芳香烃
芳香烃结构与性质
1．苯的基本结构
（1）分子式：C 6H 6 ；最简式(实验式)：CH （2）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°．
（3）苯分子中碳碳键键长为40×
10－10m ，是介于单键和双键之间的特殊的化学键． （4）结构式：
C C
C C
C C
H H H
H
H
H
（5）结构简式（凯库勒式）：或
2．苯的物理性质
无色、有特殊气味的液体；密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂；熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体；苯有毒．
3．苯的化学性质
（1）氧化反应：苯较稳定，不能使酸性KMnO 4溶液褪色；也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃
取出来．苯可以在空气中燃烧：
662222C H 15O 12CO 6H O +−−−→+点燃
苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故． （2）取代反应
1）卤代反应：苯与溴的反应
在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯．苯与溴反应：化学方程式：+Br FeBr 3
Br +HBr
2）硝化反应：
苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55℃—60℃，发生反应，苯环上的氢原子被硝基
2-NO 取代，生成硝基苯．
HO-NO 2+
∆
−−−→浓硫酸
NO 2
+ 2H O
硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂 3）磺化反应
苯与浓硫酸混合加热至70℃-80℃，发生反应，苯环上的氢原子被－SO 3H 取代，生成苯磺酸．
③磺化（苯分子中的H 原子被磺酸基取代的反应）
+ HO －SO 3H
70℃~80℃
－SO 3H
小结：易取代、难加成、难氧化
+ H 2O
（苯磺酸）
－SO 3H 叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应． （3）加成反应
虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应．例如，在有催化剂镍的存在下，苯加热至180℃-250℃，苯可以与氢气发生加成反应，生成环己烷
+3H 2
Ni
苯的同系物
1．苯同系物的结构
（1）苯的同系物指的是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其结构特点是：分子中只有一个苯环，苯
环上的侧链全部为烷基．甲苯和二甲苯是较重要的苯的同系物．（注意区分苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的概念）．
（2）苯的同系物的分子通式为C n H 2n-6,（n≥6，n ∈N ）．苯的同系物由于侧链的不同和不同的侧链在苯环
上的位置的不同而具有多种同分异构体．
2．物理性质
简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味，不溶于水，并比水密度小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂．
3．化学性质
苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应．但由于侧链的存在，使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处．
（1）都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火焰，其燃烧通式为
C n H 2n-6+(3n-3)/2O 2
nCO 2+(n-3)H 2O
（2）苯的同系物的苯环易发生取代反应（与卤素单质、硝酸、硫酸等）．如：
CH 3
+Cl 2
HCl
500℃
CH 2Cl
+
CH 3
+3HNO 3
浓H
3H 2
O
+CH 3
NO 2NO 2
O 2N
由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响，它能使苯环更易发生取代反应 （3）苯的同系物的侧链易氧化：
CH 35
6KMnO 49H 2SO 4
3K 2SO 46MnSO 414H 2
O
COOH
+++++这个反应说明烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO 4溶液氧化，所以可以用来区别苯和苯的同系物。