13-06 芳基重氮盐的偶合反应
偶氮化合物 高度热稳定性，有颜色，可用作指示剂或染料。
橙黄色
红 色
甲基橙偶氮基的pKa=3.5 pH<3.5时偶基才接受质子
13-06 芳基重氮盐的偶合反应
偶合反应：重氮盐与酚或芳胺等反应，由偶氮基 －N=N－
将两个芳环连接起来，生成偶氮化合物的反应
Y 表示强供电子基： -OH 、-NH2、-NR2等
13-06 芳基重氮盐的偶合反应
（一）与苯酚偶合
对羟基偶氮苯（橘黄色）
弱碱性条件下反应，pH=7-9 进入酚的对位；若对位被占据，则进入邻位 若邻位被占据，则不反应
2-羟基-5-甲基下，反应活性增大，有利于反应
强碱下，重氮盐生成重氮酸或重氮酸盐不能偶合
重氮盐
重氮酸
重氮酸盐
13-06 芳基重氮盐的偶合反应
（二）与芳胺偶合
4-二甲氨基偶氮苯（黄色）
弱酸性条件，pH＝5-7，利于反应 先进入对位；再进入邻位；若都被占，不反应 若芳胺的烷基体积大，则不反应