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上海老顾述说工业杀菌剂IPBC的应用
反应,经过多步反应制备而得。
应用 3-碘代-2-丙炔基-丁基甲氨酸酯(IPBC)适用于木材、油漆涂料、画材颜料、金属
加工液、皮革、纺织、塑料等工业领域杀菌防霉;亦用于护发用品、防晒产品、皮肤护理品
等家化日化领域等。
注意:① 碘丙炔醇丁基氨甲酸酯因含有微量元素碘,作为防腐剂使用有限制要求,碘
摄入超过推荐水平可能会导致在大部分个体甲状腺自身免疫的情况下甲状腺功能减退。②
100.0
微生物 黑曲霉 出芽短梗霉菌 球毛壳霉 绳状青霉 绿色木霉 枯草芽孢杆菌 铜绿假单胞菌
MIC(mg/L) 4.0
4.0-6.0 5.0
4.0-6.0 10 50.0
250.0-1000.0
(来源:DEGUSSA)
制备 由 2-炔丙基-丁基氨基甲酸酯、碘为主要原料,水为溶剂,次氯酸钠为氧化剂进行
注意碘游离,导致材料氨酸酯(IPBC)是一种卤化不饱和有机化合物,易溶于表
面活性剂、乳化剂、极性溶剂,常以丙二醇作为助溶剂,预溶后加入配方,pH 适用范围为
4~9,能满足大多数配方设计需求。IPBC 是化妆品防腐剂中为数不多的真菌抑制剂,常与
抗细菌防腐剂搭配使用,如咪唑烷基脲、双(羟甲基)咪唑烷基脲等,可解决诸多复杂配方
③ 3-碘代-2-丙炔基-丁基甲氨酸酯(IPBC)还可用于金属加工液(工作液),使用量 为 50~100mg/kg 活性成分。既可以直接加到金属加工液的母液中,也可为加工液槽添加剂。 法规
1 欧盟生物杀灭剂法规: 2008年,欧盟生物杀灭剂产品委员会(BPC)发布法规Directive 2008/79/EC,批准 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate (IPBC)作为第8类(木材防腐剂)生物杀灭剂产品的活 性物质。 批准日期 2010.07.01,批准期满2020.07.01。 2013 年 , 欧 盟 生 物 杀 灭 剂 产 品 委 员 会 ( BPC ) 发 布 法 规 (EU) 1037/2013 , 批 准 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate (IPBC)作为第6类(产品在储存过程中的防腐剂)生物 杀灭剂产品的活性物质。 批准日期 2015.07.01,批准期满2025.07.01。 2015 年 , 欧 盟 生 物 杀 灭 剂 产 品 委 员 会 ( BPC ) 发 布 法 规 (EU)2015/1728 , 批 准 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate (IPBC)作为第13类(金属工作或切削液防腐剂)生物 杀灭剂产品的活性物质。 批准日期 2016.12.01,批准期满2026.12.01。 根据指令 98/8 / EC(BPD)或规则(EU)No 528/2012(BPR)提交了批准申请的所 有活性物质/产品类型组合:PT-7(干膜防霉剂)、PT-9(纤维、皮革、橡胶和聚合材料防腐 剂)、PT-10(建筑材料防腐剂)。该化合物申请目前处于审核进行之中。 ② 欧盟化妆品和非食品科学委员会 SCCNFP/0826/04 中建议欧洲人群碘的日摄入量 为不超过 150 μg/d,短期上限为 1 000 μg/d。欧盟委员会根据 SCCNFP 的安全评估建议, 于 2007 年修改了 IPBC 在化妆品法规中的准用范围,沿用至今。