)3和32)210. 完成下列反应式： (1)BrCH 2CH 2CH 2CH 2Br (2)Cl(3) BrCH 2CH 2CH 2Br 和CH 3CH 2CH 3和BrCH 2CH 2CH 3 (4)(CH 3)3CCCH 2ClCH 3CH 3第2章 不饱和烃（一）思考题部分思考题2-1写出分子式为C 6H 12的烯烃的各种构造异构体，并命名。
1-己烯[CH 2=CHCH 2CH 2CH 2CH 3]；2-己烯[CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3（注意，有一对顺反异构体）]； 3-己烯[CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3（有一对顺反异构体）]； 2-甲基-1-戊烯[CH 2=C(CH 3)CH 2CH 2CH 3]； 2-甲基-2-戊烯[CH 3C(CH 3)=CHCH 2CH 3]；4-甲基-2-戊烯[CH 3CH=CHCH(CH 3)2（有一对顺反异构体）]； 4-甲基-1-戊烯[CH 2=CHCH 2CH(CH 3)2]；3-甲基-1-戊烯[CH 2=CHCH(CH 3)CH 2CH 3 注意3号碳是个手性碳原子，所以有一对旋光异构体]；3-甲基-2-戊烯[CH 3CH=C(CH 3)CH 2CH 3（有一对顺反异构体）]； 2-乙基-1-丁烯[CH 2=C(C 2H 5)CH 2CH 3]； 3,3-二甲基-1-丁烯[CH 2=CHC(CH 3)3]；2,3-二甲基-1-丁烯[CH 2=C(CH 3)CH(CH 3)2]； 2,3-二甲基-2-丁烯[(CH 3)2C=C(CH 3)2]思考题2-2判断下列化合物有无顺反异构体，若有，写出其构型式并用Z /E 命名法命名：(2)和(3)有顺反异构体。
思考题2-3完成下列反应：(1) CH 3C CH 3Br CH 3 (2) CH 3CH CH 3CH BrCH 3(3) CH 3OH思考题2-4写出丙烯与溴的氯化钠水溶液反应的方程式及反应历程。
CH 3CHCH 2Br 2/NaCl/H 2OCH 2BrCHCH 3BrCH 2BrCHCH 3ClCH 2BrCHCH 3OH反应历程参见：烯烃与卤化氢的加成反应历程。
思考题2-5完成下列氧化反应：CH 3CCH 3OCH 3CHO ；CH 3CCH 3OCH 3COOH；CH 3CCH 3OH CHCH 3OH思考题2-6某化合物A ，经臭氧化、锌还原水解或用酸性KMnO 4溶液氧化都得到相同的产物，A 的分子式为C 7H 14，推测其结构式。
A 的结构式：CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3思考题2-7完成下列反应式：(1) CH 3CH CHCH 2Cl (2)CH 2Br思考题2-8用化学方法鉴别下列化合物：2-戊炔1-戊烯溴水无现象褪色1-戊烯KMnO 4/H+无气泡有气泡戊烷1-戊烷2-戊炔2-戊炔1-戊烯思考题2-9标出完成下列反应的条件：(1) CH 3CH CHCH 3 (2) CH 3CH 2CCH 3O(3)CH 3CH 2C CH 2Br(4) CH 3CH 2COOHCH 3COOH思考题2-10下列化合物有无顺反异构体？若有写出其构造式并命名。
(1)和(2)均有顺反异构体。
思考题2-11由乙炔和其他必要原料合成1,3-丁二烯。
HCCHCu 2Cl 2 , NH 4ClCH 2CHCCH2H 2/LindlarCH 2CH CH CH 2思考题2-12完成下列反应式：(1)BrBrBr Br(2) (CH 3)2C CH 3BrCH CH 2(CH 3)2C CH CH 2Br(3) H 3CCNH 3CCN多少（二）习题部分1．命名下列化合物：(1) (E)-3-乙基-2-己烯 (2) (E)– 4,4-二甲基- 2 –戊烯 (3) 3 –甲基环己烯 (4) 3-甲基-1-丁炔 (5) 丁炔银 (6) 3 –戊烯-1-炔 (7) 1,2– 丁二烯(8) (E)- 2-甲基-1，3-戊二烯 (9) (2E,4E)-2,4 – 己二烯 (10) 1,4-二甲基环己二烯 2．写出下列化合物的结构式：(1)CH 3 (2)C CCH 2CH 3HH H 3C(3)CH 2C CH CH 3CH 2(4)CC CH 3CH 2CH 3HH 3C(5)CC C HHH 3CHCCH 3H (6)CH 2C CH 3CH 3(7)CH 3CHC C H 3CCH (8)CH 3CH 2CH 2CH CCCH CHHCH 3 3．下列化合物哪些有顺反异构体？若有，写出其顺反异构体并用Z /E 标记法命名。