⑤苯在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成 环己烷
猜
想
19世纪的科学家就进行了研究。当时的有机化学 刚刚发展起来，比较成熟的理论只有“碳四价学 说”和“碳链学说”。 请根据这两种学说写出1－2种苯可能的结构简式。
CH≡C－CH2－CH2－C≡CH
CH3－C≡C－CH2－C≡CH ＝CH－CH＝CH－C≡CH
推测苯燃烧的现象与甲烷和乙烯燃烧的现象 有何不同？ 甲烷燃烧为淡蓝色火焰，无黑烟，乙烯燃烧 火焰明亮，有黑烟，苯燃烧产生浓烈的黑烟
苯有哪些化学性质？
氧化反应
可以点燃，但不能被高锰酸钾 氧化(溶液不褪色)。
苯的卤代、硝化、磺化反应
取代反应
加成反应
苯不能与溴水加成(萃取溴而 不是反应褪色) 。特殊条件 下可与H2发生加成反应
凯库勒（1829—1896）德国
化学家，经典有机化学结构
理论的奠基人之一。1847年
考入吉森大学建筑系，由于
听了一代宗师李比希的化学
讲座，被李比希的魅力所征 服。他擅长从建筑学的观点 研究化学问题，被人称为 “化学建筑师”。
1865年， “我坐着编写教科书，然而工作毫无进 展，我的思维开了小差。我把椅子转向取暖壁炉， 并打起盹来。原子再次在我眼前欢跳。这时较小的 原子谨慎地呆在基底上。我的心灵眼睛通过这种重 复景象而更加敏锐，现在可以辨别出多种形体中较 大的结构，长长地排列成行，有时还更紧密地拼接 在一起；整行迂回曲折像蛇一样运动。瞧！那是什 么？有一条蛇咬住了它自己的尾巴，嘲弄般地在我 眼前快速旋转，仿佛一道闪电，把我惊醒了……当 天晚上，我就推断出假设的结论。”
苯的溴代反应（卤代）
液溴
溴苯
无色油状液体，
密度比水大
将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现
溶液分层；上层显橙色，下层近无色 象是_________________________________
萃取 。欲将此溶液分开，必须使 这种操作叫做_____
分液漏斗。将分离出的苯层置于一 用到的仪器是________
② C原子之间的键完全相同，是一种介于单键 和双键之间的特殊的共价键 碳碳之间键长都为1.4×10—10m C － C 键 键长：1.54 ×10－10 m C = C 键 键长：1.33 ×10－10 m
下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（
B）
A、各原子均位于同一正六边形的结构。
试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是
【取代反应】 ①苯与溴的反应：
现象： ⒈导管口有白雾，锥 形瓶中滴入AgNO3溶 液，出现浅黄色沉淀
⒉烧瓶中液体倒入盛 水烧杯中，烧杯底部 出现褐色油状液体。
①是否加热？ ②用的是液溴还是溴水？
③加铁粉的作用是什么？
实际起作用的是什么？ ④装置中长导管的作用是什么？
⑤锥形瓶中导管口有没有伸入到液面下？
B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键
C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的
独特的键。
D、苯分子中各个键角都为120o
不能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交 替的事实是 A.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 （ D）
B.苯环中的碳碳键的键长均相等
C.苯的邻位二元取代物没有同分异构体 D.苯的一元取代物没有同分异构体
CH2
……
试验内容
猜 设
验
实验现象 高锰酸钾 溶液不褪 色
你的结论
想 计
证
试管中加入 2mL苯，滴几 滴酸性高锰酸 钾溶液，振荡 后静置。 试管中加入 2mL苯，加入 1mL溴水，振 荡后静置。
溴水分两 层，上层 橙红色， 下层无色
苯分子中 不含C C 或C C
猜
想
设
验 结
计
证 论
苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色， 说明苯分子中不含C=C或C≡C。即下列 假设都是错误的： CH≡C－CH2－CH2－C≡CH CH3－C≡C－CH2－C≡CH CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH 从而否定了苯的链状结构。
比例模型
球棍模型
结构简式
1939年，美国化学家鲍林在《化学 键的本质》书中提出苯环的价键实 际上并不是单、双键相间，而是电 子泼散开来， 形成一种均匀分布， 从而使所有的价键都十分相像，并 且全都比普通单键更牢固、更稳定。
【苯的结构】 结构式
（凯库勒式）
结构简式
空间构型：平面正六边形
① 6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上， 且等效，各个键角都为120°
凯库勒苯的分子结构假说
凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”
一文中，提出两个假说：
1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。
2.各碳原子之间存在单双键交替形式。
假说1根据事实提出，很快被证实： 苯的一元溴代物只有一种。他的儿子小帕金以实验 证实环状结构的假设。 假说2遇到麻烦。按假说2推知，苯的邻位二元取代 物应有两种（同分异构体）：
实验事实3
实验事实4
苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色
—— 证明苯的双键与一般的双键不同 缺陷1：不能解释苯为何无类烯烃的加成反应
实验事实5 CH3－ －CH3 －CH3 与 CH3 －
性质完全相同，
是同种物质 缺陷2：苯的邻位二取代产物只有一种
结 论
苯分子中的碳碳键既不是单键，也不是 双键，而是一种特殊的键。
专题3 常见的烃
第一单元 脂肪烃
【学习任务】
1、认识苯的分子组成和结构特点
2、了解苯的物理性质，认识苯的主要
化学性质和应用
哪些事实能说明苯分子中没有单双键交替出现 的结构？ ①苯分子中所以碳碳键的键长相等 ②根据苯分子的1H核磁共振谱图，6个H所处的化 学环境完全相同
③苯的一取代物只有一种，邻位的二取代物只有 一种 ④不能是溴水或酸性高锰酸钾因化学反应而褪色
X X
X X
然而实验结果并没有发现这一情况。 凯库勒的假说2暴露出缺陷。
凯库勒进一步补充：
苯分子中碳碳单键与碳碳双键不是固定的，而是 以一定的频率快速交替出现。
凯库勒式的缺陷
实验事实1
苯与液溴用铁粉做催化剂的反应 C H +Br Fe C H Br+HBr
6 6 2 6 5
实验事实2
—— 类似于烷烃的性质 苯易发生取代反应，它的一溴代物 只有一种。 —— 6个碳原子和6个氢原子等价 苯在特殊条件下可与H2发生反应： C6H6+3H2 C6H12。 ——类似于C=C的性质