第二章精细有机合成基础2．1肪族亲核取代反应有哪几种类型？2．2S N1和S N2反应速度的因素有哪些？各是怎样影响的？2．3卤代烷分别与醇钠和酚钠作用生成混醚的反应，为什么通常各在无水和水溶液中进行，且伯卤代物的产率最好，而叔卤代物的产率最差？2．4什么叫试剂的亲核性和碱性？二者有何联系？2．5为什么说碘基是一个好的离去基团，而其负离子又是一个强亲核试剂？这种性质在合成上有何应用？2．6卤代烷和胺在水和乙醇的混合液中进行反应，试根据下列结果，判断哪些属于S N2历程？哪些属于S N1历程？并简述其根据。
2．7<1> 产物的构型发生翻转；<2> 重排产物不可避免；<3> 增加胺的浓度，反应速度加快；<4> 叔卤代烷的速度大于仲卤代烷；<5> 增加溶剂中水的含量，反应速度明显加快；<6> 反应历程只有一步；<7> 试剂的亲核性越强，反应速度越快。
2．8比较下列化合物进行S N1反应时的速率，并简要说明理由：2．9C2H5CH2BrCH BrC2H5CH3C BrCH3CH3C2H5(2) C6H5CH2Cl (C6H5)2CHCl C6H5CH2CH2Cl(1)2．10比较下列化合物进行S N2反应时的速率，并简要说明理由：2．11<1>C2H5CH2BrCH BrC2H53C BrCH33C2H5BrICl<2>2．12下列每对亲核取代反应中，哪一个反应的速度较快？为什么？2．132H2OCH3CH2CH3CH3CH2CHBr + NaOHCH3CH3CH2CH2OH + NaBrCH3CH2CH2Br + NaOH<1>CH3CH2CH2Br + NaOH CH3CH2CH2OH + NaBrH2OH2O CH3CH2CH2SH + NaBrCH3CH2CH2Br + NaSH<2>O2N CH2Cl + H2O O2N CH2OH + HCl△△CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O<3>2．14烷和硫脲进行亲核取代后再用碱分解，可以得到硫醇：2．15RX + H22SR S CNH2NH2..++R S CNH2NH2X-RSH + NH2CN-2．16请解释在硫脲中，为何是硫原子作为亲核质点，而不是氮原子作为亲核质点？2．17为什么说在亲核取代反应中消除反应总是不可避免的？2．18什么叫诱导效应？其传递有哪些特点？2．19最常见的共轭体系有哪些？2．20什么叫共轭效应？其强度和哪些因素有关？传递方式和诱导效应有何不同？2．21在芳环的亲电取代反应中，何谓活化基？何谓钝化基？何谓邻对位定位基？何谓间位定位基？2．22影响芳环上亲电取代反应邻对位产物比例的因素有哪些？如何影响？2．23写出下列化合物环上氯化时可能生成的主要产物，并指出每一情况中氯化作用比苯本身的氯化，是快还是慢：2．24NHCOCH3OCH3Br COOC2H5CH2CN CCl3C(CH3)3COCH32．25用箭头示出下列化合物在一硝化时主产物中硝基的位置：2．26F CH3CH3NO2CH3CH3CF3C(CH3)3 COCH3CNCH3OCH3NO2CH3 NC NHCOCH3SO3HCH3SO2NH22．19有沿?键传递，且位置越远影响越弱这一特性的电子效应是_______。
2．20(1) 诱导效应(2) 共轭效应(3) 超共轭效应2．21具有沿?键传递，且和位置没有关系这一特性的电子效应是_______。
2．22(1) 诱导效应(2) 共轭效应(3)超共轭效应2．23吸电子的诱导效应以_______表示。
2．24(1) –I (2) +I2．25给电子的诱导效应以_______表示。
2．26(1) –I (2) +I2．27超共轭效应一般为______。
2．28(1) 给电子(2) 吸电子2．29列元素中，__________的吸电子的诱导效应最大。
2．30(1) F (2) Cl (3) Br (4) I2．31列元素中，__________的给电子的共轭效应最大。
2．32(1) F (2) Cl (3) Br (4) I2．33下列基团中，__________的给电子的共轭效应最大。
2．34(1) –O-(2) -OR (3) –O+R2(4) –OH 2．35下列基团中，__________的给电子的共轭效应最大。
2．36(1) –S-(2) -SR (3) –S+R2(4) –SH 2．37下列基团中，____________的超共轭效应最大。
2．38(1) CH3(2) CH2R (3) CHR2(4) CR3 2．39下列溶剂中，______________是极性溶剂。
2．40(1) 正己烷(2)叔丁醇(3) 苯(4) 二甲基甲酰胺2．41下列溶剂中，______________是非极性溶剂。
2．42(1) 甲醇(2) 环己烷(3) 二甲基甲酰胺(4) 水2．43下列溶剂中，____________是非质子性溶剂。
2．44(1) 水(2) 苯(3) 苯甲醇(4) 乙酸2．45下列溶剂中，__________是质子性溶性。
2．46(1) 乙醚(2) 乙醇(3) 丙酮(4) 二甲亚砜2．47化过渡态的电荷密度大于起始原料时，溶剂的极性________对反应有利。
