真菌(Fungi)在新陈代谢过程中可产生大量化学结构各异的 生物活性物质，许多这类物质对人和动物具有毒性，被称为真菌 毒素。真菌毒素一般分为霉菌毒素(Mycotoxins)和蘑菇毒素 (Mushroom toxins)两类。霉菌毒素通常是指丝状真菌产生的毒 素。
目前已知的真菌毒素已有200种以上，其中有相当部分具有较 强的致癌和致畸性，其中最重要的霉菌毒素是黄曲霉毒素 (Aflatoxin)。
黄曲霉素的化学结构
一、黄曲霉菌的来源
黄曲霉毒素可存在于小麦、木薯、玉米、花生、豌豆、小 米、大米、芝麻、高梁、大豆和甘薯中。其中玉米的阳性检出 率为3.2 ％～94 ％，黄曲霉毒素含量为0.18～12.5 mg／kg； 花生的阳性检出率为6.2 ％～97.5 ％，黄曲霉毒素含量为 3.3～10 mg／kg。我国南方地区、印度、美国和一些东南亚国 家的黄曲霉毒素污染率较高。1960年的研究显示，美国超过一 半的花生酱样品中含有黄曲霉毒素，干燥的意大利通心面中也 含有黄曲霉毒素。
一、单端孢霉烯族 (trichothecenes) 单端孢霉烯族化合物是一组由某些镰刀菌种产生的生物活性和化
学结构相似的有毒代谢产物。其基本化学结构是倍半萜烯，因在碳12、 13位上形成环氧基，故又称12,13-环氧单端孢霉烯族化合物(12,13epoxytrichothecenes)目前已知在谷物中存在的单端孢霉烯族化合物 主要有T-2毒素、二醋酸蔗草镰刀菌烯醇(diacetoxyscirpenol，DAS)、 雪腐镰刀菌烯醇(nivalenol，NIV)和脱氧雪腐镰刀菌烯醇 (deoxynivalenol，DON)。该类化合物化学性质稳定，可溶于中等极 性的有机溶剂，难溶于水。紫外光下不显荧光，耐热，在烹调过程中 不易破坏。
2.慢性毒性 黄曲霉毒素持续摄入所造成的慢性毒性，其主要表现是动物
生长障碍，肝脏出现亚急性或慢性损伤。其它症状如食物利用率 下降、体重减轻、生长发育缓慢、母畜不孕或产仔少。
3.致癌性
⑴黄曲霉毒素可使鱼类、禽类、大鼠、猴及家禽等多种动物诱发实 验性肝癌：不同动物的致癌剂量差别很大，其中以大白鼠最为敏感。 实验证明，用含AFB115 μg／kg的饲料喂大鼠，经68周，12只雄性 大鼠全部出现肝癌；经80周，13只雌性大鼠全部出现肝癌。根据计
二、黄曲霉毒素的代谢
黄曲霉毒素Bl(AFB1)在生物体内的代谢和转化过程如图所示。 AFB1至少可转化为7种代谢产物。给奶牛饲喂含黄曲霉毒素B1的食 物时,可在牛奶中检出黄曲霉毒素M1(AFMl)，据计算约有1％的 AFB1在牛奶中转化为该代谢物。用含黄曲霉毒素B1的食物饲喂绵 羊和小鼠，也可在其肝、肾和尿中发现这一代谢物。在生物体内 的AFM1约占总黄曲霉毒素代谢物量的2％。
三、黄曲霉毒素的毒性
1.急性毒性
黄曲霉毒素是一种毒性极强的剧毒物，其毒性为氰化钾的10 倍，对鱼、鸡、鸭、大鼠、豚鼠、兔、猫、狗、猪、牛、猴及人 均有强烈毒性。最敏感的动物是鸭雏，其AFB1 LD50为0.24 mg/kg·bw。黄曲霉毒素作用的靶器官是肝脏。除抑制肝细胞DNA、 RNA的合成外，也抑制肝脏蛋白质的合成。人体组织的体外试验 以黄曲霉毒素1 mg／L可阻止肝细胞DNA及RN能力大75倍。黄曲霉毒素是属于 极强的化学致癌物质。它不仅主要致动物肝癌，在其它部位也可 致肿瘤，如胃腺瘤、肾癌、直肠癌及乳腺、卵巢、小肠等部位肿 瘤。
