1，2-苯并异噻唑啉-3-酮（BIT）属于苯并异噻唑啉酮类化合物，该系列化合物，除了 BIT，迄今已经商品化的 N 取代苯并异噻唑啉酮化合物都为直链烷烃取代基化合物，主要有 N-甲基 1，2-苯并异噻唑啉-3-酮( MBIT) 、N-正丁基 1，2-苯并异噻唑啉-3-酮( BBIT) 和 N正辛基 1，2-苯并异噻唑啉-3-酮( OBIT) 。N 取代苯并异噻唑啉酮化合物的熔点随着 N 取
③ 到目前为止，已有很多苯并异噻唑啉酮类衍生物被应用于除草剂和植物生长调节剂
等。20 世纪 80 年代有文献报道 1，2-苯并异噻唑啉-3-酮-1，1-二氧化物衍生物具有一定 的除草活性，可用于甜菜生产中的杂草防除，用药量为 30g/hm2，可百分之百地杀死猪笼草、
鸡尾草等杂草; 1990 年 BIT 被 Collier P 等发现具有高效广谱的杀菌性能，对细菌、真菌、
者健康。欧盟已经禁止在化妆品添加 BIT。
按照 EN 71-10:2005 及 EN 71-11:2005 两项标准所列的方法，BIT 在水性玩具物料中
的限值为 5mg/kg。从 2017 年 5 月 24 日起，成员国必须实施新规定。
老顾（壹叁陆-7178-3773）
粘菌剂）、PT-13（金属工作或切削液防腐剂）。生物杀灭剂 1,2-苯并异噻唑-3（2H）-酮（BIT）
申请目前处于审核进行之中。
② GB/T 35602-2017（绿色产品评价-涂料）规定：1,2-苯并异噻唑-3（2H）-酮（BIT）
在涂料领域最大添加量不超过 500ppm。实施日期为 2018 年 7 月 1 日。
放线菌均有明显的抑制作用，因此可对植物的腐烂病、根腐病、早期落叶病等具有良好的防
治作用；刘铁岩等人研发了一种可应用于农作物杀菌剂和水果辅助保鲜的苯并异噻唑啉酮衍
生物，将其喷施在农作物的种子、叶、茎、芽、穗或果上，可杀灭多种菌并延长保鲜时间达
90 天以上，同时其在应用全过程中无味无臭，残留物可降解，被认为是一种优良的绿色保
2.5
20
2.5
150
2.5
60
1.0
20
5.0
100
1.0
40
5.0
15
制备 杨俊伟等报道对于 BIT 的合成方法，归纳起来共有 4 条路线，均以二硫化二苯甲
酸为起始原料，反应机理为以化学法使二硫化二苯甲酸的—S—S—键断裂，然后在 NH3 存在 下合环生成 BIT。
应用 1990 年 Collier 和 Ramsey 合成了一种新型的异噻唑酮化合物 1，2-苯并异噻唑
均有效，尤其对革兰氏阴性菌的效果突出。其对一些微生物的最低抑制浓度见表 2-158。BIT
和 CMIT/MIT 抑菌比较详见表 2-159：
表 2-158 20%BIT 制剂对常见微生物的最低抑制浓度（MIC）
微生物 黑曲霉 出芽短梗霉 链格孢 球毛壳霉 枝状枝孢 特异青霉 混浊酿酒酵母 深红酵母 白色拟内孢霉
代基碳原子数量的增加而降低，在上述 4 个化合物中 BIT 熔点最高，达到 156-158℃; MBIT
也为固体，但熔点只有 50-55℃； BBIT 和 OBIT 在常温下均为液体。苯并异噻唑啉酮化
合物难溶于水，BIT 可以与各种无机碱形成盐从而易溶于水，其他 N 取代苯并异噻唑啉酮
化合物均不能形成盐而获得水溶性。N 取代苯并异噻唑啉酮化合物的热稳定性随着 N 取代
（来源：AVECIA）
防霉抗菌效果 Morley J 等 1998 年研究异噻唑啉酮类化合物作用机制为：该系列化合物
对受体细胞膜和细胞壁具有极强的穿透能力，在穿透细胞外围后可与细胞内含硫的蛋白质、
酶或简单分子相互作用，使其 S—N 键断裂，从而与受体形成 S—S 键，破坏细胞的正常
功能。1，2-苯并异噻唑啉-3-酮（BIT）对细菌、霉菌、酵母以及硫酸盐还原菌（SRB）等
上海老顾述说工业杀菌剂 BIT 的应用
苯并异噻唑啉-3-酮
O
NH S
C7H5NOS，151.2，2634-33-5
其他名称 BIT、噻霉酮、菌立灭、苯并异噻唑啉-3-酮 商品名称 Proxel® GXL、万立净® 520XL、Mergal® K 10N、Vincide BIT20 化学名称 1，2-苯并异噻唑啉-3(2H)-酮 IUPAC 名 1,2-Benzisothiazol-3(2H)-one INCI 名称 Benzisothiazolinone EC 编码 [220-120-9] 理化性质 纯品为白色或淡黄色粉末。沸点 327.6℃。熔点 155-158℃。蒸气压（mmHg， 25℃）2.78×10-6。相对密度（20℃，g/cm3）1.483。logKow = 0.76。溶解度（20℃）：水 1.1 g/l，热水可增加溶解度；可溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂，其铵盐、钠盐有较高的 水溶性。热稳定性：（控制温升速度 4℃分钟）180℃开始会失重， 至 250℃时明显失重杀 菌效率。 pH4-12 之间稳定。与胺类相容，对金属无腐蚀作用。在土壤中可被迅速降解，半 衰期＜24h。稳定性：DT50（在水中生物降解）=1d。商品通常为含有 10%、20%、33% 有效成分的液剂或分散体。