2．48(1) 减少(2) 增加2．49当活化过渡态的电荷密度少于起始原料时，溶剂的极性________对反应有利。
2．50(1) 减少(2) 增加2．51在脂肪族亲核取代反应中，当产物的构型发生翻转时，是______。
2．52(1) S N1 (2) S N22．53在脂肪族亲核取代反应中，当增加亲核试剂的浓度时，反应速度加快，该反应是______。
2．54(1) S N1 (2) S N 22．55在脂肪族亲核取代反应中，当增加亲核试剂的浓度时，对反应速度无影响，该反应是______。
2．56(1) S N1 ，(2) S N22．57在脂肪族亲核取代反应中，当加入NaN3时，反应速度加快，该反应是______。
2．58(1) S N1 (2) S N22．59在脂肪族亲核取代反应中，当加入NaN3时，对反应速度无影响，该反应是______。
2．60(1) S N1 (2) S N22．61基团的碱性越_______，就越容易离去。
2．62(1) 强(2) 弱2．63在亲核取代反应中，常常存在________反应的竞争。
2．64(1) 加成反应(2) 消除反应(3) 缩合反应2．65当芳环上存在____时，芳环上的亲电取代反应的速度加快。
2．66(1) 邻对位定位基(2) 间位定位基(3) 活化基(4) 钝化基2．67当芳环上存在_____时，芳环上的亲核取代反应的速度加快。
2．68(1) 给电子基(2) 吸电子基2．69在芳环的亲电取代反应中，Cl取代基是_______。
2．70(1) 活化基(2) 钝化基2．71在芳环的亲电取代反应中，Br取代基是_______。
2．72(1) 活化基(2) 钝化基2．73在芳环的亲电取代反应中，当已有取代基的体积越大时，得到的______产物就越少。
2．74(1) 邻位(2) 对位2．75在芳环的亲电取代反应中，当亲电试剂的体积越大时，得到的_______产物就越少。
2．76(1) 邻位(2) 对位2．77排出下列各组化合物在用混酸硝化时活性递增的顺序：2．78CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3(1)(2)(3)(4)2．79CO2CH3CO2CH3C2H5CO2CH3CNCO2CH3OCH3CO2CH3(1)(2)(3)(4)2．80C6H5NMe2(1) C6H5OC2H5 (2) C6H5NHCOCH3(3) C6H5NO2 (4)2．81(4)(3)(2)(1)CO2CH3CO2CH3CO2CH3CO2CH3CO2CH3CO2CH3CO2CH3CO2CH32．82(4)(3)(2)(1)CH3CH3CH3OCH3CH3CO2CH3CH3NO2N (CH 3)2N(CH 3)2O 2N ClN (CH 3)2N(CH 3)2O 2NClCl2．83 C 6H 5OCOCH 3 (1) C 6H 5COCH 3 (2) C 6H 6 (3) C 6C 5Cl (4)第三章 卤化3.1 芳环环上卤化和侧链卤化有何异同点？3.2 对苯环进行卤化时，为何单卤化时总是得到一卤和二卤，甚至三卤代物的混合物？为了主要得到一卤代物应采取什么措施？ 3.3 苯环的碘代与氯代和溴代相比有何特殊性？据此，应采取什么措施？ 3.4 苯环上的氟代与氯代及溴代相比有何不同？常用什么方法来制备氟化物？ 3.5 完成下列反应：OH + Br 2OH BrOHBrBr(主产物)(唯一产物)(1)CH3 + Cl 2??3(2)3.6 试从 合成 其它试试剂任选。
3.7 试从合成 其它试试剂任选。
3.8 熟知氯化亚砜，三氯化磷，五氯化磷和氧氯化磷的特性，及其在置换不同类型羟基的用途。
3.9 写出氯化亚砜、三氯化磷和五氯化磷置换羟基的反应式，以及它们的特点和使用的范围。
3.10 卤素互换制备卤代烷的方法主要用途是什么？对所用溶剂有何要求？ 3.11 在用I 2进行的碘化反应中，常加入_______，以促进反应的进行。
3.12 (1) 还原剂 (2) 缚酸剂 (3) 氧化剂 3.13 在下列卤化剂中，______最活泼。
3.14 (1) Cl 2 (2) Br 2 (3) I 2 3.15 在下列溴化剂中，______较活泼。
3.16 (1) NBS (2) Br 2 3.17 在下列碘化剂中，______较活泼。
3.18 (1) I Cl (2) I 23.19 在氟化物的制备中，常用_______。
3.20 (1) 直接氟化法 (2) 卤原子交换法 (3) 电解氟化法 3.21 在下列试剂中，______________不是氯化试剂。
3.22 (1) SOCl 2 (2) HCl (3) Cl 2 (4) PdCl 2 3.23 在下列试剂中，_____________不能把羟基置换成氯。
3.24 (1) SOCl 2 (2) PCl 3 (3) HCl (4) Cl 2 3.25 芳烃侧链的卤取代反应是_______机理。
3.26 (1) 自由基型 (2) 离子型3.27 下列基团中，___________可以通过简单的反应转化为氯。
3.28 (1) –COOEt (2) –NH 2 (3) –SO 3H (4) –CHO 3.29 在下列基团中，___________的α位不能进行卤取代反应。