黄曲霉毒素尚能在灵长类动物诱发肝癌。 ⑵黄曲霉毒素与人类肝癌发生的关系：
从亚非国家和我国肝癌流行病学调查研究中发现，某些地区 人群膳食中AF水平与原发性肝癌(primary hepatocellular carcinoma，PHC)的发生率呈正相关。这些地区包括中国、肯尼 亚、莫桑比克、菲律宾、斯威士兰、泰国和南非的Transkai。最 近的研究表明，PHC的发病机制中AF的暴露水平较HBV的感染和流 行更为重要。
第一节 黄曲霉毒素
1960年，英国一家农场发生了10万只雏火鸡突然死亡的事件。 解剖显示，这些火鸡的肝脏已严重坏死。经过调查发现，这些雏火 鸡食用了霉变的花生粉，这是造成肝坏死和中毒死亡的主要原因。 霉变的花生粉中含有一系列由黄曲霉菌(Aspergillus flavus)产生 的活性物质，这些物质就是黄曲霉毒素(Aflatoxin AF)，它不仅可 引起剧烈的急性中毒，而且还是目前所知致癌性最强的化学物质。
第二节 镰刀菌属毒素
全世界小麦、玉米产区每年都受镰孢菌不同程度的侵染，并产 生镰孢菌毒素(Fusariotoxins)，食用受污染的粮食或饲料，可引起 人畜中毒。镰孢菌毒素是真菌毒素的一大类，它主要是镰孢菌属
(Fusarium)产毒菌株产生的非蛋白质和非甾类的次生代谢产物。主
要有伏马菌素(Fumonisins)、单端孢霉烯族类(T-2 trichothecenes, Deoxynivalenol等)、玉米赤霉烯酮类 (Zearalenone，Zearalenol等)、丁烯酸内酯(butenodide)和串珠镰 孢菌素(Monilifomin)等组成。
4.致突变性、致癌和致畸性
黄曲霉毒素在Ames实验和仓鼠细胞体外转化实验中均表现为 强致突变性，它对大鼠和人均有明显的致畸作用。大鼠妊娠第 15d静脉注射黄曲霉毒素B180 mg/kg体重可导致其出现畸胎。
鉴于黄曲霉毒素具有极强的致癌性，世界各国都对食物中的黄曲霉 毒素含量作出了严格的规定。FAO/WHO规定，玉米和花生制品的黄 曲霉毒素（以AFB1表示）最大允许含量为15 μg/kg；美国FDA规定牛 奶中黄曲霉毒素的最高限量为0.5 μg/kg，其他大多数食物为20 μg/kg， 动物性原料中的黄曲霉毒素最大允许含量为100 g/kg，超标的污染食物 和原料产品将被没收和销毁。我国食品中黄曲霉毒素的允许量如表所 示。
黄曲霉毒素是一类结构相似的化合物。目前已分离鉴定出20 余种，分为B系和G系两大类。结构相似，均为二氢呋喃氧杂萘的 衍生物(见图)。其毒性与结构有关，凡二呋喃环末端有双键者毒 性较强，并有致癌性，如AFBl、AFGl和AFMl。在天然污染的食品 中以AFBl最多见，而且其毒性和致癌性也最强。黄曲霉毒素微溶 于水，易溶于油脂和一些有机溶剂，耐高温(280℃下裂解)，故 在通常的烹调条件下不易被破坏。黄曲霉毒素在碱性条件下或在 紫外线辐射时容易降解。