MIC（mg/L） 350 350 700 400 400 125 250 400 200
微生物 铜绿假单胞杆菌 恶臭假单胞杆菌
大肠杆菌 阴沟肠杆菌 金黄色葡萄球菌 枯草芽孢杆菌 普通变形杆菌 乳酸乳球菌
粪肠球菌
MIC（mg/L） 250 250 40 80 40 40 125 15 40
（资料来源：AVECIA）
鲜剂。
法规
① 欧盟化学品管理局（ECHA）：根据指令 98/8 / EC（BPD）或规则（EU）No 528/2012
（BPR）提交了批准申请的所有活性物质/产品类型组合：PT-2（不直接用于人体或动物的
消毒剂和杀藻剂）、PT-6（产品在储存过程中的防腐剂）、PT-9（纤维、皮革、橡胶和聚合
材料防腐剂）、PT-10（建筑材料防腐剂）、PT-11（液体制冷和加工系统防腐剂）、PT-12（杀
绿色产品评价-涂料 BIT ≤500ppm
CMIT/MIT≤15ppm
（防腐剂限量）
在实际应用中，建议两者配合使用，有效弥补各自性能方面的缺陷。比如万立净 520DX
（活性成分由 BIT 和 CMIT/MIT 复配），水性产品，低 VOC，快速杀菌和持久防腐完美结
合，同时可以符合 GB/T 35602-2017（绿色产品评价-涂料）。
体、混凝土外剂、金属切割液、胶粘剂、油墨、染料分散液、皮革加脂剂、颜料分散剂、洗
涤剂和清洁液等水性产品的防腐。一般使用浓度为 0.02%～0.04%（有效成分）。注意：过
硫酸盐等氧化剂的存在导致 BIT 降解很快。
实际应用参考：
① 在橡胶乳液中添加 200mg/L 的量，能保持乳液 200 天不长菌。在水性涂料中添加 1000mg/L 的量，能使涂料 100 天不长菌。在冷却循环水中添加 15mg/L 的量，可使冷却水
30 天不腐败。即使制革过程中浸泡生皮的水，添加 40mg/L，也可保持 5 天不腐败。
② 同样作为不含甲醛或甲醛释放剂的 BIT 和“卡松”（CMIT、MIT），由于性能不同， 应用领域有所不同。具体详见表 2-160
表 2-160 BIT 和传统“卡松”杀菌剂的区别
不同点
BIT
卡松（CMIT/MIT）
③ 欧盟玩具安全指令(第 2009/48/EC 号指令) ：关于限制在玩具中使用某些化学物质
的部分。这些限制针对供 36 个月以下幼儿使用的玩具，以及让幼儿放进口中的玩具。
欧委会指令 2015/2116：这项新指令管制苯并异噻唑啉酮(Benzisothiazolinone，简称
BIT)。BIT 用作水性玩具如手指颜料里的防腐剂，被视为主要的接触性过敏原，会影响消费
基碳原子数量的增加而升高，其中 BIT 的热稳定性可达 200℃左右，而 BBIT 的热稳定性
可达 300℃。（来源：杨俊伟等，《苯并异噻唑啉酮类化合物的性质及合成进展》）
毒性 雄大鼠急性经口 LD50 670mg/kg。雌大鼠急性经口 LD50 784mg/kg。大鼠急性经皮 LD50＞2000mg/kg。可能导致皮肤接触过敏。眼睛接触会造成严重伤害。水生生物：虹鳟鱼 LD50（96h）1.6mg/L。蓝腮翻车鱼 LD50（96h）5.9mg/L。水蚤 EC50（48h） 4.3mg/L。
杀菌性能 安全性
杀菌速率慢、杀菌谱有缺陷 不含氯、不含重金属，致敏性中等
杀菌速率快、广谱高效 含氯、多以 Cu2+为稳定剂，致敏性高
pH 要求
Up to 12（pH）稳定
Up to 8.5（pH）稳定
温度要求
耐温可达 150℃，稳定
45℃以下稳定
相容性
化学稳定性优异，与胺类物质相容 化学稳定性稍差，遇胺类物质失活
啉-3-酮（BIT），英国帝国化学公司市场开发成功，该化合物主要作为广谱型罐内防腐剂，
可以帮助水性配方体系，尤其适用于其他防腐剂不起作用的的高温和强碱性环境，有效防止
有害细菌、真菌和其他霉腐微生物的侵蚀，解决了由此引起的有机产品发霉、发酵、变质、
破乳、发臭等一系列问题。该产品可广泛用于涂料、水性高聚物、油漆、矿沙浆、淀粉分散
测试菌株
棒状杆菌 大肠杆菌 克雷伯氏菌
表 2-159 CIT / MIT（a.i.）和 BIT（a.i.）的最低抑制浓度比较
MIC（mg/L） CIT / MIT（a.i.）
2.5 2.5 2.5
BIT（a.i.） 25 25 25
羽状变形菌 铜绿假单胞菌 恶臭假单胞菌 施氏假单胞菌 黑曲霉 绳状青霉菌 酿酒酵母