1998 年 5 月 1 日美国 CIR 公布 IPBC 安全性的最终评估报告(International Journal of Toxicology, 1998, 17(5):1-37.),结 论是 IPBC 作为化妆品原料使用量低于 0.1%是安全的,不建议用于喷雾剂,并于 2013 年 作了复评,维持 1998 年的评估建议不变。 ③ 根据我国 2015 年版 《化妆品安全技术规范》 规定:该防腐剂在化妆品中使用时, 最大允许浓度: (a) 0.02%;淋洗类产品,不得用于 3 岁以下儿童使用的产品中(沐浴产品和香波除 外);禁止用于唇部产品; (b) 0.01%;驻留类产品,不得用于 3 岁以下儿童使用的产品中;禁用于唇部用产品;
3-碘代-2-丙炔基-丁基甲氨酸酯(IPBC)对一些微生物的最低抑制浓度见表 2-248。
表 2-248 IPBC 对一些微生物的最低抑制浓度(MIC)
微生物 链格孢 米曲霉 白色念珠菌 粉红粘帚霉 酿酒酵母 小球藻 大肠杆菌
MIC(mg/L) 5.0 4.0
6.0-8.0 8.0 5.0 8.0
禁用于体霜和体乳; (c) 0.0075%;除臭产品和抑汗产品,不得用于 3 岁以下儿童使用的产品中;禁用于
唇部产品。
老顾(壹叁陆-7178-3773)
上海老顾述说工业杀菌剂 IPBC 的应用
3-碘代-2-丙炔基-丁基甲氨酸酯 (3-Iodo-2-propynylbutylcarbamate)
C8H12INO2,281.1,55406-53-6
其他名称 IPBC、丁基氨基甲酸碘代丙炔酯、碘丙炔醇丁基氨甲酸酯 商品名称 Nipacide® IPBC、Omacide® IPBC、Fungitrol 720、grotan F 15 化学名称 3-碘代-2-丙炔基-丁基甲氨酸酯 IUPAC 名 3-iodoprop-2-ynyl N-butylcarbamate INCI 名称 Iodopropynyl butylcarbamate EC 编码 [259-627-5] 理化性质 纯品为白色结晶性粉末。熔点 65~68℃。蒸气压(hPa,20℃)1.04×10-5。 logKow=2.81(25℃)。溶解度(g/100g,20℃):水 0.016、白矿油 3.5、异丙醇 19.2、丙 二醇 20.5、聚乙二醇 20.1、乙醇 34.5。稳定性:180℃开始分解,碱性介质易水解。 毒性 大鼠急性经口 LD50 1400mg/kg。兔急性经皮 LD50>2000mg/kg。大鼠吸入 LC50 (4h)689mg/m3。水蚤 EC0(48h)0.11mg/L。绿藻 EC0(72h)0.01mg/L。(来源:ARCH) 防霉抗菌效果 3-碘代-2-丙炔基-丁基甲氨酸酯(IPBC)作用机理抑制或使必须的细胞酶 失活,通常在酶的活性部位与巯基或羟基反应,直接攻击酶的活性物。该化合物具有广谱抗 菌活性,尤其是对霉菌、酵母菌及藻类有很强的抑杀作用。
良好的抗腐朽和抗昆虫侵害的作用。
肖忠平等报道对经过超临界 CO2 流体携带 3-碘-2-丙炔基丁基氨基甲酸丁酯( IPBC) 防 腐剂处理后的杉木、马尾松以及中密度纤维板和刨花板的防腐性及 IPBC 防腐剂的抗流失
性进行测定。结果表明,杉木、马尾松、中密度纤维板和刨花板经 IPBC 处理后, 防腐能力 都得到了较大提高, 在绵腐卧孔菌或彩绒革盖菌的腐蚀下杉木、马尾松的质量损失率降为 10% 以下, 中密度纤维板和刨花板的质量损失率降为 5%以下;结论:IPBC 防腐剂的抗流 失性较好。
防腐难题。
② 早在二十世纪 80 年代即有采用 3-碘代-2-丙炔基-丁基甲氨酸酯(IPBC)作为防腐
剂处理实木和复合材料,并于 1998 年再次修订列入 AWPA 标准 P8。在美国的海滨城市夏
威夷,采用 3-碘代-2-丙炔基-丁基甲氨酸酯(IPBC)和毒死蜱联合处理包括细木工配件、层
压板、胶合梁等。结果表明,在恶劣的曝露条件下经 IPBC 和毒死蜱联合处理后,木材具有