芳香烃结构与性质
1 .苯的基本结构
C
H ——C" ' C ----------- H
2.苯的物理性质
密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂；熔沸点低，易挥发，用冷水冷
却，苯凝结成无色晶体；苯有毒.
3•苯的化学性质
（1）氧化反应：苯较稳定，不能使酸性KMnO 4溶液褪色；也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来.苯可以在空气中燃烧：
占燃
2C6H6 1502 12CO2 6H2O
苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故.
（2）取代反应
1）卤代反应：苯与溴的反应
在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯•苯与溴反应：
化学方程式：J护+B「2 "引3~~ Br+ HBr
2）硝化反应：
苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55C—60C,发生反应，苯环上的氢原子被硝基-N02取
代，生成硝基苯.
硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂
3）磺化反应
苯与浓硫酸混合加热至70 C -80 C,发生反应，苯环上的氢原子被—SO3H取代，生成苯磺酸.
芳香烃
(1)
(2)
分子式：C6H6 ；最简式（实验式）：CH
苯分子为平面正六边形结构，键角为120° .
(3) 苯分子中碳碳键键长为40X10- 10m, 是介于单键和双键之间的特殊的化学键.
(4) 结构式:
(5) 结构简式（凯库勒式）
无色、有特殊气味的液体;
或
③磺化 (苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应)
+ H2O
—S03H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基酸取代的反应叫磺化反应.
(3) 加成反应
虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，但在特定的条件下，苯仍然能发生加成
反应•例如，在有催化剂镍的存在下，苯加热至180 C -250 C,苯可以与氢气发生加成反应，生成
环己烷
小结：易取代、难加成、难氧化
苯的同系物
1 .苯同系物的结构
(1)苯的同系物指的是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其结构特点是：分子中只有一个苯环，苯
环上的侧链全部为烷基•甲苯和二甲苯是较重要的苯的同系物. (注意区分苯的同系物、芳香烃、
芳香族化合物的概念)•
(2)苯的同系物的分子通式为C n H2n-6, (n》6 n€ N).苯的同系物由于侧链的不同和不同的侧链在苯环上的位置的不
同而具有多种同分异构体.
2.物理性质
简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味，不溶于水，并比水密度小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂.
3 •化学性质
苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应•但由于侧链的存在，使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处.
(1) 都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火焰，其燃烧通式为
C n H2n-6+(3n-3)/2O 2 "nC02+(n-3)H 2O
(2) 苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等) .如：
CH
+ HCl
(3) 苯的同系物的侧链易氧化:
苯和苯的同系物
CH 3
浓 H 2SO 4
+ 3HNO 3 '
△
O 2N
NO
2 + 3H 2O
由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响,
NO 2
它能使苯环更易发生取代反应
CH 3
5「］ +6K Mn O 4 + 9H 2SO 4
COOH
这个反应说明烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性 + 3K 2SO 4 + 6Mn SO 4 +14H 2O
KMnO 4溶液氧化，所以可以用来区别。