复旦大学研究生入学考试2006
有机化学试题
一、用1~2句话介绍下列几位科学家在有机化学领域所做的贡献（每小题2分，本题共10分）
1．E.J.Corey （美国） 2. 黄鸣龙（中国）
3．O.P.H.Diels 和K.Alder （德国）
4.Robert H.Grubbs 和Richard R.Schrock （美国） 5．R.Noyori （日本）
二、写出下列反应的主要产物，若有必要，请清晰、正确地表示出相应的立体化学特征。

（每小题3分，本题共45分）
O
+HO
OH
p －TsOH 1、
H 3C
+
(CH 3CO)2O
分子筛
2、
3、
4、
O
+
(EtO)22COOEt
O
NaH
(CH 3)3C CH=CH 2
1)Hg(OAc)2/H 2O 4-
5、
6、N
+
Me
甲苯，110℃
O
7、
8
、
m CPBA 3
H 2LiAlH
NH 2
+H 2C=O
9、
CHO HO H
H OH H
OH CH 2OH
NaCN 210、
11、
N
+
Cl
O 2N
NO 2
12
13、
HCHO/HN(CH )N(CH 3)2
H 2O 2
14、
15、
H 31) NaH O
Et
N
Br
+
COOEt
Na +
三．请按照要求设计下列目标分子的合成路线（其它必须的无机、有机等试剂可任选）。

（每小题6分，共30分）
CH 2Cl
HO
CN 1、
2、
3、
4
、
CHO O
，
Br O
O OH ，
COOEt COOEt
O
，
5、
OH
CHO
四．提出合理的反应机理解释下列转变。

（每小题7分，共28分）
O Ph
KH
18- crown-6
THF
Ph
O
H
1、2、
3、
O
H+
H2O
HO OH
OCH3
OH
CHO
+CN
NaOH
OCH3
O
CN (CH3)2NH
1) HCHO, NaCN
2) H+
(CH3)2N C CN
H
H
4、
五，结构确定和波谱解析. （本题共25分）
某同学先用萘钾处理－丁内酯，再与碘乙烷处理，得到分子式为C
6H
10
O
2
的
液体化合物A。

O
O H3C 1)K+
2) CH3CH2I
A
请根据下列测试结果确定A的结构，并对所有的谱学数据进行归属。

1H NMR（CDCl
3
/TMS）: 1.31(t, J=7Hz, 3H), 1.88(d, J=6Hz, 3H), 4.20(q, J=7Hz, 2H), 5.85(d, J=14Hz, 1H), 6.9-7.2(m, 1H); IR(capiliary cell, cm-1): 3040(w)，1740(s), 1660(m), 1185(s); MS m/z(relative intensity) 69(100), 99(30), 114(2, M+).
六．（本题共12分）
光学纯1，2－二苯基－1，2－乙二胺是不对称合成中一种常用的手性配体：（1）请用Fischer投影式写出所有的立体异构体，并标出其手性中心的构型（R 或S）；（2）指出各立体异构体之间的相互关系；（3）建议一种外消旋体1，2－
二苯基－1，2－乙二胺的拆分剂。

（注：素材和资料部分来自网络，供参考。

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